1-benzyloxymethylimidazole | 49822-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyloxymethylimidazole
• 英文别名: 1-(3-Phenyl-2-oxapropyl)imidazol；1-[(phenylmethoxy)methyl]-1H-imidazole；1-[(benzyloxy)methyl]-1H-imidazole；N-BOM imidazole；1-(phenylmethoxymethyl)imidazole
• CAS: 49822-58-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: HPMFKOBTJATLDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxymethylimidazole 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.07h， 生成 6-(1-(benzyloxymethyl)-2-(phenylthio)-1H-imidazol-5-yl)cyclohex-3-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学：帕劳胺合成领域的研究

  摘要：

  对环戊烷化和环己烯醇吗啡衍生物的探索性氧化环化研究利用Pummerer化学方法生成了与海绵代谢产物的帕劳胺家族有关的五环结构。立体化学问题是最重要的，和稠合环大小的适当选择导致形成与所有核心债券的完整非对映选择性五环框架。

  DOI：

  10.1021/jo200740b
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 imidazole sodium 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-benzyloxymethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Analgesic imidazolemethanols

  摘要：

  通用公式##STR1##中的.alpha.，.alpha.-二日记亚咪唑-2-甲醇，其中R.sub.1 -R.sub.10相同或不同，每个代表氢或卤素原子或三氟甲基或叔丁基基团，其中至少一个R.sub.1 -R.sub.10为卤素、三氟甲基或叔丁基；R.sub.11和R.sub.12相同或不同，每个代表氢原子、烷基、苯基或卤素或三氟甲基取代的苯基；R.sub.13代表氢原子或较低烷基基团、较低烷氧甲基基团、苯基烷基基团（苯基部分可由一个或多个卤素原子或烷基或三氟甲基基团取代）、烯基基团、苯基（较低）烷氧甲基基团（苯基部分可由一个或多个卤素原子或烷基或三氟甲基基团取代）或苯磺酰基团（其中苯基部分可由一个或多个烷基基团取代）的描述。这些化合物及其无毒酸盐具有厌食活性。其中某些化合物具有与吗啡相当的镇痛活性，但没有其严重的副作用。描述了其制造过程和用途组成。

  公开号：

  US04152441A1

文献信息

• Imidazole derivatives as anti-HIV agents
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05910506A1

  公开（公告）日：1999-06-08

  An imidazole derivative represented by general formula (I) or a salt thereof, having the effect of specifically inhibiting the growth of HIV as a pathogenic virus and being reduced in toxicity. In said formula R.sup.1 represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, C.sub.2 -C.sub.7 alkenyl, C.sub.4 -C.sub.12 cycloalkylalkyl, etc.; R.sup.2 represents C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 acyl, hydroxyiminomethyl, hydrazonomethyl or --(CH.sub.2)n--R.sup.4 (R.sup.4 being halogeno, alkoxy, hydroxy, etc.; and n being an integer of 1 to 3); R.sup.3 represents substituted or unsubstituted C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; X and Y represent each independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, halogeno, or nitro; and Z represents S, SO, SO.sub.2 or CH.sub.2. ##STR1##

  一种由通式（I）表示的咪唑衍生物或其盐，具有特异性抑制HIV作为致病病毒的生长并且毒性降低的效果。在该式中，R.sup.1代表氢、C.sub.1-C.sub.20烷基、C.sub.2-C.sub.7烯基、C.sub.4-C.sub.12环烷基烷基等；R.sup.2代表C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.6酰基、羟亚胺甲基、叠氮甲基或--(CH.sub.2)n--R.sup.4（R.sup.4为卤素基、烷氧基、羟基等；n为1至3的整数）；R.sup.3代表取代或未取代的C.sub.1-C.sub.6烷基；X和Y分别独立表示氢、C.sub.1-C.sub.3烷基、卤素基或硝基；Z表示S、SO、SO.sub.2或CH.sub.2。
• N-heterocyclic alcohol renin inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04885292A1

  公开（公告）日：1989-12-05

  Compounds of the formula ##STR1## are disclosed wherein R.sub.1 is N-heterocyclic moiety. These compounds intervene in the conversion of angiotensin to angiotensin II by inhibiting renin and thus are useful as antihypertensive agents.

