3-(3-吡啶基)丙炔酸甲酯 | 78584-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(3-吡啶基)丙炔酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-pyridylpropiolate
• 英文别名: Methyl 3-(3-Pyridyl)propiolate；methyl 3-pyridin-3-ylprop-2-ynoate
• CAS: 78584-30-2
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: JSDWMTRFFZEDCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  274.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-吡啶基)丙炔酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-吡啶-3-基丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  丙炔酰胺衍生物的催化、无过渡金属半还原：范围和机理研究。

  摘要：

  我们报道了频哪醇硼烷和催化叔丁醇钾对炔烃的无过渡金属反式选择性半还原。各种 3-取代的一级和二级丙炔酰胺，包括 FK866 的类似物（一种有效的烟酰胺单核苷酸腺苷酸转移酶 (NMNAT) 抑制剂），可被还原为相应的 ( E )-3-取代的丙烯酰胺衍生物，产率高达 99%，且 >99 ：1 E / Z选择性。机理研究表明，活化的路易斯酸碱配合物将氢化物转移到α-碳上，然后以反式方式快速质子化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02567
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-(3-吡啶基)丙炔酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺和乙叠氮乙炔

  摘要：

  德塞夫勒VOIES D'乙炔ONT ETE米塞斯烯作品烯SERIE nicotinique等isonicotinique，CE魁一个PERMIS德PREPARER倒拉首映的FOI LESéthynylogues杜烟酰胺和de l'异烟肼：LE（吡啶基3）丙炔酰胺1等文件（吡啶基4）丙炔酰肼2，各自。Ces合成器使用了通用的烟熏味和烟熏味的中性通函，并附有简单易用的合成方法，以及简单易用的合成方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180316

文献信息

• Carboxylation of alkynylsilanes with carbon dioxide mediated by cesium fluoride in DMSO
  作者：Misato Yonemoto-Kobayashi、Kiyofumi Inamoto、Yoshiyuki Tanaka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c3ob40760h

  日期：——

  The facile syntheses of a variety functionalized propiolic acids were achieved by carboxylation of alkynylsilanes with carbon dioxide mediated by cesium fluoride under ambient conditions.

  通过环境条件下的铯氟化物介导，成功实现了烷炔基硅烷与二氧化碳的羧基化反应，便捷合成了一系列官能化的丙炔酸。
• Substituted indoles and their use as integrin antagonists
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020169200A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention relates to novel substituted indole compounds that are antagonists of alpha V (&agr;v) integrins, for example &agr; v &bgr; 3 and &agr; v &bgr; 5 integrins, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. The compounds may be used in the treatment of pathological conditions mediated by &agr; v &bgr; 3 and &agr; v &bgr; 5 integrins, including such conditions as tumor growth, metastasis, restenosis, osteoporosis, inflammation, macular degeneration, diabetic retinopathy, and rheumatoid arthritis. The compounds have the general formula: 1 where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , D, X, W, a, m, n, i, j, k and v are defined herein.

  本发明涉及新型取代吲哚化合物，其为αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理性状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等病症。这些化合物具有以下一般式： 1 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、D、X、W、a、m、n、i、j、k和v在此处定义。
• Identification of novel short chain 4-substituted indoles as potent αvβ3 antagonist using structure-based drug design
  作者：Pierre Raboisson、Renee L. DesJarlais、Rolanda Reed、Jennifer Lattanze、Margery Chaikin、Carl L. Manthey、Bruce E. Tomczuk、Juan José Marugán

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.10.015

  日期：2007.3

  have recently reported 5-substituted indoles 3-[5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]indol-1-yl]-3-(3-pyridyl )propionic acid 3 and 3-[5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]indol-1-yl]-3-(3,4-methy lenedioxyphenyl)propionic acid 4, as an original series of potent alpha(v)beta(3) antagonists with subnanomolar activity. Ligand-protein docking analyses have been performed

  玻连蛋白受体α（v）beta（3）已被确定为治疗骨质疏松症，糖尿病性视网膜病和癌症的有希望的潜在靶标。我们最近报道了5-取代的吲哚3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3 -吡啶基）丙酸3和3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3， 4-甲基lenedioxyphenyl）丙酸4，作为具有亚纳摩尔活性的有效α（v）beta（3）拮抗剂的原始系列。已进行配体蛋白对接分析，以生成三种不同化学类别的已知alpha（v）beta（3）拮抗剂与alpha（v）beta（3）的结合模型。8]萘啶-2-（乙基）乙基]吲哚-1-基]丙酸21对α（v）β（3）（IC（50）= 0.5 nM）表现出最有前途的活性我们目前的效能领先于3和4，同时保持了对alpha（IIb）beta（III
• Phosphine-Catalyzed Tandem α-O-Addition and Transesterification of Oxgen Pronucleophiles on Arylpropiolates: A New Route to Dioxygenated Heterocyles
  作者：Frédéric Taran、Sandra Gabillet、Delphine Lecerclé、Olivier Loreau、Sophie Dézard、Jean-Marie Gomis

  DOI：10.1055/s-2007-965900

  日期：2007.2

  A practical one step procedure for the synthesis of 1,4-dioxane-2-one and 1,4-benzodioxine-2-one derivatives is described.

  描述了一种合成1,4-二噁烷-2-酮和1,4-苯并二噁烯-2-酮衍生物的实用一步法程序。
• CsF-promoted carboxylation of aryl(hetaryl) terminal alkynes with atmospheric CO₂ at room temperature
  作者：B. Yu、P. Yang、X. Gao、Z. Z. Yang、Y. F. Zhao、H. Y. Zhang、Z. M. Liu

  DOI：10.1039/c7nj01779k

  日期：——

  A CsF-promoted carboxylation of aryl(hetaryl) terminal alkynes with atmospheric CO2 in the presence of trimethylsilylacetylene was developed to give functionalized propiolic acid products at room temperature. A wide range of propiolic acids bearing functional groups was successfully obtained in good to excellent yields. Mechanistic studies demonstrate that in the carboxylation process the alkynylsilane

  在三甲基甲硅烷基乙炔的存在下，用CsF促进芳基（杂芳基）末端炔与大气CO 2的羧化反应，从而在室温下得到官能化的丙酸产物。成功地获得了多种具有官能团的丙酸，收率良好。机理研究表明，在羧化过程中，炔基硅烷中间体首先被原位生成，然后被CO 2捕集。酸化后产生相应的官能化丙酸。这种方法的优点包括避免使用过渡金属催化剂，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性，环境条件和简便的后处理程序。