trans-2-cycloundecen-1-one | 24593-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-cycloundecen-1-one
• 英文别名: trans-2-Cycloundecen-1-on；(E)-2-Cycloundecen-1-on；(E)-cycloundec-2-enone；E-2-cycloundecenone；trans-3-Oxo-cycloundecen；(2E)-cycloundec-2-en-1-one
• CAS: 24593-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: GYCVSJRJXSPDOH-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-57 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-cycloundecen-1-one 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-羟基-2-吡啶酮与中等环烯酮的不寻常硝酮的区域和立体特异性[3 + 2]环加成

  摘要：

  从得到的硝酮的区域选择性和立体特异性1,3-偶极环加成Ñ羟基-2-吡啶酮6用Ž -2- cyclodecenone 7A被完成，从而充实可能的仿生路线pyridomacrolidin 2从pyridovericin 1和cephalosporolide乙5。该反应还用与头孢菌素B 5类似的不同烯酮（7a – g）进行了举例说明。在所有情况下，环加成反应都在高度区域化学控制和烯烃几何形状高度保留的情况下发生。两个内切和外切观察到环加成的模式。只要不存在可水解的氢，该方法也可扩展至芳基共轭烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.019
• 作为产物：
  描述：

  2-Cycloundecen-1-on-ethylenacetal 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 trans-2-cycloundecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bissinger, Hans-Joachim; Detert, Heiner; Meier, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 221 - 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4. <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid as a Chemospecific Tool for Single Electron Transfer-Based Oxidation Processes
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012127+

  日期：2002.3.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a readily available hypervalent iodine(V) reagent, was found to be highly effective in carrying out oxidations adjacent to carbonyl functionalities (to form alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds) and at benzylic and related carbon centers (to form conjugated aromatic carbonyl systems). Mechanistic investigations led to the conclusion that these new reactions are initiated

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。
• A convenient route to 1,3-cyclooctatetraenophanes
  作者：Ting-Zhong Wang、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80011-x

  日期：1988.1

  cyclooctatetraenes, bridged with methylene groups in a previously unknown 1,3-manner, have been prepared in racemic form by a route involving ultimate disrotatory opening of a suitably constructed bicyclo[4.2.0]octatriene precursor.

  已经通过外消旋形式通过涉及适当构建的双环[4.2.0]八碳三烯前体的最终旋转开环的途径，以外消旋形式制备了三个以亚甲基桥连的亚甲基桥连的环辛酸酯。
• Novel reduction of α-bromo-α,β-unsaturated ketones. Selective synthesis of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Toshikazu Hirao、Toshio Masunaga、Ken-ichiro Hayashi、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81418-5

  日期：——

  Treatment of α-bromo-α,β-unsaturated ketones of 1,1-dibromo-2-trimethylsiloxycyclopropanes with diethyl phosphite and triethylamine affords β,γ-unsaturated ketones selectively.

  用亚磷酸二乙酯和三乙胺处理1,1-二溴-2-三甲基甲硅烷氧基环丙烷的α-溴-α，β-不饱和酮选择性地提供β，γ-不饱和酮。
• A three-carbon (n+1+2) ring expansion method for the synthesis of macrocyclic enones. Application to muscone synthesis
  作者：Ihsan Erden、Weiguo Cao、Mary Price、Michael Colton

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.109

  日期：2008.6

  The three-carbon ring expansion methodology commences with the preparation of a cyclic allene (C9, C11, C13), readily available from the corresponding cycloalkene via dibromocarbene addition and subsequent treatment with methyllithium. Dichloroketene addition to the cyclic allene regioselectively provides the [2+2] cycloadduct which is reductively dechlorinated with zinc in methanol. The resulting

  三碳扩环方法从制备环状丙二烯（C9、C11、C13）开始，通过二溴卡宾加成和随后用甲基锂处理，可以很容易地从相应的环烯烃中获得。二氯乙烯烯加成到环状丙二烯区域选择性地提供 [2+2] 环加合物，该环加合物在甲醇中用锌还原脱氯。然后将所得环丁酮催化氢化；环丁酮开环受三甲基碘化甲硅烷影响；得到的β-碘代环烷酮与二氮杂双环十一烷（DBU）的立即脱氢碘化反应提供相应的大环烯酮。15 元烯酮被转换为 dl，-muscone 与 (CH(3))(2)CuLi。
• Friedrich, Edgar; Lutz, Werner, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1245 - 1263
  作者：Friedrich, Edgar、Lutz, Werner

  DOI：——

  日期：——