chichipegenin | 474-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: chichipegenin
• 英文别名: 3β,16β,22α,28-tetrahydroxyolean-12-ene；(3S,4aR,6aR,6bS,8S,8aS,9S,12aS,14aR,14bR)-8a-(hydroxymethyl)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-3,8,9-triol
• CAS: 474-15-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O₄
• 分子量: 474.725
• InChiKey: CTNHZEZBBGIUJB-XRWCDFGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chichipegenin 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3β-O-acetyl chichipegenin orthoformate
  参考文献：
  名称：

  Hambley, Trevor W.; Lewis, Keith G.; Tucker, David J., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 7, p. 775 - 783

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cissatriterpenoid A 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 chichipegenin
  参考文献：
  名称：

  来自 Cissampelos pareira var. 的细胞毒性多羟基齐墩果烷三萜类化合物。毛田

  摘要：

  从 Cissampelos pareira var. 的整株植物中分离出三种新的多羟基化齐墩果烷三萜类化合物 cissatriterpenoid A−C (1−3) 以及一种已知的类似物 (4)。毛田。它们的化学结构通过广泛的光谱数据（IR、HR-ESI-MS、1H-NMR、13C-NMR、DEPT、1H-1H COSY、HSQC、HMBC、NOESY）和微水解方法得以阐明。化合物 1-4 的分离代表了防己科多羟基化齐墩果烷三萜类化合物的首次报道。评估了所有分离的化合物对五种人类癌细胞系的细胞毒性，以及对 LPS 诱导的 RAW 264.7 细胞中 NO 释放的抑制活性。化合物 3 对 A549、SMMC-7721、MCF-7 和 SW480 细胞系表现出最有效的细胞毒活性，IC50 值分别为 17.55、34.74、19.77 和 30.39 μM，而其余 3 个被发现无活性。初步构效关

  DOI：

  10.3390/molecules27041183

文献信息

• Antisweet Natural Products. X. Structures of Sitakisosides I-V from Stephanotis lutchuensis KOIDZ. var. japonica.
  作者：Kazuko YOSHIKAWA、Hitomi TANINAKA、Yukiko KAN、Shigenobu ARIHARA

  DOI：10.1248/cpb.42.2023

  日期：——

  From the fresh stem of Stephanotis lutchuensis var.japonica, we have isolated five new oleane glycosides named sitakisosides I-V (1-5). Their structures were determined on the basis of spectroscopic data and chemical evidence. Sitakisoside V showed the strongest antisweet activity among sitakisosides I-V.

  从新鲜茎的Stephanotis lutchuensis变种japonica中，我们分离出五种新的齐墩果烷苷，命名为sitakisosides I-V（1-5）。 它们的结构是根据光谱数据和化学证据确定的。 在sitakisosides I-V中，sitakisoside V表现出最强的抗甜味活性。
• Antisweet Natural Products. XII. Structures of Sitakisosides XI-XX from Stephanotis lutchuensis KOIDZ. var. japonica.
  作者：Kazuko YOSHIKAWA、Aki MIZUTANI、Yukiko KAN、Shigenobu ARIHARA

  DOI：10.1248/cpb.45.62

  日期：——

  From the fresh stem of Stephanotis lutchuensis var. japonica, ten new oleanane-type triterpenoid glycosides, named sitakisosides XI-XX (1-10), were isolated. Their structures were determined on the basis of spectroscopic data and chemical evidence. The results show that all have a 3-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl moiety and the aglycones of sitakisosides XI-XV, XVI and XVII, XVIII and XIX, and XX are sitakisogenin, chichipegenin, marsglobiferin and longispinogenin, respectively. Sitakisosides XI-XIII, XVI and XVIII, having an acyl group, showed antisweet activity.

  从新鲜茎的Stephanotis lutchuensis变种japonica中分离出十种新的齐墩果烷型三萜糖苷，命名为sitakisosides XI-XX（1-10）。根据光谱数据和化学证据确定了它们的结构。结果表明，它们都具有3-O-β-D-木糖吡喃糖基（1→6）-β-D-葡萄糖吡喃糖基（1→6）-β-D-葡萄糖吡喃糖基部分，而sitakisosides XI-XV、XVI和XVII、XVIII和XIX以及XX的糖苷部分分别是sitakisogenin、chichipegenin、marsglobiferin和longispinogenin。Sitakisosides XI-XIII、XVI和XVIII具有酰基，具有抗甜味活性。
• Antisweet Natural Products. XIV. Structures of Alternosides XI-XIX from Gymnema alternifolium.
  作者：Kazuko YOSHIKAWA、Kumiko TAKAHASHI、Koji MATSUCHIKA、Shigenobu ARIHARA、Hsen-Chang CHANG、Jen-Der WANG

