4α,5α-epoxyisocaryophyllene | 60594-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4α,5α-epoxyisocaryophyllene
• 英文别名: (1R,4S,5R,9S)-4,5-epoxyisocaryophyllene；β-caryophyllene α-oxide；caryophyllene α-oxide；4,5-epoxy-caryophyllene；Caryophyllene oxide；(1S)-5c,6c-epoxy-6t,10,10-trimethyl-2-methylene-(1r,9t)-bicyclo[7.2.0]undecane；(1R,4S,6R,10S)-4,12,12-trimethyl-9-methylidene-5-oxatricyclo[8.2.0.04,6]dodecane
• CAS: 60594-23-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: NVEQFIOZRFFVFW-BHPKHCPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α,5α-epoxyisocaryophyllene 生成 4,5-Dihydrocaryophyllen-4α-ol
  参考文献：
  名称：

  TKACHEV, A. V., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 122-132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-caryophyllene 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到4α,5α-epoxyisocaryophyllene
  参考文献：
  名称：

  Ti,Zr 基金属有机骨架 PCN-415 的过氧化氢活化和液相选择性氧化

  摘要：

  混合 Ti,Zr 基金属有机骨架 PCN-415（多孔配位网络）和相应的 Ti,Zr 氧簇 [Ti 8 Zr 2 O 12 (CH 3 COO) 16 ]已合成并通过粉末X射线衍射(PXRD)、低温氮气吸附、扫描电子显微镜、热重分析等综合表征分析、傅里叶变换红外光谱和拉曼光谱。使用过氧化氢水溶液和氢过氧化叔丁基作为氧化剂，在代表性硫醚、烯烃和烷基酚的选择性氧化中评估了 PCN-415 和 Ti,Zr-氧簇的催化性能。形成的氧化产物的性质表明，Ti 和 Zr 位点很可能都有助于 PCN-415 的催化活性，尽管 Ti 的贡献似乎更显着。使用漫反射紫外可见光谱对 PCN-415 进行 H 2 O 2 处理后的检查表明形成了 Ti 过氧配合物，而拉曼光谱则显示了 Ti 和 Ti 过氧化物形成的证据。过氧化锆种类。讨论了缺失接头类型缺陷的潜在形成及其在促进催化活性中的作用。通过PXRD证实了催化条

  DOI：

  10.1002/aoc.7549

文献信息

• Neuronal growth promoting sesquiterpene–neolignans; syntheses and biological studies
  作者：Xu Cheng、Nicole Harzdorf、Zin Khaing、Danby Kang、Andrew M. Camelio、Travis Shaw、Christine E. Schmidt、Dionicio Siegel

  DOI：10.1039/c1ob06363d

  日期：——

  The use of small molecules that can promote neuronal growth represents a promising approach to regenerative science. Along these lines we have developed separate short or modular syntheses of the natural products caryolanemagnolol and clovanemagnolol, small molecules previously shown to promote neuronal growth and induce choline acetyltransferase activity. The postulated biosynthetic pathways, potentially leading to the assembly of these molecules in nature, have guided the laboratory syntheses, allowing the preparation of both natural products in as few as two steps. With synthetic access to the compounds as single enantiomers we have examined clovanemagnolol's ability to promote the growth of embryonic hippocampal and cortical neurons. Clovanemagnolol has been shown to be a potent neurotrophic agent, promoting neuronal growth at concentrations of 10 nM.

  使用能促进神经元生长的小分子是再生科学的一种前景广阔的方法。根据这一思路，我们开发了天然产物卡利叶马钱子醇和氯凡马钱子醇的短合成或模块化合成，这些小分子之前已被证明能促进神经元生长并诱导胆碱乙酰转移酶活性。假定的生物合成途径可能导致这些分子在自然界中的组装，这些途径为实验室合成提供了指导，使这两种天然产物的制备只需两个步骤。通过合成这两种化合物的单一对映体，我们研究了氯凡马诺醇促进胚胎海马和大脑皮层神经元生长的能力。研究表明，氯凡诺洛尔是一种有效的神经营养剂，在 10 nM 的浓度下就能促进神经元的生长。
• Rearranged caryophyllenes by biotransformation with Chaetomium cochliodes
  作者：Wolf-Rainer Abraham、Ludger Ernst、Hans-Adolf Arfmann

