3-methoxybenzacridine | 111351-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxybenzacridine
• 英文别名: 3-Methoxybenzo[c]acridine
• CAS: 111351-45-2
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: PDWUCFOASDVFDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  478.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxybenzacridine 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.25h， 以89.9%的产率得到3-hydroxybenzacridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on polycyclic azaarenes. 2. Synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[c]acridine and trans-8,9-dihydroxy-8,9-dihydrobenz[c]acridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a049
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-6-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-异丙基甲苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 3-methoxybenzacridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on polycyclic azaarenes. 2. Synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[c]acridine and trans-8,9-dihydroxy-8,9-dihydrobenz[c]acridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a049

文献信息

• Preparation of Aza-Polycyclic Aromatic Compounds via Superelectrophilic Cyclizations
  作者：Ang Li、Thomas M. Gilbert、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo8003474

  日期：2008.5.1

  [GRPHICS]Alkenyl-substituted N-heterocycles react in superacidic CF3SO3H (triflic acid) to produce dicationic intermediates. These superelectrophiles undergo cyclizations to give varied aza-polycyclic aromatic compounds in generally good yields (27-99%, 16 examples). Theoretical calculations indicate a preference for charge-separated dicationic intermediates.
• RAMESH, D.;KAR, GANDHI K.;CHATTERJEE, BASANTA G.;RAY, JAYANTA K., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 212-214
  作者：RAMESH, D.、KAR, GANDHI K.、CHATTERJEE, BASANTA G.、RAY, JAYANTA K.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on polycyclic azaarenes. 2. Synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[c]acridine and trans-8,9-dihydroxy-8,9-dihydrobenz[c]acridine
  作者：D. Ramesh、Gandhi K. Kar、Basanta G. Chatterjee、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1021/jo00236a049

  日期：1988.1