tert.-O-Methylheraclenol | 83480-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert.-O-Methylheraclenol
• 英文别名: t-Methoxyheraclenol；9-(2-Hydroxy-3-methoxy-3-methylbutoxy)furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 83480-85-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: ICVVBGAHOQMQEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert.-O-Methylheraclenol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以62%的产率得到9-(3'-acetoxy-2'-methoxy-3'-methylbutoxy)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  欧前胡素类似物的合成及其作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的评价

  摘要：

  在这项研究中，我们使用欧前胡素和黄花素作为底物合成了几种欧前胡素类似物。根据改良的 Ellman 方法在体外实验中评估所有化合物的抗胆碱酯酶活性。对于每种合成的化合物，确定了两种酶的 IC50 值。加兰他敏氢溴酸盐用作酶促实验中的阳性对照。所有活性化合物均显示出对丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 而非乙酰胆碱酯酶的选择性。最活跃的是 8-(3-甲基丁氧基)-补骨脂素和 8-己氧基补骨脂素，BuChE 的 IC50 值分别约为 16.5 和 16.4 µM。我们的研究结果可能被视为基于天然呋喃香豆素结构寻找潜在抗阿尔茨海默病药物的开始。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300259
• 作为产物：
  描述：

  欧前胡素 在 草酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert.-O-Methylheraclenol
  参考文献：
  名称：

  欧前胡素类似物的合成及其作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的评价

  摘要：

  在这项研究中，我们使用欧前胡素和黄花素作为底物合成了几种欧前胡素类似物。根据改良的 Ellman 方法在体外实验中评估所有化合物的抗胆碱酯酶活性。对于每种合成的化合物，确定了两种酶的 IC50 值。加兰他敏氢溴酸盐用作酶促实验中的阳性对照。所有活性化合物均显示出对丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 而非乙酰胆碱酯酶的选择性。最活跃的是 8-(3-甲基丁氧基)-补骨脂素和 8-己氧基补骨脂素，BuChE 的 IC50 值分别约为 16.5 和 16.4 µM。我们的研究结果可能被视为基于天然呋喃香豆素结构寻找潜在抗阿尔茨海默病药物的开始。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300259

文献信息

• Chemical profile of the roots of Clausena lansium and their inhibitory effects of the over-activation in BV-2 microglial cells
  作者：Yingjie Wang、Gang Chen、Di Zhou、Libin Xu、Qingqi Meng、Bin Lin、Jinle Hao、Fuxin Sun、Yue Hou、Ning Li

  DOI：10.1016/j.phytochem.2024.114008

  日期：2024.4