3-phenyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one | 70015-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one；3-phenyl-1,6-dihydropyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 70015-80-4
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.211
• InChiKey: GLLZFADCRQQBOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 在 五氯化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型取代的嘌呤等排体：合成、构效关系和细胞毒活性评估

  摘要：

  设计和合成了许多吡咯并[2,3-c]吡啶、吡咯并[3,2-d]嘧啶和吡唑并[4,3-d]嘧啶作为抗增殖剂。目标化合物在中央支架上的相似位置具有选定的取代基，可以提取有趣的 SAR。新衍生物对前列腺 (PC-3) 和结肠 (HCT116) 细胞系的细胞毒活性进行了评估，最有效的类似物显示出从 nM 到低 µM 范围内的 IC50 值，而发现它们对正常人成纤维细胞（WI-38）。DNA 含量的流式细胞术分析显示，最有希望的衍生物 14b 在 G2/M 期引起 PC-3 细胞的统计学显着积累，并诱导 PC-3 细胞凋亡。

  DOI：

  10.3390/molecules27010247
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 3-phenyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  合成新的吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-酮具有抑制细菌和细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs）的活性

  摘要：

  设计，合成并合成了两个系列的吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-酮，并评估了它们的抗菌活性和CDKs抑制活性。哒嗪衍生物：6-苯基-5-苯基肼基-2,3,4,5-四氢哒嗪-3,4-二酮（3a）表现出对金黄色葡萄球菌革兰氏阳性菌的活性，而化合物2-（2-乙氧基苯基-5） -苯基哌嗪基磺酰胺基）-3H-吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-酮（13c）对白念珠菌具有中等程度的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9328-z
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基-3-苯基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 、 4-氨基-5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸 、 醋酸甲脒 在 氮气 、 methanol-dichloromethane 、 3-phenyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 3-phenyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one (Intermediate 2-18, 250 mg, 79% over two steps)的产率得到3-phenyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  ISOTHIAZOLOPYRIMIDINONES, PYRAZOLOPYRIMIDINONES, AND PYRROLOPYRIMIDINONES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一种USP7抑制剂，其可用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病以及细菌感染和疾病，其化学式为：其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、X1、X2、X3、n和m如本文所述。

  公开号：

  US20160229872A1

文献信息

• Isothiazolopyrimidinones, pyrazolopyrimidinones, and pyrrolopyrimidinones as ubiquitin-specific protease 7 inhibitors
  申请人：FORMA Therapeutics, Inc.

  公开号：US10377773B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The disclosure relates to inhibitors of USP7 inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, immunological disorders, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, ischemic diseases, viral infections and diseases, and bacterial infections and diseases, having the Formula: where R1, R2, R3, R4, R5, R5′, X1, X2, X3, n, and m are described herein.

  本公开涉及可用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病以及细菌感染和疾病的USP7抑制剂，其具有如下式子： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R5′、X1、X2、X3、n 和 m 在本文中描述。
• Fragment Ligands of the m⁶A-RNA Reader YTHDF2
  作者：Francesco Nai、Raed Nachawati、František Zálešák、Xiang Wang、Yaozong Li、Amedeo Caflisch

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00303

  日期：2022.9.8
• US9938300B2
  申请人：——

  公开号：US9938300B2

  公开（公告）日：2018-04-10
• [EN] ISOTHIAZOLOPYRIMIDINONES, PYRAZOLOPYRIMIDINONES, AND PYRROLOPYRIMIDINONES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS<br/>[FR] ISOTHIAZOLOPYRIMIDINONES, PYRAZOLOPYRIMIDINONES, ET PYRROLOPYRIMIDINONES, EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 7
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016126935A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The disclosure relates to inhibitors of USP7 inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, immunological disorders, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, ischemic diseases, viral infections and diseases, and bacterial infections and diseases, having the Formula (I): where R1, R2, R3, R4, R5, R5', X1, X2, X3, n, and m are described herein.
• Synthesis of new series of pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-ones and pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ones for their bacterial and cyclin-dependent kinases (CDKs) inhibitory activities
  作者：Detlef Geffken、Raafat Soliman、Farid S. G. Soliman、Magdi M. Abdel-Khalek、Doaa A. E. Issa

  DOI：10.1007/s00044-010-9328-z

  日期：2011.5

  and pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ones were designed, synthesised, and evaluated for their antibacterial activities and CDKs inhibitory activities. The pyridazine derivative: 6-phenyl-5-phenylhydrazono-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3,4-dione (3a) revealed activity against Staphylococcus aureus as Gram-positive bacteria while compound 2-(2-Ethoxyphenyl-5-Phenylpiperazinosulfonamido)-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one

  设计，合成并合成了两个系列的吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-酮，并评估了它们的抗菌活性和CDKs抑制活性。哒嗪衍生物：6-苯基-5-苯基肼基-2,3,4,5-四氢哒嗪-3,4-二酮（3a）表现出对金黄色葡萄球菌革兰氏阳性菌的活性，而化合物2-（2-乙氧基苯基-5） -苯基哌嗪基磺酰胺基）-3H-吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-酮（13c）对白念珠菌具有中等程度的抗真菌活性。