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80013-7

  日期：——

  Abstract Biotransformation of caryophyllene by Chaetomium cochliodes DSM 1909 (=ATCC 10195) leads to 4,5-epoxy-caryophyllene-7,12-diol as the main product. The hydroxylation of the geminal methyl groups is not very stereospecific, but as with Diploida gossypina the main product possesses the 11 R -configuration. Side-reactions are ring contraction or formation of clovanes, probably via epoxide rearrangements

  摘要 Chaetomium cochliodes DSM 1909 (=ATCC 10195) 对石竹烯进行生物转化，主要产物为 4,5-epoxy-caryophyllene-7,12-diol。孪生甲基的羟基化不是很立体，但与棉二倍体一样，主要产物具有 11 R-构型。副反应是环收缩或形成丁二酮，可能是通过环氧化物重排。使用单或双环氧石竹烯作为底物不会显着增加产率。相反，双环氧-石竹烯产生了一种斑点蛋白衍生物。在棉双孢菌的发酵产物中观察到相同的分子框架，但具有不同的构型，这支持石竹烷是此类抗生素的前体的假设。
• Thermoconversion of Caryophyllene- to Farnesene-Type Sesquiterpenes. Short access to the enantiomers of (6RS,7RS)- and (6RS,7SR)-6,7-epoxy-6,7-dihydro-?-farnesenes
  作者：Wolfgang K. Giersch、Andr� F. Boschung、Roger L. Snowden、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19940770106

  日期：1994.2.9

  Flash-vacuum thermolysis of the four diastereoisomeric 5,6-epoxy-5,6-dihydro-caryophyllenes 1–4 at 500–550°/0.1–0.7 Torr leads to the hitherto unreported enantiomers of (6RS,7RS)- and (6RS,7SR)-6,7-epoxy-6,7-dihydro-β-farnesenes ((±)-5 and (±)-6, resp.). In particular, (+)-5 is formed in 45% yield (ca. 90% ee) and is, thus, an attractive chiral building block for natural-product synthesis.

  在500-550°/ 0.1-0.7 Torr下对4个非对映异构体5,6-环氧-5,6-二氢-石竹烯1-4进行的闪蒸-真空热解反应导致迄今未报道的（6 RS，7 RS）对映体和（6 RS，7 SR）-6,7-环氧-6,7-二氢-β-法呢烯（（±）-5和（±）-6，分别）。特别地，（+）- 5以45％的产率（约90％ee）形成，并且因此是用于天然产物合成的有吸引力的手性构件。
• PROCESS FOR PREPARING CARYOPHYLLENE OXIDE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20210387959A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to a method for oxidizing beta-caryophyllene with oxygen, in particular atmospheric oxygen, which avoids the use of catalysts, enzymes and solvents. Furthermore, the present invention provides a mixture comprising certain caryophyllene oxides as well as their use as a flavor and/or fragrance. The present invention also relates to products and semi-finished products comprising the mixture according to the invention.

  本发明涉及一种使用氧气（特别是大气中的氧气）氧化β-蒎烯的方法，避免了使用催化剂、酶和溶剂。此外，本发明提供了一种混合物，其中包括某些蒎烯氧化物，并将其用作香味和/或香料。本发明还涉及包括根据本发明的混合物的产品和半成品。
• Enantioselective Hydrofunctionalization of Cyclobutenones: Total Synthesis of <i>gem</i>‐Dimethylcyclobutane Natural Products
  作者：Shaowei Wang、Changxu Zhong、Yingchao Huang、Ping Lu

  DOI：10.1002/anie.202400515

  日期：——

  A sequential enantioselective reduction/trapping/cross-coupling reaction of cyclobutenones furnished an array of chiral trans-2,3-disubstituted-4,4-disubstituted cyclobutanones. The developed strategy was applied in the syntheses of several gem-dimethylcyclobutane-containing natural products, including (+)-β-caryophyllene, (−)-rumphellanones A−C, (−)-1β,9αH-5-linoleoyloxy-4,5-secocaryophyllen-4-one

  环丁烯酮的连续对映选择性还原/捕获/交叉偶联反应提供了一系列手性反式-2,3-二取代-4,4-二取代环丁酮。该策略应用于多种含偕二甲基环丁烷的天然产物的合成，包括(+)-β-石竹烯、(−)-rumphelanones A−C、(−)-1β,9α H -5-linoleoyloxy-4 ,5-仲石竹烯-4-酮和(-)-莱科维醛。