3-(4-aminoindol-1-yl)-3-(3-pyridyl)acrylic acid methyl ester | 912270-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-aminoindol-1-yl)-3-(3-pyridyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(4-aminoindol-1-yl)-3-pyridin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 912270-40-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: BLAJSEUWZAMMKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-aminoindol-1-yl)-3-(3-pyridyl)acrylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3-pyridyl)-3-[4-[[(5,6,7,8)-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl methyl]amino]indol-1-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的药物设计，鉴定新型短链4-取代的吲哚类化合物作为有效的αvbeta3拮抗剂。

  摘要：

  玻连蛋白受体α（v）beta（3）已被确定为治疗骨质疏松症，糖尿病性视网膜病和癌症的有希望的潜在靶标。我们最近报道了5-取代的吲哚3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3 -吡啶基）丙酸3和3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3， 4-甲基lenedioxyphenyl）丙酸4，作为具有亚纳摩尔活性的有效α（v）beta（3）拮抗剂的原始系列。已进行配体蛋白对接分析，以生成三种不同化学类别的已知alpha（v）beta（3）拮抗剂与alpha（v）beta（3）的结合模型。8]萘啶-2-（乙基）乙基]吲哚-1-基]丙酸21对α（v）β（3）（IC（50）= 0.5 nM）表现出最有前途的活性我们目前的效能领先于3和4，同时保持了对alpha（IIb）beta（III

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.10.015
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吲哚 、 3-(3-吡啶基)丙炔酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到3-(4-aminoindol-1-yl)-3-(3-pyridyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的药物设计，鉴定新型短链4-取代的吲哚类化合物作为有效的αvbeta3拮抗剂。

  摘要：

  玻连蛋白受体α（v）beta（3）已被确定为治疗骨质疏松症，糖尿病性视网膜病和癌症的有希望的潜在靶标。我们最近报道了5-取代的吲哚3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3 -吡啶基）丙酸3和3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3， 4-甲基lenedioxyphenyl）丙酸4，作为具有亚纳摩尔活性的有效α（v）beta（3）拮抗剂的原始系列。已进行配体蛋白对接分析，以生成三种不同化学类别的已知alpha（v）beta（3）拮抗剂与alpha（v）beta（3）的结合模型。8]萘啶-2-（乙基）乙基]吲哚-1-基]丙酸21对α（v）β（3）（IC（50）= 0.5 nM）表现出最有前途的活性我们目前的效能领先于3和4，同时保持了对alpha（IIb）beta（III

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.10.015

文献信息

• WO2006/108040
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Identification of novel short chain 4-substituted indoles as potent αvβ3 antagonist using structure-based drug design
  作者：Pierre Raboisson、Renee L. DesJarlais、Rolanda Reed、Jennifer Lattanze、Margery Chaikin、Carl L. Manthey、Bruce E. Tomczuk、Juan José Marugán

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.10.015

  日期：2007.3

  have recently reported 5-substituted indoles 3-[5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]indol-1-yl]-3-(3-pyridyl )propionic acid 3 and 3-[5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]indol-1-yl]-3-(3,4-methy lenedioxyphenyl)propionic acid 4, as an original series of potent alpha(v)beta(3) antagonists with subnanomolar activity. Ligand-protein docking analyses have been performed

  玻连蛋白受体α（v）beta（3）已被确定为治疗骨质疏松症，糖尿病性视网膜病和癌症的有希望的潜在靶标。我们最近报道了5-取代的吲哚3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3 -吡啶基）丙酸3和3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3， 4-甲基lenedioxyphenyl）丙酸4，作为具有亚纳摩尔活性的有效α（v）beta（3）拮抗剂的原始系列。已进行配体蛋白对接分析，以生成三种不同化学类别的已知alpha（v）beta（3）拮抗剂与alpha（v）beta（3）的结合模型。8]萘啶-2-（乙基）乙基]吲哚-1-基]丙酸21对α（v）β（3）（IC（50）= 0.5 nM）表现出最有前途的活性我们目前的效能领先于3和4，同时保持了对alpha（IIb）beta（III