2-(2-aminoethyl)indane | 146737-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-aminoethyl)indane
• 英文别名: 1H-indene-2-ethanamine, 2,3-dihydro-；2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)ethanamine；2-(indan-2-yl)ethylamine；2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)ethan-1-amine
• CAS: 146737-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• mdl: MFCD13192666
• 分子量: 161.247
• InChiKey: NZTAAFFEAQTQAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminoethyl)indane 在 10percent Pd/C 吡啶 、 氢气 、 硝酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 methyl N-[2-[5-[[3-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzoyl]amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diaminoindanes as Microsomal Triglyceride Transfer Protein Inhibitors

  摘要：

  The synthesis and biological activities of biarylamide-substituted diaminoindanes as microsomal triglyceride transfer protein (MTP) inhibitors are described. One of the more potent compounds, 8aR, inhibited both the secretion of apoB from Hep G2 cells and the MTP-mediated transfer of triglycerides between synthetic acceptor and donor liposomes with IC50 values of 0.7 and 70 nM, respectively. In normolipidemic rats and dogs, oral administration of 8aR dose-dependently reduced both plasma triglycerides and total cholesterol. Moreover, in rats and dogs, 8aR also prevented the postprandial rise in plasma triglycerides following a bolus administration of a fat load. Because MTP inhibitors decrease very low density lipoprotein assembly in the liver, the potential for hepatic lipid accumulation was evaluated. In normolipidemic rats, hepatic cholesterol and triglyceride contents were dose-dependently increased by 8aR. However, hepatic lipid accumulation resulted in negligible change in total liver weight and was reversible after withdrawal of the compound.

  DOI：

  10.1021/jm010294e
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 2-(2-aminoethyl)indane
  参考文献：
  名称：

  Hofmann-Löffler流形内脂族CH键的多重卤化

  摘要：

  介绍了一种创新的脂族烃键位置选择性多卤化方法。该反应在Hofmann-Löffler流形中进行，酰胺基是唯一的介体，诱导选择性1,5-和1,6--氢原子转移，然后进行卤化。完成了多达四个固有CH键功能化的多次卤化事件。对于总共27个不同的实例（包括混合卤代），证明了这种新进入多卤代反应的广泛适用性以及由此产生的合成可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201804504

文献信息

• Remedy for hyperlipidemia
  申请人：Zeria Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05750524A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  The invention relates to a remedy for hyperlipidemia, which comprises, as an active ingredient, an indane derivative represented by the general formula (1): ##STR1## wherein R.sup.1 means an alkyl group having 1-12 carbon atoms, a benzyl group, a styryl group, a naphthyl group, a phenyl group which may be substituted, or a thienyl group which may be substituted, R.sup.2 denotes a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group having 1-4 carbon atoms, ##STR2## Y is a group represented by --(CH.sub.2).sub.p -- (p stands for an integer of 0-5), a group represented by --CO--(CH.sub.2).sub.q .about. or --CH(OH)--(CH.sub.2).sub.q .about. (q stands for an integer of 1-4, and .about. means bonding to R.sup.2), an oxymethylene group, or a vinylene group, and n stands for an integer of 1-4, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to use of this compound for the preparation of a remedy for hyperlipidemia, and to a method for treating hyperlipidemia by making good use of this compound.

  该发明涉及一种治疗高脂血症的药物，其活性成分为一种由通式（1）表示的茚衍生物：##STR1## 其中R.sup.1表示具有1-12个碳原子的烷基基团，苄基，苯乙烯基，萘基，可能被取代的苯基或可能被取代的噻吩基，R.sup.2表示羧基，具有1-4个碳原子的烷氧羰基，##STR2## Y表示--(CH.sub.2).sub.p --（p为0-5的整数），表示--CO--（CH.sub.2).sub.q .about.或--CH(OH)--（CH.sub.2).sub.q .about.（q为1-4的整数，.about.表示与R.sup.2结合），氧甲亚甲基基团或乙烯基团，n为1-4的整数，或其药学上可接受的盐，用于制备治疗高脂血症的药物的这种化合物的使用，以及通过充分利用这种化合物治疗高脂血症的方法。
• Anodic benzylic C(sp³)–H amination: unified access to pyrrolidines and piperidines
  作者：Sebastian Herold、Daniel Bafaluy、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/c8gc01411f

  日期：——

  important heterocyclic motifs of pyrrolidines and piperidines within a uniform reaction protocol. The mechanism of this unprecedented C–H amination strategy involves anodic C–H activation to generate a benzylic cation, which is efficiently trapped by a nitrogen nucleophile. The applicability of the process is demonstrated for 40 examples comprising both 5- and 6-membered ring formations.

