2-氯-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮 | 110865-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2',4',6'-trihydroxy-2-chloroacetophenone；2-chloro-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 110865-03-7
• 化学式: C₈H₇ClO₄
• 分子量: 202.594
• InChiKey: NRQMJSGXCBUQMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二氯甲烷（部分）；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-2-(2,4-dimethoxybenzylidene)-4,6-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aurone衍生物作为抗耐药革兰氏阳性病原体的有前途的抗菌剂

  摘要：

  合成了一组各种取代的金酮，并针对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和铜绿假单胞菌进行了评估。发现几种类似物对MRSA具有活性，但未记录到对铜绿假单胞菌的作用。化合物27，30和33显示出低细胞毒性，并针对全方位细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）和真菌种类，包括耐药菌株的测试。这些金星显示出对革兰氏阳性细菌的选择性抑制，具有极好的治疗指数值，而对几种革兰氏阴性菌株幽门螺杆菌和溶藻弧菌则没有明显作用。是测试的革兰氏阴性细菌中唯一易感的菌株。透化测定表明，至少一些金黄色素的抗菌活性可能与细菌膜的改变有关。总的来说，这项研究支持将金刚烷支架用于新的有效和选择性抗菌剂的开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.022
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-氯-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物对RAW264.7细胞中一氧化氮产生抑制作用的构效关系

  摘要：

  我们从藏族地区（云南槐和红景天）的草药标本中分离出了黄酮类化合物，它们可抑制脂多糖和干扰素-γ刺激的巨噬细胞中一氧化氮的产生。分离的类黄酮在B环中带有对称取代（R 3'  = R 5'）。我们使用这一系列类黄酮通过比较分子场分析（CoMFA）分析了抑制活性的定量构效关系。在B环中使用具有对称取代基的类黄酮使分子的排列更加简单，因为由于B环的构象，无需考虑大量的组合。CoMFA模型，其交叉验证的q 2值为0.705，表明在5位上存在羟基，A / C环支架（苯并二氢吡喃或亚甲基）的选择以及B环周围的静电场对于NO抑制活性很重要。基于CoMFA模型合成的类黄酮具有显着的抑制NO生成的潜力，从而验证了CoMFA模型的预测能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.055

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of flavonoid salicylate derivatives as potential anti-tumor agents
  作者：Xiangping Deng、Zhe Wang、Juan Liu、Shujuan Xiong、Runde Xiong、Xuan Cao、Yanming Chen、Xing Zheng、Guotao Tang

  DOI：10.1039/c7ra07235j

  日期：——

  A substituent group of a suitable size and the trimethoxybenzene had a certain influence on the bioactivity of the flavonoid salicylate derivatives. Compound 2 and its salicylate derivatives 7a–7g containing the trimethoxybenzene exhibited more antiproliferative activity. Among them, compound 7g displayed the most potent antiproliferative activity against MGC-803 cells and MFC cells with the concentration

  合成了一系列的含有三甲氧基苯的类黄酮水杨酸酯衍生物和一系列的水杨酸菊花衍生物，用作抗肿瘤剂，并使用三种人类肿瘤细胞MCF-7（乳腺癌细胞），HepG2（肝癌细胞）评估了其抗增殖活性。 ），MGC-803（胃癌细胞）和小鼠肿瘤细胞MFC（前胃癌细胞）。合适大小的取代基和三甲氧基苯对类黄酮水杨酸酯衍生物的生物活性具有一定的影响。化合物2及其含有三甲氧基苯的水杨酸酯衍生物7a-7g表现出更多的抗增殖活性。其中，复合7g分别对MGC-803细胞和MFC细胞具有最强的抗增殖活性，其浓度分别导致对细胞生长（IC 50）值的50％抑制分别为11.05±1.58μM和13.73±2.04μM。流式细胞仪结果表明，化合物7g导致细胞周期停滞在G0 / G1期，并以剂量​​依赖的方式诱导MFC细胞凋亡。此外，化合物7g在体内显示出良好的抗肿瘤活性。这些结果表明，化合物7g可能是一种新型的，有效的抗肿瘤候选药物，应该对其进行优化和评估。
• Synthesis of structurally diverse biflavonoids
  作者：Tze Jing Sum、Tze Han Sum、Warren R.J.D. Galloway、David G. Twigg、Joe J. Ciardiello、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.003

