[(3aR,6aS,7S,10R,10aR,10bS)-3,3a,4,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-3a,10a-dihydroxy-2,10-dimethyl-3,8-dioxo-7-(propan-2-yl)benzo[e]azulen-5-yl]methyl β-D-glucopyranoside | 1610615-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3aR,6aS,7S,10R,10aR,10bS)-3,3a,4,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-3a,10a-dihydroxy-2,10-dimethyl-3,8-dioxo-7-(propan-2-yl)benzo[e]azulen-5-yl]methyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4β,9α,20-trihydroxy-13,15-secotiglia-1,6-diene-3,13-dione 20-O-β-D-glucopyranoside；euphopiloside A；(3aR,6aS,7S,10R,10aR,10bS)-3a,10a-dihydroxy-2,10-dimethyl-7-propan-2-yl-5-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-4,6a,7,9,10,10b-hexahydrobenzo[e]azulene-3,8-dione
• CAS: 1610615-04-7
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₀
• 分子量: 510.582
• InChiKey: MWIMOAPPDAIPBQ-OSGKHWIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,6aS,7S,10R,10aR,10bS)-3,3a,4,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-3a,10a-dihydroxy-2,10-dimethyl-3,8-dioxo-7-(propan-2-yl)benzo[e]azulen-5-yl]methyl β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  瑞香型双萜类苷和大戟的其他成分。

  摘要：

  对大戟大戟整个植物的植物化学研究导致分离和鉴定了两种新的萘烷-二萜类糖苷，大戟油苷A和B（分别为1和2），以及一种新的对庚烷，大戟油苷（3），以及八种已知化合物。化合物1和2是第一种丹烷型双萜糖苷。通过1D-NMR和2D-NMR，MS分析和酸水解的方法阐明了它们的结构。评价化合物1-9对五种人类肿瘤细胞系HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW-480的体外细胞毒性。化合物7显示出对所有五个细胞系的中等抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300154

文献信息

• Daphnane-Type Diterpenoid Glucosides and Further Constituents of<i>Euphorbia pilosa</i>
  作者：Xu-Dong Zhang、Wei Ni、Huan Yan、Gen-Tao Li、Hui-Min Zhong、Yan Li、Hai-Yang Liu

  DOI：10.1002/cbdv.201300154

  日期：2014.5

  Phytochemical investigation of whole plants of Euphorbia pilosa led to the isolation and identification of two new daphnane-diterpenoid glucosides, euphopilosides A and B (1 and 2, resp.), and a new ent-abietane, euphopilolide (3), together with eight known compounds. Compounds 1 and 2 are the first daphnane-type diterpenoid glycosides. Their structures were elucidated by a combination of 1D- and 2D-NMR

  对大戟大戟整个植物的植物化学研究导致分离和鉴定了两种新的萘烷-二萜类糖苷，大戟油苷A和B（分别为1和2），以及一种新的对庚烷，大戟油苷（3），以及八种已知化合物。化合物1和2是第一种丹烷型双萜糖苷。通过1D-NMR和2D-NMR，MS分析和酸水解的方法阐明了它们的结构。评价化合物1-9对五种人类肿瘤细胞系HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW-480的体外细胞毒性。化合物7显示出对所有五个细胞系的中等抑制活性。