1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(3-sulfonatopropyl) imidazolium | 913577-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(3-sulfonatopropyl) imidazolium
• 英文别名: 3-[3-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium-1-yl]propane-1-sulfonate
• CAS: 913577-18-1
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 350.482
• InChiKey: ITMXGSLNTHPJIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(3-sulfonatopropyl) imidazolium 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 aqua[1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(3-sulfonatopropyl)imidazol-2-ylidene](dimethyl sulfoxide)methylplatinum(II)
  参考文献：
  名称：

  水溶性单和二甲基N-杂环碳铂（II）配合物：合成和反应性

  摘要：

  分子式为顺式-[PtMe 2（dmso）（NHC·Na）]（2）的水溶性二甲基配合物家族，其中NHC是在氮原子之一上带有磺酰磺丙基链的阴离子N杂环卡宾， sulfonatopropyl（一），甲基（b），三甲苯基（ç），或2,6-二异丙基（d上的除外），已经制备。还研究了在不同的中性，碱性和酸性水溶液条件下，这些络合物中Pt–C键的水解稳定性。发现络合物2在室温下在水中在中性或碱性条件下非常稳定。降解在较高温度下发生，但涉及C sp除Pt-Me键水解外，还具有3 -H活化和C-C还原消除过程。良好的亲核试剂有利于铂-甲基键的水解裂解。因此，向2的水溶液中添加KCN导致形成了单甲基络合物K [PtMe（CN）2（NHC·Na）]（9），而二甲基络合物K [PtMe 2（CNR）（NHC· Na）]（10）用异氰化物CNCH 2 COOK形成。在2的水溶液中添加化学计量的质子酸可导致一个或两个

  DOI：

  10.1021/om500753v
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙烷磺内酯 、 1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑 以 丙酮 为溶剂， 以47%的产率得到1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(3-sulfonatopropyl) imidazolium
  参考文献：
  名称：

  1-Mesityl-3-(3-Sulfonatopropyl) Imidazolium Protects Against Oxidative Stress and Delays Proteotoxicity in C. elegans

  摘要：

  由于全球预期寿命的增加，神经退行性疾病（NDs）等与年龄相关的疾病变得更加普遍。传统治疗方法包括仅减轻一些症状的药物，但未能阻止或延迟表征这些疾病的神经元蛋白毒性。由于它们具有多种生物活性，咪唑环被广泛探索作为新的生物活性分子开发的强大支架。通过使用C. elegans，我们的工作旨在探索这些化合物的新生物学作用。为此，我们测试了咪唑盐的体内抗蛋白毒性效应。由于NDs很大程度上与受损的抗氧化防御机制相关，因此我们专注于1-甲苯基-3-（3-磺酸基丙基）咪唑（MSI），这是我们确定的能够改善野生动物中铁诱导的氧化应激抵抗力的咪唑盐之一。通过结合突变体和基因表达分析，我们已确定这种保护效应取决于热休克转录因子（HSF-1）的激活，而独立于其他经典的细胞保护分子，如异常Dauer形成-16（DAF-16 / FOXO）和Skinhead-1（SKN-1 / Nrf2）。为深入了解MSI的生物学作用，我们分析了该化合物对先前建立的蛋白质聚集C. elegans模型的影响。我们发现，MSI改善了在表达与阿尔茨海默病有关的病理蛋白的蠕虫中β-淀粉样诱导的瘫痪。此外，这种化合物还延缓了其他蛋白质毒性C. elegans模型的年龄相关运动能力下降，表明具有广泛的保护作用。综上所述，我们的结果表明MSI是一种有前途的抗蛋白毒性化合物，并提供了咪唑衍生物在开发新的治疗年龄相关蛋白毒性疾病的新疗法的概念证明。

  DOI：

  10.3389/fphar.2022.908696
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙酰苯甲醛 在 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(3-sulfonatopropyl) imidazolium 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到4-乙酰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidative carboxylation of arylaldehydes with water by a sulfoxylalkyl-substituted N-heterocyclic carbene catalyst

  摘要：

  使用磺酰基取代咪唑盐作为催化剂，N-杂环卡宾催化下的苯甲醛与水的氧化羧化反应成功进行。这些反应可以在无需氧化剂的情况下进行，并且带有吸电子基团的多种苯甲醛被转化为相应的羧酸。

