methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanoate | 69805-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanoate
• 英文别名: N-Boc-leucine methyl ester；DL-Boc-Leucin-methylester；N-(t-butoxycarbonyl)leucine methyl ester；S-(-)-2[(1,1-dimethylethoxy)carbonylamino]-4-methylpentanoic acid, methyl ester；tert-butyl 1-(methoxycarbonyl)-3-methylbutylcarbamate；Methyl 4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 69805-63-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: QSEVMIMUBKMNOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanoate 生成 2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  US4729985

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydrazino-4-methyl-valeric acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋和非外消旋的烯丙基钛的亲电子胺化。炔丙醇衍生物一锅法合成α-肼基炔烃

  摘要：

  用试剂和偶氮二羧酸二烷基酯连续处理炔丙基碳酸酯或磷酸酯，得到的α-肼基炔烃产率高。该反应进行至多86％的手性转移，因此开辟了从旋光的炔丙基化合物制备旋光的α-肼基炔烃的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00584-5

文献信息

• Intermolecular C(sp ³ )−H Amination of Complex Molecules
  作者：Nicholas D. Chiappini、James B. C. Mack、J. Du Bois

  DOI：10.1002/anie.201713225

  日期：2018.4.23

  A general and operationally convenient method for intermolecular amination of C(sp3)−H bonds is described. This technology allows for efficient functionalization of complex molecules, including numerous pharmaceutical targets. The combination of pivalonitrile as a solvent, Al2O3 as an additive, and phenyl sulfamate as a nitrogen source affords differential reaction performance and substrate scope.

  描述了一种用于C（sp 3）-H键的分子间胺化的通用且操作方便的方法。这项技术可以使复杂的分子有效地功能化，包括众多的药物靶标。新戊腈作为溶剂，Al 2 O 3作为添加剂和氨基磺酸苯酯作为氮源的组合提供了不同的反应性能和底物范围。机理数据强烈暗示了由溶剂氧化引发的催化剂分解途径，从而为新戊腈对该反应过程的显着影响提供了理论依据。
• One-Pot Synthesis of α-Amino Acids from CO₂ Using a Bismetal Reagent with Si–B Bond
  作者：Tsuyoshi Mita、Jianyang Chen、Masumi Sugawara、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol302952r

  日期：2012.12.21

  TsOH·H2O, precursors of N-Boc-imines can be converted into the corresponding α-aryl or α-alkenyl glycine derivatives under gaseous CO2 in moderate-to-high yields with a single operation. α-Isobutenyl glycine thus obtained can be further derivatized into various types of α-amino acids including N-Boc-leucine, serine, and glycine derivatives in short steps.

  在1.1当量的PhMe 2 Si-Bpin，5当量的CsF和20摩尔％的TsOH·H 2 O存在下，N -Boc-亚胺的前体可以转化为相应的α-芳基或α-烯基甘氨酸一次操作即可在气态CO 2下以中等至高收率得到各种衍生物。由此获得的α-异丁烯基甘氨酸可以在短时间内进一步衍生为各种类型的α-氨基酸，包括N -Boc-亮氨酸，丝氨酸和甘氨酸衍生物。
• Enantiomeric Resolution of α-Amino Acid Derivatives on Two Diastereomeric Chiral Stationary Phases Based on Chiral Crown Ethers Incorporating Two Different Chiral Units
  作者：Hee-Jin Kim、Hee-Jung Choi、Yoon-Jae Cho、Myung-Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1551

  日期：2010.6.20

  Two diastereomeric chiral stationary phases (CSPs) were applied to the liquid chromatographic resolution of various racemic α-amino methyl esters, α-amino N,N-diethylamides and α-amino N-propylamides. The CSP incorporating (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl and (R,R)-tartaric acid unit as chiral barriers did not show any chiral recognition. In contrast, the CSP incorporating (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl

  两种非对映异构手性固定相 (CSP) 用于液相色谱拆分各种外消旋 α-氨基甲酯、α-氨基 N,N-二乙基酰胺和 α-氨基 N-丙基酰胺。将 (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl 和 (R,R)-酒石酸单元作为手性屏障的 CSP 没有显示出任何手性识别。相反，发现包含 (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl 和 (S,S)-酒石酸单元作为手性屏障的 CSP 具有出色的手性识别能力，尤其是对于 α 的两种对映异构体-氨基N-丙基酰胺。在包含 (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘基和 (S,S)-酒石酸单元的 CSP 上，一些 α-氨基甲酯和 α-氨基 N,N-二乙酰胺也被拆分.
• Unlocking the Accessibility of Alkyl Radicals from Boronic Acids through Solvent-Assisted Organophotoredox Activation
  作者：Prabhat Ranjan、Serena Pillitteri、Guglielmo Coppola、Monica Oliva、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1021/acscatal.1c02823

  日期：2021.9.3

  acids (BAs) as alkyl radical precursors in visible-light-assisted photocatalyzed reactions has been limited by their high oxidation potential. This study demonstrates the prominent ability of amide solvents, namely, N,N-dimethylacetamide, to participate in hydrogen-bonding interactions with BAs, thus enabling the modulation of their oxidation potential toward the generation of alkyl radicals. The developed

  尽管硼酸 (BA) 在有机合成中很流行，但硼酸 (BA) 作为烷基自由基前体在可见光辅助光催化反应中的应用受到其高氧化电位的限制。该研究证明了酰胺溶剂的突出能力，即N , N-二甲基乙酰胺，参与与 BA 的氢键相互作用，从而能够调节它们的氧化电位以产生烷基自由基。开发的协议简单而可靠，并证明了在间歇和连续流中烷基化、烯丙基化和消除反应的广泛适用性。对脱氢丙氨酸的应用允许合成非天然氨基酸。此外，在含硼酸酯分子的存在下，从 BA 化学选择性生成自由基物种现在是可行的，支持合理的硼选择性（生物）正交修饰。
• Cu(OTf)₂-Promoted 1,4-Addition of Alkyl Bromides to Dehydroalanine
  作者：Jung-Ah Shin、Jiheon Kim、Hongsoo Lee、Sura Ha、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00369

  日期：2019.4.5

  Zn/Cu(OTf)2-mediated addition of alkyl bromides to dehydroalanine (Dha) derivatives including dipeptides and tripeptides in good to high yields under an aqueous medium was developed. This protocol allows selective and biocompatible access to various amino acid units from Dha derivatives.

  开发了Zn / Cu（OTf）2介导的烷基溴在水性介质下以高至高收率向包括二肽和三肽的脱氢丙氨酸（Dha）衍生物中添加烷基溴的方法。该协议允许从Dha衍生物选择性和生物相容地访问各种氨基酸单元。