  开发了一种电化学脂肪族CH胺化策略，以在统一的反应方案中访问吡咯烷和哌啶的重要杂环基序。这种前所未有的C–H胺化策略的机制涉及阳极C–H活化以生成苄基阳离子，该阳离子被氮亲核试剂有效捕获。对于包含5元和6元环形成的40个实例证明了该方法的适用性。
• Designing Homogeneous Bromine Redox Catalysis for Selective Aliphatic C−H Bond Functionalization
  作者：Peter Becker、Thomas Duhamel、Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201800375

  日期：2018.4.23

  oxidation catalysis employing bromine has remained largely unexplored. We herein show that the combination of a tetraalkylammonium bromide and meta‐chloroperbenzoic acid offers a unique catalyst system for the convenient and selective oxidation of saturated C(sp3)−H bonds upon photochemical initiation with day light. This approach enables remote, intramolecular, position‐selective C−H amination as demonstrated

  使用溴进行均相氧化催化的潜力尚未得到充分探索。我们在此表明​​，四烷基溴化铵和间氯过苯甲酸的组合提供了一种独特的催化剂体系，用于在日光下进行光化学引发时方便，选择性地氧化饱和的C（sp 3）-H键。这种方法可实现远程，分子内，位置选择性的C H胺化反应，如针对20个不同实例的证明。首次在Hofmann-Löffler催化反应中分离出N卤代中间体作为活性催化剂状态。此外，从N可以快速单锅合成N磺酰基恶唑烷开发了磺胺类药物，并举例说明了15种转化。这些开创性的例子改变了溴分子催化的范式。
• Indan derivative and thromboxane antagonist containing the same
  申请人：Zeria Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05409956A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  The present invention relates to indan derivatives represented by the formula (1) or pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## [wherein R.sup.1 represents C1 to C12 alkyl, benzyl, styryl, naphthyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted thienyl; R.sup.2 represents carboxyl, C1 to C4 alkoxycarbonyl, ##STR2## Y represents --(CH.sub.2).sub.p -- (wherein p represents an integer of 0 to 5), --CO--(CH.sub.2).sub.q .about., --CH(OH)--(CH.sub.2).sub.q .about., (wherein q represents an integer of 1 to 4, and the symbol .about. represents a linkage to R.sup.2), oxymethylene or ethylene; and n represents an integer of 1 to 4]. The compounds according to the present invention potently antagonize the action of thromboxane A.sub.2, and therefore useful for the treatment and prevention of diseases caused by thromboxane A.sub.2 such as angiosis, vasospasm, asthma and the like.

  本发明涉及由式（1）表示的吲哚衍生物或其药学上可接受的盐：##STR1## [其中R.sup.1代表C1到C12烷基，苄基，苯乙烯基，萘基，可选择地取代的苯基或可选择地取代的噻吩基；R.sup.2代表羧基，C1到C4烷氧羰基，##STR2## Y代表--(CH.sub.2).sub.p--（其中p代表0到5的整数），--CO--(CH.sub.2).sub.q .about.，--CH(OH)--(CH.sub.2).sub.q .about.，（其中q代表1到4的整数，符号.about.代表与R.sup.2的连接），氧甲亚甲基或乙烯基；n代表1到4的整数]. 根据本发明的化合物强力拮抗血栓素A.sub.2的作用，因此对于治疗和预防由血栓素A.sub.2引起的疾病如血管病，血管痉挛，哮喘等非常有用。
• An Iodine-Catalyzed Hofmann-Löffler Reaction
  作者：Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201501122

  日期：2015.7.6

  and ecologically benign alternatives to transition metals, although their application as molecular catalysts in challenging CH oxidation reactions has remained elusive. An attractive iodine oxidation catalysis is now shown to promote the convenient conversion of carbon–hydrogen bonds into carbon–nitrogen bonds with unprecedented complete selectivity. The reaction proceeds by two interlocked catalytic

  碘试剂已被确认为过渡金属的经济和生态上的良性替代品，尽管它们在挑战CH氧化反应中作为分子催化剂的应用仍然难以捉摸。现在显示出有吸引力的碘氧化催化作用，以前所未有的完全选择性促进了碳氢键向碳氮键的便捷转化。该反应通过包括自由基链反应的两个互锁的催化循环进行，该自由基链反应由可见光作为能源引发。用于烷基的直接氧化胺化的这种非常规的合成策略没有生物合成优先权，并且提供了对一般类别的饱和氮化杂环的有效且直接的途径。