1-Methyl-6-(methylamino)quinolin-2-one | 198639-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-6-(methylamino)quinolin-2-one
• CAS: 198639-73-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: PDCRLBHFLXDLHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-6-(methylamino)quinolin-2-one 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-Chloro-benzoic acid 2-acetoxymethyl-3,6-dimethyl-7-oxo-6,7-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-f]quinolin-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, K. C.; Birwas, P.; Jama, G. H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 9, p. 2068 - 2079

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1-methylquinoline-2(1H)-one 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-Methyl-6-(methylamino)quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, K. C.; Birwas, P.; Jama, G. H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 9, p. 2068 - 2079

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Regioselective Synthesis of Functionalized Heterocycle-Tethered Spiro Compounds via an Intramolecular Electrophilic Ipso-Iodocyclization Process
  作者：K. Majumdar、Tapas Ghosh、Pranab Shyam

  DOI：10.1055/s-0031-1289526

  日期：2011.11

  A general, regioselective, and efficient intramolecular electrophilic ipso-iodocyclization of a series of N-alkyl-N-aryl phenylpropiolamides in the presence of I2 (molecular iodine) and NaHCO3 via 5-endo-dig mode of cyclization has been developed for the synthesis of hitherto unreported coumarin, quinolone, and pyrimidine-annelated heterocyclic compounds in excellent yields (84-92%). The development

  已经开发了在I 2（分子碘）和NaHCO 3存在下，通过5-内切-环化环化的方法，对一系列N-烷基-N-芳基苯基丙丙酰胺进行一般，区域选择性和有效的亲电子碘环化反应，用于迄今未报道的香豆素，喹诺酮和嘧啶退火的杂环化合物的合成，收率极高（84-92％）。该方法学的发展提供了高效温和的反应条件，可轻松分离产物。合成的螺衍生物为进一步的功能化和合成新的生物活性杂环提供了诱人和有用的范围。 azaspiro杂环-亲电ipso-碘环化-香豆素-喹诺酮-尿嘧啶
• A Short Route to the Synthesis of Pyrrolocoumarin and Pyrroloquinolone Derivatives by Sonogashira Cross-Coupling and Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Acetylenic Amines
  作者：Krishna Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay、Srikanta Samanta

  DOI：10.1055/s-0028-1083295

  日期：2009.1

  The syntheses of pyrrolocoumarin and pyrroloquinolone derivatives have been achieved in excellent yields from the acetylenic amines by gold-catalyzed cycloisomerization in the absence of any silver salts or any other bases. The acetylenic amines were in turn obtained by Sonogashira coupling of the corresponding coumarin and quinolone derivatives. coumarin - quinolone - Sonogashira coupling - gold catalysis

  在没有任何银盐或任何其他碱的情况下，通过金催化的环异构化反应，由乙炔胺以优异的产率获得了吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物的合成。炔胺又通过Sonogashira偶联相应的香豆素和喹诺酮衍生物而获得。 香豆素-喹诺酮-Sonogashira偶联-金催化-分子内环化-环异构化
• Novel Synthesis of Heterocycle-Annulated Azocine Derivatives of Biological Relevance by Aromatic Aza-Claisen Rearrangement and Intramolecular Heck Reaction
  作者：K. Majumdar、Raj Nandi、Srikanta Samanta、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-0029-1218630

  日期：2010.3

  A synthetic strategy based on the sequential application of an aromatic aza-Claisen rearrangement and an intramolecular Heck reaction sequence as the key steps has been developed for the synthesis of various hitherto unreported coumarin- and quinolone-annulated benzazocine derivatives in excellent yields. aza-Claisen rearrangement - Heck reaction - benzazocine - coumarin - quinolone - palladium catalyst

  已经开发出一种以芳香族氮杂-克莱森重排和分子内Heck反应序列为主要步骤的顺序应用的合成策略，该合成策略以优异的收率合成了迄今未报道的各种香豆素和喹诺酮修饰的苯并唑啉衍生物。 氮杂-克莱森重排-Heck反应-苯佐辛-香豆素-喹诺酮-钯催化剂
• Insights into the electronic properties of 6-substituted quinolone derivatives: A solvatochromic study
  作者：Sintu Ganai、Shovon Chatterjee、Sanjay Roy、Puspal Mukherjee

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136461

  日期：2023.12

  1-methyl-6-nitroquinolin-2(1H)-one (NMQ) have been studied using steady state UV-Visible absorption, fluorescence emission spectroscopy, fluorescence lifetime measurements and quantum mechanical calculations. It was found that amine and methylamine substitution at 6-position of quinolone moiety enhanced the fluorescent property whereas nitro substitution rendered it non-fluorescent in all the experimental solvent systems

  6-取代的N-甲基喹诺酮分子的溶剂依赖性光物理性质，即6-氨基-1-甲基喹啉-2(1H)-一(AMQ)、1-甲基-6-(甲基氨基)喹啉-2(1H)-一( MAMQ)、1-甲基-6-硝基喹啉-2(1H)-酮 (NMQ) 已使用稳态紫外-可见光吸收、荧光发射光谱、荧光寿命测量和量子力学计算进行了研究。结果发现，在所有实验溶剂体系中，喹诺酮部分6位上的胺和甲胺取代增强了荧光性质，而硝基取代使其不发荧光。与醇溶剂和纯水相比，二甲亚砜 (DMSO) 中的光谱红移最大。量子力学计算揭示了 HOMO 到 LUMO 跃迁中的显着电荷转移，但方向根据取代的性质而不同。还研究了纯水中分子的 pH 响应，发现 AMQ 和 MAMQ 的 pKa 值分别为 3.70 和 3.90。对所有溶剂中辐射和非辐射速率常数的分析表明，根据溶剂的氢键供给能力，失活过程可能会有所不同。通过根据氢键能力对溶剂进行分组，使光谱偏移合
• A new strategy for the synthesis of coumarin- and quinolone-annulated pyrroles via Pd(0) mediated cross-coupling followed by Cu(I) catalyzed heteroannulation
  作者：K.C. Majumdar、Shovan Mondal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.044

  日期：2008.4

  The sequential coupling and cyclization reactions between aryl halides and (trimethylsilyl) acetylene (TMSA) with concurrent elimination of the TMS substituent, allows a straightforward synthesis of substituted pyrano[3,2-e]indolone and pyrrolo[3,2-f]quinolone derivatives in excellent yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.