cis-2-cycloundecen-1-one | 24593-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-cycloundecen-1-one
• 英文别名: (Z)-2-Cycloundecen-1-on；cis-2-Cycloundecen-1-on；2-cycloundecenone；cis-3-Oxo-cycloundecen-(1)；cis-3-Oxo-cycloundecen；(2Z)-cycloundec-2-en-1-one
• CAS: 24593-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: GYCVSJRJXSPDOH-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-cycloundecen-1-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 17-Azatricyclo[8.7.1.011,16]octadeca-1(17),10(18),11(16),12-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Miyabara, Hideo; Takayasu, Tohru; Nitta, Makoto, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 5, p. 983 - 987

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基环十一烷酮 在 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-2-cycloundecen-1-one 、 trans-2-cycloundecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regitz,M.; Rueter,J., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3877 - 3890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4. <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid as a Chemospecific Tool for Single Electron Transfer-Based Oxidation Processes
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012127+

  日期：2002.3.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a readily available hypervalent iodine(V) reagent, was found to be highly effective in carrying out oxidations adjacent to carbonyl functionalities (to form alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds) and at benzylic and related carbon centers (to form conjugated aromatic carbonyl systems). Mechanistic investigations led to the conclusion that these new reactions are initiated

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。
• Synthesis and structural studies of [n](2,4)pyridinophane ring system
  作者：Nobuhiro Kanomata、Makoto Nitta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82239-x

  日期：1988.1

  The facile synthesis of [n](2,4)pyridinophane ring system (n = 9–6) was accomplished by the reaction of N-(1-phenylvinyl)iminophosphorane with cyclic α, β-unsaturated ketones. The chain flipping was studied by 1H NMR spectra at various temperatures.

  [n]（2,4）吡啶环体系（n = 9–6）的简便合成是通过N-（1-苯基乙烯基）亚氨基正膦与环状α，β-不饱和酮的反应完成的。通过在不同温度下的1 H NMR光谱研究了链翻转。
• Friedrich, Edgar; Lutz, Werner, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1245 - 1263
  作者：Friedrich, Edgar、Lutz, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Bissinger, Hans-Joachim; Detert, Heiner; Meier, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 221 - 224
  作者：Bissinger, Hans-Joachim、Detert, Heiner、Meier, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Application of Rh(I)-Catalyzed C−H Bond Activation to the Ring Opening of 2-Cycloalkenones in the Presence of Amines
  作者：Chul-Ho Jun、Choong Woon Moon、Sung-Gon Lim、Hyuk Lee

  DOI：10.1021/ol025816e

  日期：2002.5.1

  Herein described is the application of the Rh(1)-catalyzed C-H bond activation to the ring-opening of 2-cycloalkenones in the presence of cyclohexylamine. This reaction includes the C-C double bond cleavage of 2-cycloalkenones through the conjugate addition of cyclohexylamine followed by the retro-Mannich-type fragmentation. The resulting ring-opened intermediates subsequently underwent either chelation-assisted hydroacylation to afford a ring-opened dicarbonyl compound or beta-alkylation via a ring contraction.