  DOI：

  10.1039/b910187j

文献信息

• Aqueous-Phase Chemistry of η³-Allylpalladium(II) Complexes with Sulfonated <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands: Solvent Effects in the Protolysis of Pd–C Bonds and Suzuki–Miyaura Reactions
  作者：Juan M. Asensio、Román Andrés、Pilar Gómez-Sal、Ernesto de Jesús

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00635

  日期：2017.11.13

  synthesis of water-soluble η3-allyl Pd(II) complexes containing sulfonated N-heterocyclic carbene (NHC) ligands of general formula [Pd(NHC)n(η3-allyl)Cl2–n] is reported (n = 1 (1) or 2 (8)). Monocarbene complexes were obtained with the most sterically hindered NHC ligands, and biscarbenes with the less sterically hindered NHCs. The behavior of the isolated complexes in water under acidic, neutral, or alkaline

  水溶性η的合成3含有磺化-烯丙基钯（II）络合物ñ -杂环卡宾（NHC）配体的通式[钯（NHC）Ñ（η 3 -烯丙基）氯-2- Ñ ]报道（Ñ = 1（1）或2（8））。获得了具有最受空间阻碍的NHC配体的单碳烯配合物，以及具有受较少位阻的NHC的双卡宾。已经研究了分离的配合物在酸性，中性或碱性条件下在水中的行为。该络合物在中性或碱性条件下在水中相当稳定，尽管在这些条件下会发生氯配体被水或氢氧化物置换的情况。在酸性介质中，Pd–NHC键是被质子分解的，特别值得注意的是，对于具有较少空间受阻的NHC配体的配合物，这种质子分解优先于Pd–烯丙基键的分解。此行为与在二甲基亚砜（dmso）中观察到的行为相反，在二甲基亚砜（dmso）中，用布朗斯台德酸处理后，Pd-烯丙基键选择性地断裂。此外，Pd–NHC键断裂通过加入强的σ供体配体（如氰化物）而得到促进。复杂的1a是在纯净水中在中等条件下（通常为0
• Sulfonated Water-Soluble N-Heterocyclic Carbene Silver(I) Complexes: Behavior in Aqueous Medium and as NHC-Transfer Agents to Platinum(II)
  作者：Edwin A. Baquero、Gustavo F. Silbestri、Pilar Gómez-Sal、Juan C. Flores、Ernesto de Jesús

  DOI：10.1021/om400228s

  日期：2013.5.13

  afforded mono(carbenes) of general formula Na[AgCl(NHC)] (3). The solvent-dependence of the reaction product can be rationalized on the basis of the equilibrium [AgCl2]− ↔ AgCl + Cl–. The precipitation of silver chloride is more favored in protic solvents than in aprotic solvents such as dmso, thus explaining the formation of bis(carbenes) in water. The formation of silver chloride may also promote

  该报告描述了带有磺化单或双阴离子N-杂环卡宾配体的水溶性银（I）和铂（II）配合物的合成。因此，在水中用氧化银（I）处理相应的两性离子咪唑鎓衍生物，得到了光敏双（卡宾）配合物Ag [Ag（NHC）2 ]（2 Ag +），该配合物转化为稳定的盐Na [Ag （NHC）2 ]（2）加入氯化钠。相反，在dmso中进行相同的反应可得到通式Na [AgCl（NHC）]（3）的单（卡宾）。的反应产物的溶剂-依赖性可以平衡的基础上进行合理化[氯化银2 ] - ↔的AgCl +氯–。质子溶剂中的氯化银沉淀比非质子溶剂（如dmso）更有利，因此可以解释水中双（卡宾）的形成。在某些条件下，氯化银的形成还可以促进NHC银配合物的水解。水溶性铂（II）配合物Na [PtCl 2（dmso）（NHC）]是通过使用单（卡宾）银配合物3作为卡宾转移剂或通过将咪唑鎓盐与顺式-[PtCl 2（dmso）2 ]在NaHCO
• Synthesis and Structural Characterization of Water-Soluble Gold(I) N-Heterocyclic Carbene Complexes. An X-ray Absorption Fine Structure Spectroscopy (XAFS) Study
  作者：Gabriela A. Fernández、Agustı́n S. Picco、Marcelo R. Ceolı́n、Alicia B. Chopa、Gustavo F. Silbestri

