环氧前胡醚; 栓翅芹内酯 | 35740-18-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 环氧前胡醚; 栓翅芹内酯
• 中文别名: 栓翅芹内酯；环氧前胡醚;栓翅芹内酯
• 英文名称: Prangenin
• 英文别名: heraclenin；(+/-)-oxypeucedanin；9-(2',3'-epoxy-3'-methylbutoxy)-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one；Oxyimperatorin；9-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 35740-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: CTJZWFCPUDPLME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320
• 溶解度：
  溶于乙腈和氯仿
• 保留指数：
  2462.2;2456

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

应用

栓翅芹内酯是白芷的一种化学成分。白芷始载于《神农本草经》，性温味辛，具有散风除湿、通窍止痛、消肿排脓的作用，临床上广泛用于治疗感冒头痛、眉棱骨痛、鼻塞、鼻渊、牙痛、白带和疮疡肿痛等症。此外，白芷还是各种保健品、化妆品、香料及调味品生产中必不可少的原料。

生物活性

Oxyimperatorin ((±)-Heraclenin) 是一种从当归中分离出来的香豆素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧前胡醚; 栓翅芹内酯 在 草酸 作用下， 生成 (-)-白藏属脑
  参考文献：
  名称：

  来自 Skimmia laureola 的色素和香豆素

  摘要：

  摘要 报道了来自 S. laureola 的色酮和香豆素的分离和表征，包括新的色酮脱脂素。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81759-8
• 作为产物：
  描述：

  欧前胡素 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到环氧前胡醚; 栓翅芹内酯
  参考文献：
  名称：

  欧前胡素类似物的合成及其作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的评价

  摘要：

  在这项研究中，我们使用欧前胡素和黄花素作为底物合成了几种欧前胡素类似物。根据改良的 Ellman 方法在体外实验中评估所有化合物的抗胆碱酯酶活性。对于每种合成的化合物，确定了两种酶的 IC50 值。加兰他敏氢溴酸盐用作酶促实验中的阳性对照。所有活性化合物均显示出对丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 而非乙酰胆碱酯酶的选择性。最活跃的是 8-(3-甲基丁氧基)-补骨脂素和 8-己氧基补骨脂素，BuChE 的 IC50 值分别约为 16.5 和 16.4 µM。我们的研究结果可能被视为基于天然呋喃香豆素结构寻找潜在抗阿尔茨海默病药物的开始。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300259

文献信息

• ONE STEP DIMERIZATION OF LINEAR FURANOCOUMARINS
  作者：Summon Koul、T. K. Razdan、C. S. Andotra、A. K. Kalla、S. Koul、S. C. Taneja

  DOI：10.1081/scc-120004142

  日期：2002.1

  ABSTRACT The one step annular dimerisation of naturally occuring linear furanocoumarins has been effected in 70–85% yield by PPA-SiO2.

  摘要 PPA-SiO2 对天然线性呋喃香豆素的一步环状二聚反应的产率为 70-85%。
• Spaeth; Holzen, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1123,1125
  作者：Spaeth、Holzen

  DOI：——

  日期：——
• Elgendy; Ramadan; Fadaly, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2002, vol. 141, # 3, p. 188 - 191
  作者：Elgendy、Ramadan、Fadaly、Hammouda

  DOI：——

  日期：——
• Elgendy; Ramadan; Fadaly, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2002, vol. 141, # 6, p. 434 - 437
  作者：Elgendy、Ramadan、Fadaly、Hammouda

  DOI：——

  日期：——
• Abou-Elzahab, Mohamed M.; Adam, Waldemar; Saha-Moeller, Chantu R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 731 - 734
  作者：Abou-Elzahab, Mohamed M.、Adam, Waldemar、Saha-Moeller, Chantu R.

  DOI：——

  日期：——