1,6-anhydro-β-D-altropyranose | 67999-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-β-D-altropyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-β-L-gulopyranose；1,6-anhydro-mannose；1,6-Anhydro-b-L-gulopyranose；(1S,2S,3S,4S,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
• CAS: 67999-95-5
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: TWNIBLMWSKIRAT-GNFDWLABSA-N

物化性质

• 熔点：
  >1140C (dec.)
• 沸点：
  383.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-β-D-altropyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 (S)-1-((2S,4S)-2-Hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  L-β-（2S，4S）-和L-α-（2S，4R）-二氧戊环基核苷作为潜在的抗HIV药物：不对称合成和结构活性关系。

  摘要：

  为了研究L-（2S，4S）-和L-（2S，4R）-二氧戊环核苷作为潜在抗HIV药物的构效关系，各种对映体纯的L-（2S，4S）-和（2S合成了（4R）-二氧戊环基嘧啶和-嘌呤核苷，并对人外周血单核（PBM）细胞中的HIV-1进行了评估。对映体纯的关键中间体8是由1,6-脱水β-L-古洛糖（2）六步合成的，化合物8与5-取代的嘧啶，6-氯嘌呤和2,6-二取代的嘌呤缩合分别获得各种二氧戊环基嘧啶和-嘌呤核苷。在合成的化合物中，发现5-氟胞嘧啶衍生物29尽管具有毒性（IC50 = 10.0 microM），却显示出最有效的抗HIV活性（EC50 = 0.0012 microM）。嘧啶类似物的抗HIV效能的顺序如下：5-氟胞嘧啶（β-异构体）>胞嘧啶（β-异构体）> 5-氟胞嘧啶（α-异构体）> 5-碘胞嘧啶（β-异构体）>胞嘧啶（ （α-异构体）> 5-溴胞嘧啶（β-异构体）>胸腺嘧啶（β-异构体）>

  DOI：

  10.1021/jm00057a001
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖1,2-(乙基原乙酸酯) 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 231.25h， 生成 1,6-anhydro-β-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carbohydrate moiety of bleomycin. 1,3,4,6-Tetra-O-substituted L-gulose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a073

文献信息

• Synthesis of Alginate Oligosaccharides Containing L-Guluronic Acids
  作者：Fa-Chen Chi、Suvarn S. Kulkarni、Medel Manuel L. Zulueta、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/asia.200800406

  日期：2009.3.2

  ends meet: The L‐gulopyranosyl trichloroacetimidate and 1,6‐anhydro‐2,3‐di‐O‐benzyl‐β‐L‐gulopyranose, efficiently derived from L‐ascorbic acid, were individually used as a starting unit and an elongation unit to prepare L‐guluronic acid linked alginate oligosaccharides in excellent α selectivity and in good yields.

  入不敷出：有效衍生自L-抗坏血酸的L-古吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯和1,6-脱水-2,3-二-O-苄基-β - L-古吡喃糖分别用作起始单元和延伸率单元以优异的α选择性和高收率制备L-古洛糖醛酸连接的藻酸盐寡糖。
• L-beta-dioxolane uridine analogs and methods for treating and preventing virus infections
  申请人：Yale University and The University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20010018440A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  The present invention relates to the discovery that certain P-L-dioxolane nucleoside analogs which contain a uracil base, and preferably, a 5-halosubstituted uracil base, exhibit unexpectedly high activity against Epstein-Barr virus (EBV), Varciella-Zoster virus (VZV) and Herpes Virus 8 (HV-8). In particular, the compounds according to the present invention show potent inhibition of the replication of the virus (viral growth) in combination with very low toxicity to the host cells (i.e., animal or human tissue). Compounds are useful for treating EBV, VZV and HV-8 infections in humans.