  DOI：10.1248/cpb.47.1598

  日期：——

  From the fresh roots of Gymnema alternifolium, nine new oleanane-type triterpenoid glycosides, named alternosides XI-XIX (1-9), were isolated, together with two artificial compounds 10 and 11, and two known compounds, sitakisosides X (12) and XVII (13). Their structures were determined on the basis of spectroscopic data and chemical evidence. Compounds 1-3 are 3-O-glycosides of chichipegenin having a tigloyl group at C-22, 28 and 16, respectively. Compounds 4-7 are 3, 28-bis-O-glycosides of chichipegenin having a tigloyl group at C-22. Compounds 8 and 9 are 3, 28-bis-O-glycosides of longispinogenin. Compounds 1-7 having an acyl group showed antisweet activity.

  从新鲜的双叶马鞭草根中分离出9种新的齐墩果烷型三萜糖苷，命名为交替苷XI-XIX（1-9），以及两种人工化合物10和11，以及两种已知化合物，西塔基苷X（12）和XVII（13）。 它们的结构是根据光谱数据和化学证据确定的。 化合物1-3是齐墩果素3-O-糖苷，分别在C-22、28和16处具有一个丁酰基。 化合物4-7是齐墩果素3,28-双-O-糖苷，在C-22处具有一个丁酰基。 化合物8和9是长叶马鞭草素3,28-双-O-糖苷。 具有酰基的化合物1-7具有抗甜味活性。
• Triterpenoid saponins from Polaskia chichipe Backbg. and their inhibitory or promotional effects on the melanogenesis of B16 melanoma cells
  作者：Koji Fujihara、Kunio Takahashi、Kiyotaka Koyama、Kaoru Kinoshita

  DOI：10.1007/s11418-017-1082-9

  日期：2017.10

  Five new oleanane-type saponins 1–5 together with a known saponin 6 and a steroidal glycoside 7 were isolated from Polaskia chichipe Backbg., and their structures were determined from their 1D and 2D NMR and HRFABMS spectral data. The six isolated saponins 1–6 were tested for their effects on the melanogenesis of B16 melanoma 4A5 cells. Compound 1 exerted an inhibitory effect at 100 μM whereas compound 3 promoted melanogenesis at the same concentration, even though these two compounds contain the same aglycon structure. The dose-dependent activities of compounds 1 and 3 on melanin synthesis were investigated.

  从Polaskia chichipe Backbg.中分离出了五种新的齐墩果烷型皂苷1-5以及一种已知的皂苷6和一种甾体苷7，并根据它们的一维、二维核磁共振和HRFABMS光谱数据确定了它们的结构。测试了分离出的六种皂苷 1-6 对 B16 黑色素瘤 4A5 细胞黑色素生成的影响。化合物 1 在 100 μM 浓度下具有抑制作用，而化合物 3 在相同浓度下具有促进黑色素生成的作用，尽管这两种化合物具有相同的苷元结构。研究了化合物 1 和 3 对黑色素合成的剂量依赖性活性。
• Cytotoxic Polyhydroxylated Oleanane Triterpenoids from Cissampelos pareira var. hirsuta
  作者：Yanjun Sun、Ruyi Pan、Haojie Chen、Chen Zhao、Ruijie Han、Meng Li、Guimin Xue、Hui Chen、Kun Du、Junmin Wang、Weisheng Feng

  DOI：10.3390/molecules27041183

  日期：——

  known analogue (4), were isolated from the whole plant of Cissampelos pareira var. hirsuta. Their chemical structures were elucidated by extensive spectroscopic data (IR, HR-ESI-MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, 1H-1H COSY, HSQC, HMBC, NOESY) and the microhydrolysis method. The isolation of compounds 1–4 represents the first report of polyhydroxylated oleanane triterpenoids from the family Menispermaceae. All

  从 Cissampelos pareira var. 的整株植物中分离出三种新的多羟基化齐墩果烷三萜类化合物 cissatriterpenoid A−C (1−3) 以及一种已知的类似物 (4)。毛田。它们的化学结构通过广泛的光谱数据（IR、HR-ESI-MS、1H-NMR、13C-NMR、DEPT、1H-1H COSY、HSQC、HMBC、NOESY）和微水解方法得以阐明。化合物 1-4 的分离代表了防己科多羟基化齐墩果烷三萜类化合物的首次报道。评估了所有分离的化合物对五种人类癌细胞系的细胞毒性，以及对 LPS 诱导的 RAW 264.7 细胞中 NO 释放的抑制活性。化合物 3 对 A549、SMMC-7721、MCF-7 和 SW480 细胞系表现出最有效的细胞毒活性，IC50 值分别为 17.55、34.74、19.77 和 30.39 μM，而其余 3 个被发现无活性。初步构效关