3,5-di(1H-pyrazol-1-yl)aniline | 1013655-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-di(1H-pyrazol-1-yl)aniline
• 英文别名: 3,5-di(pyrazol-1-yl)aniline
• CAS: 1013655-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• 分子量: 225.253
• InChiKey: LLNSQAPQHXVHPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di(1H-pyrazol-1-yl)aniline 在 双氧水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-((1R,2S)-2-aminocyclohexylamino)-3-(3,5-di(1H-pyrazol-1-yl)phenylamino)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PYRAZINE KINASE INHIBITORS

  摘要：

  提供了用于抑制Syk激酶的吡嗪化合物，用于制备这些化合物的中间体，它们的制备方法，药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少在一定程度上由Syk激酶活性介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20130131040A1
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 1,3-二溴-5-硝基苯 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 氢气 作用下， 以 硝基苯 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到3,5-di(1H-pyrazol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  从刚性环状模板到构象稳定的非环状支架。第一部分：CCR3拮抗剂开发候选药物BMS-639623的发现具有针对嗜酸性粒细胞趋化性的皮摩尔抑制能力。

  摘要：

  反式1,2-二取代的环己烷CCR3拮抗剂2的构象分析表明，环己烷接头可被无环的顺式α-甲基-β-羟丙基接头取代。单取代和双取代丙基连接基的合成和生物学评估支持这种构象相关性。还发现与尿素的α-甲基降低了蛋白结合，而β-羟基降低了对CYP2D6的亲和力。从头算计算表明，α-甲基基团控制着分子内三个关键功能的空间取向。具有嗜酸性粒细胞趋化性IC（50）= 38 pM的α-甲基-β-羟丙基尿素31被选择进入临床治疗哮喘的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.067

文献信息

• [EN] SELECTIVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE KINASES
  申请人：PORTOLA PHARM INC

  公开号：WO2013078468A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Provided are pyrimidine compounds for inhibiting of Syk kinase, intermediates used in making such compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions thereof, methods for inhibition Syk kinase activity, and methods for treating conditions mediated at least in part by Syk kinase activity.

  提供了用于抑制Syk激酶的嘧啶化合物，用于制备这些化合物的中间体，其制备方法，药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少部分由Syk激酶活性介导的疾病的方法。
• [EN] NOVEL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060113A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种具有公式（I）的新化合物，能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物在治疗多种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• [EN] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060112A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物，其能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物可用于治疗多种疾病。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• Substituted pyrazine-2-carboxamide kinase inhibitors
  申请人：Portola Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08877760B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  Provided are substituted pyrazine-2-carboxamide compounds of Formula I: useful for inhibiting of Syk kinase, intermediates used in making such compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions thereof, methods for inhibition Syk kinase activity, and methods for treating conditions mediated at least in part by Syk kinase activity.

  提供了化合物I的替代吡嗪-2-羧酰胺，用于抑制Syk激酶，制备这种化合物所使用的中间体，制备它们的方法，它们的药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少部分由Syk激酶活性介导的疾病的方法。
• Pyrazine Kinase Inhibitors
  申请人：Portola Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140309209A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Provided are pyrazine compounds for inhibiting of Syk kinase, intermediates used in making such compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions thereof, methods for inhibition Syk kinase activity, and methods for treating conditions mediated at least in part by Syk kinase activity.

  提供了吡嗪化合物，用于抑制Syk激酶，用于制备这些化合物的中间体，其制备方法，药物组合物，用于抑制Syk激酶活性的方法，以及用于治疗至少部分由Syk激酶活性介导的疾病的方法。