8-cyano-8-(methoxycarbonyl)-1-methylheptafulvene | 142073-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-cyano-8-(methoxycarbonyl)-1-methylheptafulvene
• 英文别名: methyl 2-cyano-2-(2-methylcyclohepta-2,4,6-trien-1-ylidene)acetate
• CAS: 142073-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: KIDFRWMEOILREL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyltropone 、 氰乙酸甲酯 在 乙酸酐 作用下， 以13%的产率得到8-cyano-8-(methoxycarbonyl)-1-methylheptafulvene
  参考文献：
  名称：

  由 2-取代的肌钙素和活性亚甲基化合物同时形成异构的 1-、2- 和 3-取代的七富烯

  摘要：

  氰基乙酸甲酯和 4-硝基苄基氰与 2-异丙基-、2-甲基-和 2-苯基托酮在 Ac2O 中的缩合得到异构的 1-、2- 和 3-取代的七富烯衍生物。根据活性亚甲基化合物对乙酰氧基环庚三烯鎓盐的远程亲核攻击来解释反应机理，然后是 [1,5] σ 氢转移和乙酸的消除。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.855

文献信息

• Concomitant Formation of Isomeric 1-, 2-, and 3-Substituted Heptafulvenes from 2-Substituted Tropones and Active Methylene Compounds
  作者：Akira Mori、Bing-Zhu Yin、Akihiro Endo、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1992.855

  日期：1992.5

  methyl cyanoacetate and 4-nitrobenzyl cyanide with 2-isopropyl-, 2-methyl-, and 2-phenyltropones in Ac2O gave isomeric 1-, 2-, and 3-substituted heptafulvene derivatives. The mechanism of reaction was explained in terms of a remote nucleophilic attack of the active methylene compounds to acetoxycycloheptatrienylium salt, followed by [1,5] sigmatropic hydrogen shift and elimination of acetic acid.

  氰基乙酸甲酯和 4-硝基苄基氰与 2-异丙基-、2-甲基-和 2-苯基托酮在 Ac2O 中的缩合得到异构的 1-、2- 和 3-取代的七富烯衍生物。根据活性亚甲基化合物对乙酰氧基环庚三烯鎓盐的远程亲核攻击来解释反应机理，然后是 [1,5] σ 氢转移和乙酸的消除。