  公式为##STR1##的化合物被披露，其中R.sub.1是N-杂环基团。这些化合物通过抑制肾素干预将血管紧张素转化为血管紧张素II，因此可用作降压药物。
• Discovery of Novel Benzoxazinones as Potent and Orally Active Long Chain Fatty Acid Elongase 6 Inhibitors
  作者：Takashi Mizutani、Shiho Ishikawa、Tsuyoshi Nagase、Hidekazu Takahashi、Takashi Fujimura、Takahide Sasaki、Akira Nagumo、Ken Shimamura、Yasuhisa Miyamoto、Hidefumi Kitazawa、Maki Kanesaka、Ryo Yoshimoto、Katsumi Aragane、Shigeru Tokita、Nagaaki Sato

  DOI：10.1021/jm900915x

  日期：2009.11.26

  elongase 6 (ELOVL6) inhibitors. Exploration of the SAR of the UHTS lead 1a led to the identification of (S)-1y that possesses a unique chiral quarternary center and a pyrazole ring as critical pharmacophore elements. Compound (S)-1y showed potent and selective inhibitory activity toward human ELOVL6 while displaying potent inhibitory activity toward both mouse ELOVL3 and 6 enzymes. Compound (S)-1y showed

  合成了一系列苯并恶嗪酮，并作为新型长链脂肪酸延伸酶6（ELOVL6）抑制剂进行了评估。所述UHTS的SAR的探索导致1A导致了标识（的小号） - 1Y其具有独特的手性中心季和吡唑环的关键药效元件。化合物（小号） - 1Y，发现其朝人体ELOVL6有效的和选择性的抑制活性，同时显示朝向两个鼠标ELOVL3和6种酶具有有效的抑制活性。在小鼠口服给药后，化合物（S）-1y显示出可接受的药代动力学特征。此外，（S）-1y 在口服剂量为30 mg / kg时，可显着抑制小鼠肝脏中目标脂肪酸的伸长。
• Catechol derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05236952A1

  公开（公告）日：1993-08-17

  Catechol derivatives of the formula ##STR1## wherein Ra, Rb and Rc have the significance given herein, the ester and ether derivatives thereof which are hydrolyzable under physiological conditions and the pharmaceutically acceptable salts thereof are described and possess valuable pharmacological properties. In particular, they inhibit the enzyme catechol-O-methyltransferase (COMT), a soluble, magnesium-dependent enzyme which catalyses the transference of the methyl group of S-adensoylmethionine to a catechol substrate, whereby the corresponding methyl ethers are formed. Suitable substrates which can be O-methylated by COMT and which can thus be deactivated are, for example, extraneuornal catecholamines and exogeneously-administered therapeutically active substances having a catechol structure. Formula Ia above embraces not only compounds which form part of the invention, but also known compounds; the compounds which form part of the invention can be prepared according to known methods.

  公式##STR1##中的儿茶酚衍生物，其中Ra、Rb和Rc具有本文中给出的含义，以及在生理条件下可水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐已被描述，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)这种可溶性、依赖镁的酶，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移到儿茶酚底物上，从而形成相应的甲基醚。可被COMT进行O-甲基化并因此被失活的适当底物包括，例如，外源性儿茶酚胺和具有儿茶酚结构的外源性给药的治疗活性物质。上述公式Ia不仅包括发明的一部分化合物，还包括已知的化合物；构成发明一部分的化合物可以按照已知方法制备。
• 咪唑-氨基酸衍生物和相关化合物的合成方法
  申请人：詹森药业有限公司

  公开号：CN102558062B

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明公开了咪唑‑氨基酸衍生物和相关化合物的合成方法，涉及式(I)2‑取代唑类化合物的合成方法，本发明还涉及式(I)化合物和合成方法中的中间体化合物。