(6S,9R,10R)-10-hydroxy-6,9-epoxynonadec-18-en-7-one | 74339-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S,9R,10R)-10-hydroxy-6,9-epoxynonadec-18-en-7-one
• 英文别名: (2S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxydec-9-enyl]-2-pentyloxolan-3-one
• CAS: 74339-41-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: KYAKCUHGWDIDBC-NZSAHSFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,9R,10R)-10-hydroxy-6,9-epoxynonadec-18-en-7-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到(2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol
  参考文献：
  名称：

  从褐藻中分离的海洋天然产物不对称全合成的循环脱水途径，Notheia Anomala

  摘要：

  (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxy-nonadec-18-ene-7,10-diol 的不对称全合成是褐藻 Notheia anomala 的脂质二醇成分，通过环状半缩酮中间体的立体控制的 LiAlH4 还原，然后是所得反 1,4-二醇的立体定向一步环化脱水。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.477
• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 对甲苯磺酰氯 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (6S,9R,10R)-10-hydroxy-6,9-epoxynonadec-18-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  从褐藻中分离的海洋天然产物不对称全合成的循环脱水途径，Notheia Anomala

  摘要：

  (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxy-nonadec-18-ene-7,10-diol 的不对称全合成是褐藻 Notheia anomala 的脂质二醇成分，通过环状半缩酮中间体的立体控制的 LiAlH4 还原，然后是所得反 1,4-二醇的立体定向一步环化脱水。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.477

文献信息

• Acid-Mediated Conversion of Methylene-Interrupted Bisepoxides to Tetrahydrofurans: A Biomimetic Transformation
  作者：Robert J. Capon、Russell A. Barrow

  DOI：10.1021/jo971147k

  日期：1998.1.1

  The acid-mediated transformation of syn and anti methylene interrupted cis,cis and cis,trans bisepoxides to tetrahydrofurans is high yielding, and demonstrates both regioselectivity and stereoselectivity. Trans,trans methylene interrupted bisepoxides do not yield tetrahydrofurans under the same conditions.
• Warren, Robert G.; Wells, Robert J.; Blount, John F., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 4, p. 891 - 898
  作者：Warren, Robert G.、Wells, Robert J.、Blount, John F.

  DOI：——

  日期：——
• The Cyclodehydration Route to the Asymmetric Total Synthesis of the Marine Natural Product Isolated from the Brown Alga,<i>Notheia Anomala</i>
  作者：Hidenori Chikashita、Yusuke Nakamura、Hiromitsu Uemura、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/cl.1993.477

  日期：1993.3

  The asymmetric total synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxy-nonadec-18-ene-7,10-diol, which is a lipid diol component of the brown alga, Notheia anomala, was performed via the stereocontrolled LiAlH4 reduction of the cyclic hemiketal intermediate followed by the stereospecific one-step cyclodehydration of the resulting anti 1,4-diol.

  (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxy-nonadec-18-ene-7,10-diol 的不对称全合成是褐藻 Notheia anomala 的脂质二醇成分，通过环状半缩酮中间体的立体控制的 LiAlH4 还原，然后是所得反 1,4-二醇的立体定向一步环化脱水。