  日期：2018.9

  a growing interest in synthetic approaches that can provide access to structurally novel biflavonoids so that the biological usefulness of this compound class can be more fully investigated. Herein, we report upon the exploration of strategies based around Suzuki-Miyaura cross-coupling and alcohol methylenation for the synthesis of two classes of biflavonoids: (i) rare ‘hybrid’ derivatives containing

  合成的双黄酮类化合物与有趣的生物学活性有关，但在药物发现中仍缺乏很好的探索。近年来，目睹了对合成方法的日益增长的兴趣，这些方法可以提供结构新颖的双黄酮类化合物，因此可以更充分地研究此类化合物的生物学用途。在本文中，我们报告了基于铃木-宫浦交叉偶联和醇甲基化的策略，用于合成两类双黄酮类化合物：（i）含有属于不同亚类的类黄酮单体的稀有“杂化”衍生物，以及（ii）同二聚体化合物，其中两个类黄酮单体通过亚甲二氧基连接。
• 具有肝病疗效的化合物
  申请人：江苏新元素医药科技有限公司

  公开号：CN112250689B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明公开了一类具有肝病疗效的化合物，它为具有通式(I)所示的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐，本发明的化合物可应用于肝病的治疗或预防，特别是在治疗或预防脂肪肝、肝纤维化或肝硬化的药物方面，具有良好的应用前景。
• Synthesis and evaluation of 4-hydroxyl aurone derivatives as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Yan Li、Xiaoming Qiang、Li Luo、Yuxing Li、Ganyuan Xiao、Zhenghuai Tan、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.012

  日期：2016.5

  A series of 4-hydroxyl aurone derivatives were designed synthesized and evaluated as potential multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease. The results demonstrated that most of the derivatives exhibited good multifunctional properties. Among them, compound 14e displayed good inhibitory activities of self- and Cu(2+)-induced Aβ1-42 aggregation with 99.2% and 84.0% at 25μM, respectively

  设计合成了一系列的4-羟基金酮衍生物，并将其评估为治疗阿尔茨海默氏病的潜在多功能剂。结果表明，大多数衍生物表现出良好的多功能性能。其中，化合物14e在25μM时表现出良好的自我抑制和Cu（2+）诱导的Aβ1-42聚集的抑制活性，分别为99.2％和84.0％，并且具有高抗氧化活性，其值为Trolox的1.90倍。此外，14e还显示出对单胺氧化酶A和B的显着抑制活性，IC50值分别为0.271μM和0.393μM。然而，6-甲氧基金氧烷15a-c显示出对MAO-B的极好的选择性。此外，代表性化合物14e和15b在体外显示出良好的金属螯合能力和血脑屏障（BBB）渗透性。
• Discovery of Novel Apigenin–Piperazine Hybrids as Potent and Selective Poly (ADP-Ribose) Polymerase-1 (PARP-1) Inhibitors for the Treatment of Cancer
  作者：Huan Long、Xiaolong Hu、Baolin Wang、Quan Wang、Rong Wang、Shumeng Liu、Fei Xiong、Zhenzhou Jiang、Xiao-Qi Zhang、Wen-Cai Ye、Hao Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00735

  日期：2021.8.26

  potential target for the discovery of chemosensitizers and anticancer drugs. Amentoflavone (AMF) is reported to be a selective PARP-1 inhibitor. Here, structural modifications and trimming of AMF have led to a series of AMF derivatives (9a–h) and apigenin–piperazine/piperidine hybrids (14a–p, 15a–p, 17a–h, and 19a–f), respectively. Among these compounds, 15l exhibited a potent PARP-1 inhibitory effect

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 是发现化学增敏剂和抗癌药物的潜在靶标。据报道，Amentoflavone ( AMF ) 是一种选择性 PARP-1 抑制剂。在这里， AMF的结构修饰和修剪分别产生了一系列AMF衍生物 ( 9a–h ) 和芹菜素-哌嗪/哌啶杂化物 ( 14a–p 、 15a–p 、 17a–h和19a–f )。在这些化合物中， 15l表现出有效的PARP-1抑制作用（IC 50 = 14.7 nM），并且对PARP-1的选择性高于对PARP-2的选择性（61.2倍）。分子动力学模拟和细胞热位移测定表明15l直接与PARP-1结构结合。在体外和体内研究中， 15l对 A549 细胞显示出有效的化疗增敏作用，并通过 PARP-1 抑制对 SK-OV-3 细胞具有选择性细胞毒作用。 15l·2HCl还表现出良好的 ADME 特性、药代动力学参数和理想的安全裕度。