  DOI：10.1021/om400663a

  日期：2013.11.11

  Water-soluble gold(I) N-heterocyclic carbene complexes were synthesized and characterized using X-ray absorption spectroscopy (XAFS) in combination with traditional analytical techniques such as NMR, mass spectrometry, and UV–vis spectroscopy. XANES and EXAFS regions are sensitive to coordination number, ligand electronic structure, and distance around the metal center, providing information on the

  使用X射线吸收光谱（XAFS）结合NMR，质谱和UV-vis光谱等传统分析技术，合成和表征了水溶性金（I）N-杂环卡宾络合物。XANES和EXAFS区域对配位数，配体电子结构和金属中心附近的距离敏感，提供有关金的氧化态和键结构的信息，从而可以区分单卡宾和双卡宾物种。初步结果表明，该催化剂在水性介质中末端炔烃的水合作用中具有活性。此外，它们是高度可回收的。
• Synthesis and Characterization of Water-Soluble Silver and Palladium Imidazol-2-ylidene Complexes with Noncoordinating Anionic Substituents
  作者：Lucas R. Moore、Sheritta M. Cooks、Matthew S. Anderson、Hans-Jörg Schanz、Scott T. Griffin、Robin D. Rogers、Marion C. Kirk、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/om060552b

  日期：2006.10.1

  metal−carbene complexes. Reaction of the zwitterionic imidazolium compounds with Ag2O gave bis(imidazol-2-ylidene)silver complexes. These compounds have been characterized spectroscopically and by electrospray mass spectrometry. A DMSO solvate of bis[1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(3-sulfonatopropyl)imidazol-2-ylidene]silver sodium salt has been structurally characterized. In the solid state, this complex exists

  已经合成了带有烷基磺酸盐和烷基羧酸盐取代基的两性离子咪唑鎓盐，并用作水溶性金属-碳烯络合物的前体。两性离子咪唑化合物与Ag 2的反应O给出双（咪唑-2-亚烷基）银配合物。这些化合物已经在光谱学上和通过电喷雾质谱法进行了表征。在结构上已表征了双[1-（2,6-二异丙基苯基）-3-（3-磺酰基丙基）咪唑-2-亚甲基]银钠盐的DMSO溶剂化物。在固体状态下，该络合物作为配位聚合物存在，其中钠离子桥接两个双（咪唑-2-亚甲基）银基团的磺酸盐基团。还已经以低收率制备了二碘代双[1-甲磺酰基-3-（3-磺酰基丙基）咪唑-2-亚丙基]钯二钠盐，并通过NMR光谱和电喷雾质谱法对其进行了表征。
• Water-Soluble Mono- and Dimethyl N-Heterocyclic Carbene Platinum(II) Complexes: Synthesis and Reactivity
  作者：Edwin A. Baquero、Juan C. Flores、Josefina Perles、Pilar Gómez-Sal、Ernesto de Jesús

  DOI：10.1021/om500753v

  日期：2014.10.13

  formula cis-[PtMe2(dmso)(NHC·Na)] (2), in which NHC is an anionic N-heterocyclic carbene bearing a sulfonatopropyl chain on one of the nitrogen atoms and a sulfonatopropyl (a), methyl (b), mesityl (c), or 2,6-diisopropylphenyl group (d) on the other, have been prepared. The hydrolytic stability of the Pt–C bonds in these complexes under different neutral, alkaline, and acidic aqueous conditions has also

  分子式为顺式-[PtMe 2（dmso）（NHC·Na）]（2）的水溶性二甲基配合物家族，其中NHC是在氮原子之一上带有磺酰磺丙基链的阴离子N杂环卡宾， sulfonatopropyl（一），甲基（b），三甲苯基（ç），或2,6-二异丙基（d上的除外），已经制备。还研究了在不同的中性，碱性和酸性水溶液条件下，这些络合物中Pt–C键的水解稳定性。发现络合物2在室温下在水中在中性或碱性条件下非常稳定。降解在较高温度下发生，但涉及C sp除Pt-Me键水解外，还具有3 -H活化和C-C还原消除过程。良好的亲核试剂有利于铂-甲基键的水解裂解。因此，向2的水溶液中添加KCN导致形成了单甲基络合物K [PtMe（CN）2（NHC·Na）]（9），而二甲基络合物K [PtMe 2（CNR）（NHC· Na）]（10）用异氰化物CNCH 2 COOK形成。在2的水溶液中添加化学计量的质子酸可导致一个或两个