N,N-dimethyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxamide | 2637-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxamide
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid dimethylamide；N,N-dimethyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxamide
• CAS: 2637-28-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01034777
• 分子量: 204.272
• InChiKey: RHJCXVSEEULEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 N,N-dimethyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxamide 在 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 、 silver(I) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 以68%的产率得到N,N-dimethyl-8-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of 8-aryl tetrahydroquinolines via pd-catalyzed ortho-arylation of arylureas in water

  摘要：

  开发了一种高效的协议，通过钯催化的芳基脲与芳基碘的邻位芳基化反应，直接合成8-芳基化的四氢喹啉。该反应在无配体和无表面活性剂的水相条件下顺利进行，以高产率提供了所需产物，并具有显著的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c2ra22901c

文献信息

• 2,9-Diamino- und 2-amino-8-carbamoyl-4-hydroxy-alkansäureamid-derivative
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0702004A2

  公开（公告）日：1996-03-20

  Verbindungen der Formel I worin R₁ Arylamino, N-Aryl-N-(niederalkoxyniederalkyl)-amino, N-Aryl-N-arylniederalkylamino oder über ein Ringstickstoffatom gebundenes Heterocyclyl bedeutet, X für eine Carbonyl- oder Methylengruppe steht, R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, mit dem sie verbunden sind, einen Cycloalkylidenrest darstellen, R₄ Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkanoyl oder Niederalkoxycarbonyl ist, R₅ Hydroxy, Niederalkanoyloxy oder Niederalkoxycarbonyloxy bedeutet, R₆ Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkenyl, Niederalkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Arylniederalkyl oder Heteroarylniederalkyl mit 5 bis 7 Ringatomen im Heteroarylring und R₇ Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet oder R₆ und R₇ zusammen mit dem Kohlenstoffatom, mit dem sie verbunden sind, einen Cycloalkylidenrest darstellen und R₈ einen aliphatischen, cycloaliphatisch-aliphatischen oder heteroarylaliphatischen Rest bedeutet,und ihre Salze können als Arzneimittelwirkstoffe für die Behandlung von Bluthochdruck verwendet werden.

  式 I 的化合物 其中 R₁ 是芳基氨基、N-芳基-N-(低级烷氧基-低级烷基)氨基、N-芳基-N-芳基-低级烷基氨基或通过环氮原子键合的杂环基，X 是羰基或亚甲基，R₂ 和 R₃ 相互独立地是氢或低级烷基或与它们连接的碳原子一起代表亚环烷基，R₄ 是氢、低级烷基、低级烷酰基或低级烷氧基羰基，R₂ 和 R₃ 相互独立地是氢或低级烷基或与它们连接的碳原子一起代表亚环烷基R₄ 是氢、低级烷基、低级烷酰基或低级烷氧羰基，R₅ 是羟基、低级烷酰氧基或低级烷氧羰氧基、R₆ 是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、环烷基-低级烷基、芳基-低级烷基或杂芳基-低级烷基，其中杂芳基环上有 5 至 7 个环原子，R₇ 是氢或低级烷基，或者 R₆ 和 R₇ 与它们所连接的碳原子一起代表环烷基、环烷基-低级烷基、芳基-低级烷基或杂芳基-低级烷基、R₈代表脂肪族、环脂脂族或杂芳脂族基，它们的盐可用作治疗高血压的活性药物成分。
• US5719141A
  申请人：——

  公开号：US5719141A

  公开（公告）日：1998-02-17
• Direct synthesis of 8-aryl tetrahydroquinolines via pd-catalyzed ortho-arylation of arylureas in water
  作者：Zhen Jiang、Lingjuan Zhang、Chaonan Dong、Xiaoming Su、Huanrong Li、Weijun Tang、Lijin Xu、Qinghua Fan

  DOI：10.1039/c2ra22901c

  日期：——

  An efficient protocol for the direct synthesis of 8-arylated tetrahydroquinolines via Pd-catalyzed ortho-arylation of aryl ureas with aryl iodides was developed. The reaction proceeded smoothly in water under ligand-free and surfactant-free conditions, providing the desired products in high yields with remarkable functional group tolerance.

  开发了一种高效的协议，通过钯催化的芳基脲与芳基碘的邻位芳基化反应，直接合成8-芳基化的四氢喹啉。该反应在无配体和无表面活性剂的水相条件下顺利进行，以高产率提供了所需产物，并具有显著的官能团耐受性。