(-)-menthyl α-(2-methoxyphenylsulfenyl)acrylate | 177270-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl α-(2-methoxyphenylsulfenyl)acrylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-(2-methoxyphenyl)sulfanylprop-2-enoate
• CAS: 177270-89-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃S
• 分子量: 348.507
• InChiKey: CIHVXTRHBMDBDO-UWWQBHOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl α-(2-methoxyphenylsulfenyl)acrylate 在 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (15R)-15-[(S)-(2-methoxyphenyl)sulfinyl]tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在螯合控制下，新型亚磺酰基亲二烯体 (Ss)-和 (Rs)-(-) α-(2-甲氧基苯基亚砜基) 酰化薄荷酯与蒽的完全非对映面选择性环加成反应

  摘要：

  摘要 制备了新型的亲亚磺酰基二烯体(Ss)-和(Rs)-(-)薄荷基α-(2-甲氧基苯基亚砜基)酰化物。在二氯甲烷中与蒽的环加成在螯合控制下以完全非对映选择性进行。硫手性控制非对映面选择性。

  DOI：

  10.1080/00397919608003539
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (-)-menthyl α-(2-methoxyphenylsulfenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  在螯合控制下，新型亚磺酰基亲二烯体 (Ss)-和 (Rs)-(-) α-(2-甲氧基苯基亚砜基) 酰化薄荷酯与蒽的完全非对映面选择性环加成反应

  摘要：

  摘要 制备了新型的亲亚磺酰基二烯体(Ss)-和(Rs)-(-)薄荷基α-(2-甲氧基苯基亚砜基)酰化物。在二氯甲烷中与蒽的环加成在螯合控制下以完全非对映选择性进行。硫手性控制非对映面选择性。

  DOI：

  10.1080/00397919608003539

文献信息

• Complete Diastereofacial Selective Cycloaddition of New Sulfinyl Dienophiles (Ss)-and (Rs)-(-)Menthyl α-(2-Methoxyphenylsulfoxyl)acylate with Anthracene Under Chelation Control
  作者：Tay-Yuan Chau、Hsaio-Chi Lin、Wenhao Hu

  DOI：10.1080/00397919608003539

  日期：1996.5

  Abstract New sulfinyldienophiles (Ss)- and (Rs)- (-)menthyl α-(2-methoxyphenylsulfoxyl)acylate were prepared. Cycloadditions with anthracene in dichloromethane proceeded with complete diastereoselectivity under chelation control. Chirality at sulfur controlled diastereofacial selectivity.

  摘要 制备了新型的亲亚磺酰基二烯体(Ss)-和(Rs)-(-)薄荷基α-(2-甲氧基苯基亚砜基)酰化物。在二氯甲烷中与蒽的环加成在螯合控制下以完全非对映选择性进行。硫手性控制非对映面选择性。