(2S)-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-1-(2-thiazolyl)-1-pentanol | 219586-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S)-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-1-(2-thiazolyl)-1-pentanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-4-methyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 219586-47-7
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: UMSAADAHLHDWLT-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-1-(2-thiazolyl)-1-pentanol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 (4S,5R)-5-((R)-1-Amino-3-methyl-butyl)-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Grignard Addition to Aldonitrones. Stereochemical Aspects and Application to the Synthesis of C₂-Symmetric Diamino Alcohols and Diamino Diols

  摘要：

  A new example of the stereoselective installation of the amino group at a saturated carbon center via organometallic addition of chiral aldehydes to nitrones is illustrated by the synthesis of 1,3-diamino propanol 1 and 1,4-diamino butandiol 2 units. Three diamino alcohol 1 stereotriads were obtained by stereoselective addition of alkylmagnesium halides (benzyl, cyclohexylmethyl, and metallyl) to the N-benzyl nitrones derived from beta-amino-alpha-hydroxy aldehydes followed by reduction of the resulting N-benzylhydroxylamines. Three 1,4-dibenzyl substituted stereoisomers of type 2 with fixed S configuration at C2 and C3 were prepared by sequential and simultaneous amination in two directions starting from L-threose nitrone and L-tartraldehyde bis-nitrone, respectively. The R,S,S,R isomer obtained by the former route was converted into a seven-membered ring cyclic urea (1,3-diazapin-2-one), i.e., a compound that belongs to a class of nonpeptide HIV-1 protease inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jo980980u
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 、 正己烷 生成 (2S)-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-1-(2-thiazolyl)-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  RYONO, DENIS E.;WELLER, HAROLD N. (III)

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-heterocyclic alcohol renin inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04885292A1

  公开（公告）日：1989-12-05

  Compounds of the formula ##STR1## are disclosed wherein R.sub.1 is N-heterocyclic moiety. These compounds intervene in the conversion of angiotensin to angiotensin II by inhibiting renin and thus are useful as antihypertensive agents.

  公式为##STR1##的化合物被披露，其中R.sub.1是N-杂环基团。这些化合物通过抑制肾素干预将血管紧张素转化为血管紧张素II，因此可用作降压药物。
• N-Heterocyclic alcohol renin inhibitors
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0231919B1

  公开（公告）日：1993-01-20
• US4885292A
  申请人：——

  公开号：US4885292A

  公开（公告）日：1989-12-05