  本发明涉及发现某些含有尿嘧啶碱基的P-L-二氧兰核苷类似物，尤其是含有5-卤代尿嘧啶碱基的类似物，对于Epstein-Barr病毒（EBV）、水痘带状疱疹病毒（VZV）和人类疱疹病毒8（HV-8）表现出意外的高活性。特别是，本发明的化合物在对宿主细胞（即动物或人体组织）的毒性非常低的情况下，显示出对病毒复制（病毒生长）的强效抑制。这些化合物对于治疗人类EBV、VZV和HV-8感染非常有用。
• Hexopyranoses and compositions for agricultural use
  申请人：HER MAJESTY THE QUEEN in right of New Zealand Department of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP0229034A2

  公开（公告）日：1987-07-15

  Herbicidal and/or plant-growth regulatory compositions comprising, together with a carrier and/or surface-active agent, an effective amount of at least one herbicidal and/or plant growth regulatory active agent selected from compounds of formula (1) (in which R represents an optionally substituted aralkyl group, X represents an O-, N- or S-linked organic group, an optionally substituted hydrocarbyl group, a halogen atom, a hydroxy, amino, alkoxyamino, nitro, cyano, azido, sulpho or phospho group, or together with the group R2e, X may represent a ketonic oxygen atom -O- or a group of formula -CH20-; R1e represents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbyl group, or a formyl group; R2e represents a hydrogen atom, a hydroxy group or an optionally substituted hydrocarbyl or O-linked hydrocarbyl group, or, together with the group X, R2e may represent a ketonic oxygen atom -O- or a group of formula -CH20-; R3a represents a hydrogen atom, a hydroxy group or an optionally substituted alkoxy, alkenyloxy, aralkoxy or C1-4 hydrocarbyl group; R3e represents a hydrogen atom, a hydroxy group or an optionally substituted hydrocarbyl or O-linked hydrocarbyl group; and R4e represents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbyl group) and enantiomers and salts thereof. Methods for preparing the compounds of formula (I) are described; the compositions are valuable as herbicides and/or plant-growth regulants, particularly for use with crops such as soya, rape, sugar-beet, cotton, wheat, maize and rice.

  除草剂和/或植物生长调节剂组合物，包括与载体和/或表面活性剂一起的有效量的至少一种选自式(1)化合物的除草剂和/或植物生长调节活性剂 其中 R 代表任选取代的芳烷基、 X代表O-、N-或S-连接的有机基团、任选取代的烃基、卤素原子、羟基、氨基、烷氧基氨基、硝基、氰基、叠氮基、磺基或膦基、 或与基团 R2e 一起，X 可代表酮氧原子-O-或式-CH20-的基团； R1e 代表氢原子或任选取代的烃基或甲酰基； R2e 代表氢原子、羟基或任选取代的烃基或 O 键烃基、 或 R2e 与基团 X 一起代表酮氧原子-O-或式-CH20-的基团； R3a 代表氢原子、羟基或任选取代的烷氧基、烯氧基、烷氧基或 C1-4 烃基； R3e 代表氢原子、羟基或任选取代的烃基或 O 键烃基 R4e 代表氢原子或任选取代的烃基） 及其对映体和盐。 描述了制备式 (I) 化合物的方法；这些组合物可用作除草剂和/或植物生长调节剂，尤其适用于大豆、油菜、甜菜、棉花、小麦、玉米和水稻等作物。
• WO2006/55437
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• On the Regioselective Acylation of 1,6-Anhydro-β-<scp>d</scp>- and<scp>l</scp>-Hexopyranoses Catalysed by Lipases: Structural Basis and Synthetic Applications
  作者：Nathalie Boissièere-Junot、Charles Tellier、Claude Rabiller

  DOI：10.1080/07328309808005771

  日期：1998.1

  With the aim of providing new methods for the regioselective protection at the 2, 3 and 4 positions of monosaccharides, we have studied the acetylation of a class of rigid sugars: the 1,6-anhydro-beta-D- and L-hexopyranoses (hexopyranosanes D-l to D-5 and L-1 to L-5), using vinyl acetate as an acyl donor and two common lipases,Candida rugosa and Pseudomonas cepacia, as catalysts. Our results indicate that the relative orientation of the hydroxyls governs the regioselectivity of acetylation. In the D-series, when the 3-OH is in the axial position, acetylation occurs mainly at the 4-axial OH, while the 2-axial OH is preferred when the 4-OH is equatorial. Conversely, when the 3-OH is equatorial, a strong selectivity affects the equatorial 2-OH. Compounds of the L-series were shown to be poor substrates for the lipase Pseudomonas cepacia except for L-galactosane for which the 2-monoacetyl ester was obtained in good yield. An attempt to rationalize the results by means of molecular modelling is also made to account for the catalytic activity of the Candida rugosa lipase on hexopyranosanes 1-3.