2-(α-D-ribofuranosyl)furan | 86528-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(α-D-ribofuranosyl)furan
• 英文别名: 2-α-D-ribofuranosylfuran；(2S,3R,4S,5R)-2-(furan-2-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 86528-64-5
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: IQANBSWYABOXTQ-FNCVBFRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-D-ribofuranosyl)furan 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 494.0h， 生成 (1R,4S)-2,3-endo-1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  糖基呋喃与马来酰亚胺的Diels-Alder加合物。X射线衍射和CD光谱在确定其立体化学中的应用

  摘要：

  摘要用马来酰亚胺将2-（β-d-呋喃核糖基）呋喃（1）环加成，再用丙酮-TsOH处理，得到四种非对映异构体3a-d的混合物，并通过制备性薄层色谱（TLC）进行了分离，确定了每种化合物的绝对立体化学。环加合物的内（3a和3b）/外（3c和3d）比为〜11：1，3a（1 R，4 S）和3b（1 S，4 R）的比为〜3：1。Diels-Alder反应通过与呋喃环抗或同位的1的β-糖基部分不对称诱导而发生。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90749-3
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 碘 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(α-D-ribofuranosyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofC-Ribo-nucleosides Having Typical Aromatic Heterocycles as Base Moiety

  摘要：

  一些具有典型芳香杂环作为碱基部分的C-核糖核苷是通过将芳香杂环的锂盐立体选择性地加入保护的d-核糖，然后在Mitsunobu反应条件下进行立体特异性环化合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.265

文献信息

• Synthesis of<i>C</i>-Ribo-nucleosides Having Typical Aromatic Heterocycles as Base Moiety
  作者：Masataka Yokoyama、Akira Toyoshima、Takahiro Akiba、Hideo Togo

  DOI：10.1246/cl.1994.265

  日期：1994.2

  Some C-ribo-nucleosides having typical aromatic heterocycles as base moiety were synthesized from the stereoselective addition of lithium salt of aromatic heterocycles to the protected d-ribose followed by the stereospecific cyclization under Mitsunobu conditions.

  一些具有典型芳香杂环作为碱基部分的C-核糖核苷是通过将芳香杂环的锂盐立体选择性地加入保护的d-核糖，然后在Mitsunobu反应条件下进行立体特异性环化合成的。
• C-Nucleosides. 1. Synthesis of 3-(.beta.-D-ribofuranosyl)pyridazines
  作者：Isamu Maeba、Katsumi Iwata、Fumitaka Usami、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1021/jo00166a012

  日期：1983.9
• Yokoyama, Masataka; Toyoshima, Hirofumi; Shimizu, Miyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 1, p. 29 - 34
  作者：Yokoyama, Masataka、Toyoshima, Hirofumi、Shimizu, Miyuki、Togo, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder adducts of glycosylfurans with maleimide. Application of x-ray diffraction and C.D. spectra to the determination of their stereochemistry
  作者：Isamu Maeba、Fumitaka Usami、Tomoyuki Ishikawa、Hiroshi Furukawa、Toshimasa Ishida、Masatoshi Inoue

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90749-3

  日期：1985.8

  Abstract Cycloaddition of 2-(β- d -ribofuranosyl)furan ( 1 ) with maleimide followed by treatment with acetone-TsOH gave a mixture of four diastereomers 3a–d , which were separated by preparative t.l.c. The absolute stereochemistry of each was determined. The endo ( 3a and 3b )/exo ( 3c and 3d ) ratio of cycloadducts was ∼11:1 and the ratio of 3a (1 R ,4 S ) and 3b (1 S ,4 R ) was ∼3:1. The Diels-Alder

  摘要用马来酰亚胺将2-（β-d-呋喃核糖基）呋喃（1）环加成，再用丙酮-TsOH处理，得到四种非对映异构体3a-d的混合物，并通过制备性薄层色谱（TLC）进行了分离，确定了每种化合物的绝对立体化学。环加合物的内（3a和3b）/外（3c和3d）比为〜11：1，3a（1 R，4 S）和3b（1 S，4 R）的比为〜3：1。Diels-Alder反应通过与呋喃环抗或同位的1的β-糖基部分不对称诱导而发生。