Methyl 2-(1-bromo-2',4-dimethoxy-2,5'-dioxospiro[3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6,4'-oxolane]-3'-yl)oxyacetate | 106874-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(1-bromo-2',4-dimethoxy-2,5'-dioxospiro[3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6,4'-oxolane]-3'-yl)oxyacetate
• CAS: 106874-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₉
• 分子量: 395.161
• InChiKey: VULQAFVTVDADES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-methoxy-2(5H)-furanone 、 氯乙酸甲酯 在 四丁基溴化铵 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 456.0h， 以30%的产率得到Methyl 2-(1-bromo-2',4-dimethoxy-2,5'-dioxospiro[3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6,4'-oxolane]-3'-yl)oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  伪酯及其衍生物。XXIII 3-溴-5-甲氧基呋喃-2（5 ）-1与亲核试剂的反应。环丙烷衍生物的形成

  摘要：

  据报道，在碳酸钾和溴化四丁基铵的存在下，3-溴-5-甲氧基呋喃-2（5 ）-一（）与亲核试剂在乙腈中的反应。的bromofuranone反应，与几个碳和氧亲核试剂，得到环丙烷双内酯，，或。当与二乙胺或丙烷-2-硫醇以2：1的比例反应时，分别形成类似的环丙烷双内酯或。基于涉及双迈克尔加成，然后闭环卤素内部亲核取代的机理来解释这种行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87341-5

文献信息

• FARINA F.; MAESTRO M. C.; MARTIN M. R.; MARTIN M. V.; SANCHEZ F.; SORIA M+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 13, 3715-3722
  作者：FARINA F.、 MAESTRO M. C.、 MARTIN M. R.、 MARTIN M. V.、 SANCHEZ F.、 SORIA M+

  DOI：——

  日期：——
• Pseudoesters and derivatives. XXIII Reaction of 3-bromo-5-methoxyfuran-2(5)-one with nucleophiles. Formation of cyclopropane derivatives
  作者：Francisco Fariña(rk)、M.Carmen Maestro、M.Rosario Martín、M.Victoria Martín、Félix Sánchez、M.Luisa Soria

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87341-5

  日期：1986.1

  The reactions of 3-bromo-5-methoxyfuran-2 (5 )-one () with nucleophiles in acetonitrile, in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium bromide as a catalyst, are reported. The bromofuranone reacts, with several carbon and oxygen nucleophiles to give the cyclopropane bis-lactones , , or . When is reacted with diethylamine or propane-2-thiol in a 2:1 ratio, similar cyclopropane bis-lactones

  据报道，在碳酸钾和溴化四丁基铵的存在下，3-溴-5-甲氧基呋喃-2（5 ）-一（）与亲核试剂在乙腈中的反应。的bromofuranone反应，与几个碳和氧亲核试剂，得到环丙烷双内酯，，或。当与二乙胺或丙烷-2-硫醇以2：1的比例反应时，分别形成类似的环丙烷双内酯或。基于涉及双迈克尔加成，然后闭环卤素内部亲核取代的机理来解释这种行为。