ethyl (E)-3-(3,4-dimethylphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3,4-dimethylphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(3,4-dimethylphenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ADRUWJVOVDGHFD-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3,4-dimethylphenyl)acrylate 在 磺酰氯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-(3-chloroprop-1-en-1-yl)-1,2-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1,7-Enynes的发散金（I）催化的骨骼重排

  摘要：

  金（I）配合物催化的1，n炔烃（n = 5-7）的环异构化和骨架重排是有效合成复杂分子结构的有力方法。与1,6-烯炔相反，在这种转化中，基本上没有探索到容易获得的同源1,7-烯炔。在此，据报道，通过阳离子金（I）络合物的催化作用，全碳1,7-烯炔的骨架发生了不同的重排。根据电子和位阻因素，不同取代的1,7-烯炔通过普通金卡宾中间体形成的不同碳正离子反应，一方面通过新型脱氢Diels-Alder生成新型环外亚芳基，另一方面生成三环六氢蒽。反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201502843
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (E)-3-(3,4-dimethylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳烃与芳酰氯的芳基化反应

  摘要：

  芳酰氯在叔胺和催化量的乙酸钯的存在下与活化的烯烃反应，得到芳基化的烯烃，特别是肉桂酸衍生物和丁苯甲酸酯。该反应涉及芳酰氯的高效脱羰。通过选择合适的碱，可以在低催化剂浓度下获得高收率。尽管对强电子给体基团是有利的（产率高达98％），但是该反应对芳酰氯中的取代基不是特别敏感。用单取代的烯烃几乎完全特异性地形成E-异构体。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82707-2

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C–H Coupling with α-Diazo-α-phosphonoacetate for Reactivity Discovery: Fluoride-Mediated Dephosphonation for C–C Coupling Reactions
  作者：Chao Song、Chen Yang、Hua Zeng、Wenjing Zhang、Shan Guo、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01406

  日期：2018.7.6

  Rh(III)-catalyzed enaminone-directed C–H coupling with α-diazo-α-phosphonoacetate has been used for the identification of fluoride-mediated dephosphonation C–C coupling reactivity for the synthesis of 4-hydroxy-1-naphthoates. Intermolecular C–C coupling of α-phosphonoacetate and benzaldehyde for (E)-selective α,β-unsaturated ester synthesis has also been achieved.

  Rh（III）催化的与α-重氮-α-膦酰基乙酸酯结合的烯胺酮定向的C–H偶联已用于鉴定氟化物介导的膦酰基化的C–C偶联反应，用于合成4-羟基-1-萘甲酸酯。还实现了α-膦酰基乙酸酯和苯甲醛的分子间CC偶联，用于（E）-选择性α，β-不饱和酯的合成。
• Dual Ligand-Enabled Nondirected C−H Olefination of Arenes
  作者：Hao Chen、Philipp Wedi、Tim Meyer、Ghazal Tavakoli、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.201712235

  日期：2018.2.23

  The application of the Pd‐catalyzed oxidative C−H olefination of arenes, also known as the Fujiwara–Moritani reaction, has traditionally been limited by the requirement for directing groups on the substrate or the need to use the arene in large excess, typically as a (co)solvent. Herein the development of a catalytic system is described that, through the combined action of two complementary ligands

  传统上，Pd催化芳烃的氧化CH H烯化反应（也称为Fujiwara-Moritani反应）的应用受到在基团上引导基团的要求或大量使用芳烃的需求的限制，通常是（共）溶剂。本文描述了一种催化系统的开发，该催化系统通过两个互补配体的共同作用，使得首次将无直接基团的芳烃用作限制试剂成为可能。反应在空间控制和电子控制的结合下进行，并且能够将这种强大的反应应用于有价值的芳烃，而这些芳烃不能过量利用。
• Solvent-free, one-pot synthesis of <font>α</font>,<font>β</font>-unsaturated esters in the presence of a <i>C</i>₃-symmetric arsine
  作者：Changqing Wang、Liu Yang、Rong Zhou、Guangquan Mei

  DOI：10.1080/00397911.2016.1186698

  日期：2016.6.17

  ABSTRACT An efficient synthesis of α, β-unsaturated esters is achieved via a one-pot reaction in the presence of a C3-symmetric arsine. The key advantages are the short reaction time, simple workup, mild reaction conditions, and high yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在 C3 对称胂的存在下，通过一锅反应实现了 α, β-不饱和酯的有效合成。主要优点是反应时间短、后处理简单、反应条件温和、收率高。图形概要
• Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.1c12311

  日期：2022.2.2

  regioselectivity. Often, the high thermal energy required to promote olefination leads to multiple site functionalizations. To this aim, we established a photoredox catalytic system constituting a merger of palladium/organo-photocatalyst (PC) that forges oxidative olefination in an explicit regioselective fashion with diverse arenes and heteroarenes. Visible light plays a significant role in executing “regioresolved”

  藤原-森谷反应对当代 C-H 激活方案的出现做出了深远的贡献。尽管传统方法在不同领域具有适用性，但相关的反应性和区域选择性问题使其变得多余。该示例性反应的复兴需要开发一种机械范式，该范式将同时控制反应性和区域选择性。通常，促进烯烃化所需的高热能导致多位点官能化。为此，我们建立了一个光氧化还原催化系统，该系统由钯/有机光催化剂 (PC) 的合并组成，该系统以显式的区域选择性方式与多种芳烃和杂芳烃进行氧化烯化。可见光在不需要银盐和热能的情况下在执行“区域分解”的藤原-森谷反应中起着重要作用。该催化系统还可以在各自的导向基团 (DGs) 的帮助下进行近端和远端烯烃化，这需要该协议在参与整个 C(sp) 光谱方面的多功能性2 )-H烯化。此外，通过后期功能化简化天然产物、手性分子、药物的合成和多样化，强调了这种可持续协议的重要性。这种区域选择性转化的光诱导实现是通过控制反应和动力学研究机械地建立的。
• 一种合成光活性溴醇化合物的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN113135816A

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了一种合成光活性溴醇化合物的方法，包括以下步骤，将式I所示肉桂醇、式II所示苯甲酰胺溴、金鸡纳碱衍生物、左旋樟脑磺酸和水于第一有机溶剂中进行反应，得到式III所示溴醇化合物：本发明方法原料容易合成、反应条件温和、操作简便、产率高达47‑87％，对映选择性普遍能达到80％以上，最高点甚至能够达到95％。