maslinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: maslinic acid
• 英文别名: (4aS,6aS,6bR,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: MDZKJHQSJHYOHJ-ONCWAYKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  maslinic acid 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三萜-香豆素偶联物的合成及生物活性

  摘要：

  合成了一组 12 种山楂酸-香豆素结合物，其中 9 种是三萜酸 C-28 羧酸基上的山楂酸-二胺-香豆素结合物，另外三种是 C-2/C-上的山楂酸-香豆素结合物三萜骨架的 3 和/或 C-28。在三种癌细胞系（B16-F10、HT29 和 Hep G2）中评估了这 12 种三萜偶联物的细胞毒性作用，并分别与来自相同或相似组织的三种非肿瘤细胞系（HPF、IEC-18 和WRL68）。最有效的细胞毒性结果是通过将两个香豆素-3-羧酸分子通过山楂酸的 C-2 和 C-3 羟基偶联而成的缀合物来实现的。该偶联物显示亚微摩尔 IC 50在测试的三种癌细胞系中的两种（0.6、1.1 和 0.9 μM）中的值，比其相应的前体有效 110 到 30 倍。此外，该偶联物 ( 10 ) 显示三种非肿瘤细胞系的细胞活力百分比为 90%。四种山楂酸-香豆素缀合物在处理过的细胞中显示出凋亡作用，相对于对照，总凋亡率在

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00128

文献信息

• METHOD OF ISOLATING ANTI-VIRAL INGREDIENTS FROM BAPHICACANTHUS CUSIA, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：Macau University of Science and Technology

  公开号：US20170281702A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides a method of isolating at least one ingredient with anti-viral efficacy from Baphicacanthus cusia. The ingredient can be an alkaloid, a triterpenoid, a lignan, a phenylethanoid, a sesquiterpene lactone, or a flavonoid. Two new alkaloids are produced, which have not been previously reported. Moreover, the method isolates 12 compounds which could not or have not been previously isolated. A pharmaceutical composition includes the at least one ingredient and at least one pharmaceutical tolerable excipient. A method of treating a subject suffering from a viral disease includes administering at least one ingredient isolated from Baphicacanthus cusia.
• Synthesis and Biological Activity of Triterpene–Coumarin Conjugates
  作者：Karina Vega-Granados、Marta Medina-O’Donnell、Francisco Rivas、Fernando J. Reyes-Zurita、Antonio Martinez、Luis Alvarez de Cienfuegos、Jose A. Lupiañez、Andres Parra

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00128

  日期：2021.5.28

  A set of 12 maslinic acid–coumarin conjugates was synthesized, with 9 being maslinic acid–diamine–coumarin conjugates at the C-28 carboxylic acid group of triterpene acid and the other three being maslinic acid–coumarin conjugates at C-2/C-3 and/or C-28 of the triterpene skeleton. The cytotoxic effects of these 12 triterpene conjugates were evaluated in three cancer cell lines (B16-F10, HT29, and Hep

  合成了一组 12 种山楂酸-香豆素结合物，其中 9 种是三萜酸 C-28 羧酸基上的山楂酸-二胺-香豆素结合物，另外三种是 C-2/C-上的山楂酸-香豆素结合物三萜骨架的 3 和/或 C-28。在三种癌细胞系（B16-F10、HT29 和 Hep G2）中评估了这 12 种三萜偶联物的细胞毒性作用，并分别与来自相同或相似组织的三种非肿瘤细胞系（HPF、IEC-18 和WRL68）。最有效的细胞毒性结果是通过将两个香豆素-3-羧酸分子通过山楂酸的 C-2 和 C-3 羟基偶联而成的缀合物来实现的。该偶联物显示亚微摩尔 IC 50在测试的三种癌细胞系中的两种（0.6、1.1 和 0.9 μM）中的值，比其相应的前体有效 110 到 30 倍。此外，该偶联物 ( 10 ) 显示三种非肿瘤细胞系的细胞活力百分比为 90%。四种山楂酸-香豆素缀合物在处理过的细胞中显示出凋亡作用，相对于对照，总凋亡率在