2-氯-1-(4-异丁基苯基)丙酮 | 80336-66-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(4-异丁基苯基)丙酮
• 中文别名: 2-氯-1-(4-异丁基苯基)-1-丙酮；布洛芬杂质19
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-isobutylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-chloro-1-(4-isobutyl-phenyl)1-propanone；2-chloro-1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 80336-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO
• 分子量: 224.73
• InChiKey: GIHSMBINQBEFLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  100-105 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(4-异丁基苯基)丙酮 在 sodium formate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以77 %的产率得到布洛芬
  参考文献：
  名称：

  批量和流动条件下光诱导 2-氯-1-芳基丙酮的 1,2-芳基迁移：快速、可扩展且可持续的 2-芳基丙酸方法

  摘要：

  我们报道了使用 HCOONa 作为酸清除剂，光介导的 2-氯-1-芳基丙酮向 2-芳基丙酸的 1,2-芳基迁移。这项务实的研究避免了工业上采用的 ZnO 促进的重排策略中的多步骤顺序，并提供了在环境友好的条件下快速获得各种 2-芳基丙酸的方法。此外，该批量光化学成功转移到连续流动平台，提高了可扩展性，并实现了洛索洛芬的克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108576
• 作为产物：
  描述：

  对异丁基苯丙酮 在 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到2-氯-1-(4-异丁基苯基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  Giordano, Claudio; Castaldi, Graziano; Casagrande, Francesco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2575 - 2582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical rearrangement of α-chloro-propiophenones to α-arylpropanoic acids: studies on chirality transfer and synthesis of (S)-(+)-ibuprofen and (S)-(+)-ketoprofen
  作者：Harikisan R. Sonawane、Nanjundiah S. Bellur、Dilip G. Kulkarni、Nagaraj R. Ayyangar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80835-8

  日期：1994.1

  α-arylpropanoic acids (4) from α chloro-propiophenones (5) is described. It involves carbonyl triplet excited state directed 1,2-aryl migration of the aryl group which has been found to be highly dependent upon the nature of the aryl substituent. The mode of this rearrangement is probed by the study of the photobehaviour of a set of optically active α-chloro-propiophenones. The results suggest that the nature of

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。
• Iridium-Catalyzed 1,3-Hydrogen Shift/Chlorination of Allylic Alcohols
  作者：Nanna Ahlsten、Antonio Bermejo Gómez、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/anie.201301013

  日期：2013.6.10

  Tandem: Allylic alcohols react with N‐chlorosuccinimide (NCS) in a tandem 1,3‐H shift/CCl bond formation leading to α‐chloroketones and α‐chloroaldehydes. The reactions proceed with complete selectivity to give single constitutional isomers of monochlorinated carbonyl compounds. The utility of the transformation is illustrated by the straightforward synthesis of 4,5‐disubstituted 2‐aminothiazoles

  串联：烯丙醇与N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 串联 1,3-H 位移/C - Cl 键形成反应，生成 α-氯酮和 α-氯醛。反应完全选择性地进行，得到单氯化羰基化合物的单一结构异构体。从烯丙醇直接合成 4,5-二取代 2-氨基噻唑说明了该转化的实用性。
• Light-mediated direct transformation of 2-chloro-propiophenones into 2-arylpropionic acids
  作者：Harikisan R Sonawane、Dilip G Kulkarni、Nagaraj R Ayyangar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88526-3

  日期：1990.1

  A strategy based on photochemical 1,2-aryl migration as the pivotal step allows efficient transformation of 2-chloro-propiophenones into 2-arylpropionic acids. A noticeable substituent-directed excited state control on the rearrangement process has been observed.

  以光化学1,2-芳基迁移为关键步骤的策略可将2-氯-苯乙酮有效转化为2-芳基丙酸。已经观察到在重排过程中明显的取代基定向的激发态控制。
• 一种4-异丁基苯基酮类化合物的合成方法
  申请人：北京光大恒信科技发展有限公司

  公开号：CN106278840A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种4-异丁基苯基酮类化合物的合成方法，所述化合物结构如下：所述化合物以4-异丁基苯为起始原料，取代磺酸和取代磺酸盐为催化剂，与酰氯反应得到，即如下反应：应用这种方法合成4-异丁基苯基酮类化合物，操作简便，反应条件温和，环境友好，具有良好的工业化前景。
• Photochemistry of substituted propiophenones: An interesting α-and aryl substituents effect on their photobehaviour I,II
  作者：Harikisan R. Sonawane、Nanjundiah S. Bellur、G.M. Nazeruddin

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00690-a

  日期：1995.10

  Photochemistry of different α-substituted and phenyl-substituted propiophenones in methanol is investigated with a view to delineate the substituent effect with a special reference tu their rearrangement to α-arylpropanoic acids, an important class of nonsteroidal antiinflammatory agents. The results thus obtained bringsforth an important element of their reactivityprofile i.e. the α-chloro-substituent

  研究了甲醇中不同的α-取代的和苯基取代的苯乙酮的光化学，目的是通过特殊的参考来描述取代基的作用，特别是将它们重排为重要的非甾体类抗炎剂α-芳基丙酸。由此获得的结果成为其反应性概况的重要要素，即α-氯代取代基与核烷基取代基（对位）的结合有利于1，2-芳基迁移，从而导致合成有用的α-芳基丙酸的反应。