11-Oxo-5,11-dihydro-benzothieno<3,2-b><1>chinolin | 58585-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-Oxo-5,11-dihydro-benzothieno<3,2-b><1>chinolin
• 英文别名: benzothieno[3,2-b]quinolin-11(5H)-one；5H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]quinolin-11-one；[1]Benzothieno[3,2-b]quinolin-11(5H)-one；5H-[1]benzothiolo[3,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 58585-17-4
• 化学式: C₁₅H₉NOS
• 分子量: 251.309
• InChiKey: BARNJCXXNCHRAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C(Solv: dimethyl sulfoxide (67-68-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  457.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Oxo-5,11-dihydro-benzothieno<3,2-b><1>chinolin 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到11-chloro[1]benzothieno[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Fused Quinolines, 4th Ed. 11-Oxo-5,11-dihydro-benzothieno [3,2-b] [1] 喹啉、S、S-二氧化物和硫化产物

  摘要：

  酰胺3与多磷酸(PPS)加热环化，得到标题化合物4，用H 2 O 2 从中得到S，S-二氧化物6。报告了硫酮 12 和硫醚 13 的存在。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140115
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氟苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 11-Oxo-5,11-dihydro-benzothieno<3,2-b><1>chinolin
  参考文献：
  名称：

  合成苯并呋喃[3,2- b ]喹啉，苯并噻吩并[3,2- b ]喹啉和吲哚[3,2- b ]喹啉的新方法†

  摘要：

  在碱性条件下用2-氟-或2-硝基苯并溴化物13处理2-羟基-，2-巯基和2-乙氧基羰基氨基-苯甲腈12分别提供了相应的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚中间体10。这些化合物的亲核环化产生相应的四环喹啉酮7a，7b和3。发现化合物10（R ＝ NO 2）的脱氮环化反应特别有用。将化合物7a，7b和3转化为其氯衍生物14a-c，经氢气和催化剂还原为相应的化合物8a，8b和2。所示途径代表了一种制备喹啉2及其O和S类似物8的新方法。氯衍生物14具有足够的反应性，可以提供相应的化合物。还研究了甲氧基衍生物15和二甲基氨基衍生物16。用碘甲烷将化合物7a和7b甲基化，得到主要的N-甲基衍生物17和次要的O-甲基衍生物15的混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370430

文献信息

• [EN] SPECIFICALLY SUBSTITUTED BENZOFURO- AND BENZOTHIENOQUINOLINES FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES<br/>[FR] BENZOFURO- ET BENZOTHIÉNOQUINOLINES À SUBSTITUTION SPÉCIFIQUE POUR DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2017221999A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as charge transport material, charge blocker material and/or host material in electroluminescent devices, the specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices and reduced driving voltage of electroluminescent devices.

  具体替代的苯并呋喃和苯并噻吩喹啉及其在电子器件中的应用，特别是在电致发光器件中。当作为电荷传输材料、电荷阻挡材料和/或宿主材料在电致发光器件中使用时，具体替代的苯并呋喃和苯并噻吩喹啉可能提供电致发光器件的改进效率、稳定性、可制造性或光谱特性，降低电致发光器件的驱动电压。
• Untersuchungen an 1,3-Dicarbonylverbindungen, 13. Mitt. Anellierte Chinoline III, 11-Oxo-5,11-dihydro-benzothieno-[3,2-b][1]chinoline
  作者：Klaus Görlitzer、Josef Weber

  DOI：10.1002/ardp.19803130107

  日期：——

  Die aus Thiosalicylsäuremethylester und den α‐Bromacetophenonen 2 oder 3 erhaltenen Alkylierungsprodukte 4 geben bei der Dieckmann‐Kondensation die 1,3‐Dicarbonylverbindungen 5, die mit Polyphosphorsäure (PPS) zu den Chinolonen 6 cyclisieren.

  Die aus Thiosalicylsäuremethylester und den α-Bromacetophenonen 2 oder 3 erhaltenen Alkylierungsprodukte 4 geben bei der Dieckmann-Kondensation die 1,3-Dicarbonylverbindungen 5, die mit Polyphosphorsäure (PPS) 6
• Untersuchungen an 1,3-Dicarbonylverbindungen, 6. Mitt. Anellierte Chinolone
  作者：Klaus Görlitzer

  DOI：10.1002/ardp.19763090105

  日期：——

  Das Chinolon 1b wird durch thermische Kondensation von 3‐Cumaranon und Anthranilsäure erhalten. Es wird über die Darstellung substituierter 2‐Benzoyl‐3‐hydroxy‐benzo[b]thiophene 5 berichtet. 5a läßt sich zum anellierten Chinolon 7 cyclisieren.

  喹诺酮1b是由3-香豆酮与邻氨基苯甲酸经热缩合得到的。报道了取代的 2-苯甲酰基-3-羟基-苯并 [b] 噻吩 5 的制备。5a可以环化得到稠合的喹诺酮7。
• Synthesis and evaluation of isosteres of N-methyl indolo[3,2-b]-quinoline (cryptolepine) as new antiinfective agents
  作者：Xue Y. Zhu、Leroy G. Mardenborough、Shouming Li、Abdul Khan、Wang Zhang、Pincheng Fan、Melissa Jacob、Shabana Khan、Larry Walker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.062

  日期：2007.1

  Isosteres of cryptolepine (1) were synthesized and evaluated for their antiinfective activities. Overall, the sulfur isostere, 5-methyl benzothieno[3,2-b]quinolinium salt (5b), was equipotent to 1 and has shown no cytotoxicity at 23.8 mu g/mL. Compound 5b was also found to have a broad spectrum of activity. Both the carbon and oxygen isosteres were less potent than cryptolepine. A limited library of 2-substituted analogs of 5b has been synthesized and evaluated in antifungal screens but did not show increase in potency compared to the unsubstituted 5b. Similarly, evaluation of tricyclic benzothieno[3,2-b]pyridines while showing promise in individual screens did not produce an overall increase in potency. Overall, the evaluation of the activities of 5b compared with standard antifungal/anti-protozoal agents suggests that the benzothienoquinoline scaffold could serve as a lead for optimization. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GOERLITZER K.; WEBER J., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 1, 27-34
  作者：GOERLITZER K.、 WEBER J.

  DOI：——

  日期：——