benzyl 3-(acetyloxy)-23-oxoolean-12-en-28-oate | 1616947-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl 3-(acetyloxy)-23-oxoolean-12-en-28-oate
• 英文别名: benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,14bS)-10-acetyloxy-9-formyl-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1616947-39-7
• 化学式: C₃₉H₅₄O₅
• 分子量: 602.855
• InChiKey: XBGRWARCHHCDJE-VVMZJTOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(acetyloxy)-23-oxoolean-12-en-28-oate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91.2%的产率得到benzyl 3-(acetyloxy)-23-(hydroxyimino)olean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  石膏素原衍生物对人类癌细胞的合成，抗菌和细胞毒活性以及构效关系

  摘要：

  合成了一系列石膏成分（1）衍生物（1a – i），收率很高，并使用UV，IR，1 H NMR，13 C NMR和LCMS光谱数据建立了衍生物的结构。 在测试的化合物中，1a，1b，1d，1e和gypsogenin（1）对枯草芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌具有抗菌活性，抑制区为10-14 mm。此外，化合物1b，1d和1e对蜡状芽孢杆菌具有抗菌活性，抑制区域为9-14 mm。使用六种体外人类癌细胞系，通过计算IC 50来确定所有被测化合物的细胞毒性活性价值观。阿霉素和紫杉醇用作对照。在测试的化合物中，1a，1c和1d具有抑制作用，IC 50值分别为3.9μM（HL-60细胞），5.15μM（MCF-7细胞）和5.978μM（HL-60）。为了确定细胞死亡的类型，使用了Hoechst 33258（HO）和碘化丙啶（PI）双重染色。尤其是，生ps生成素（1）和化合物1a以20μM的浓度触发了凋亡机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.084
• 作为产物：
  描述：

  (3β, 4α)-3-羟基-23-氧代齐墩果-12-烯-28-酸 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 100.0h， 生成 benzyl 3-(acetyloxy)-23-oxoolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  石膏素原衍生物对人类癌细胞的合成，抗菌和细胞毒活性以及构效关系

  摘要：

  合成了一系列石膏成分（1）衍生物（1a – i），收率很高，并使用UV，IR，1 H NMR，13 C NMR和LCMS光谱数据建立了衍生物的结构。 在测试的化合物中，1a，1b，1d，1e和gypsogenin（1）对枯草芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌具有抗菌活性，抑制区为10-14 mm。此外，化合物1b，1d和1e对蜡状芽孢杆菌具有抗菌活性，抑制区域为9-14 mm。使用六种体外人类癌细胞系，通过计算IC 50来确定所有被测化合物的细胞毒性活性价值观。阿霉素和紫杉醇用作对照。在测试的化合物中，1a，1c和1d具有抑制作用，IC 50值分别为3.9μM（HL-60细胞），5.15μM（MCF-7细胞）和5.978μM（HL-60）。为了确定细胞死亡的类型，使用了Hoechst 33258（HO）和碘化丙啶（PI）双重染色。尤其是，生ps生成素（1）和化合物1a以20μM的浓度触发了凋亡机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.084

文献信息

• Synthesis, antimicrobial and cytotoxic activities, and structure–activity relationships of gypsogenin derivatives against human cancer cells
  作者：Safiye Emirdağ-Öztürk、Tamer Karayıldırım、Aysun Çapcı-Karagöz、Özgen Alankuş-Çalışkan、Ali Özmen、Esin Poyrazoğlu-Çoban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.084

  日期：2014.7

  Using six human cancer cell lines in vitro, the cytotoxic activities of all tested compounds were determined by calculating the IC50 values. Doxorubicin and paclitaxel were used as controls. Among the tested compounds, 1a, 1c, and 1d had inhibitory effects with IC50 values of 3.9 μM (HL-60 cells), 5.15 μM (MCF-7 cells), and 5.978 μM (HL-60), respectively. To determine the type of cell death, Hoechst

  合成了一系列石膏成分（1）衍生物（1a – i），收率很高，并使用UV，IR，1 H NMR，13 C NMR和LCMS光谱数据建立了衍生物的结构。 在测试的化合物中，1a，1b，1d，1e和gypsogenin（1）对枯草芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌具有抗菌活性，抑制区为10-14 mm。此外，化合物1b，1d和1e对蜡状芽孢杆菌具有抗菌活性，抑制区域为9-14 mm。使用六种体外人类癌细胞系，通过计算IC 50来确定所有被测化合物的细胞毒性活性价值观。阿霉素和紫杉醇用作对照。在测试的化合物中，1a，1c和1d具有抑制作用，IC 50值分别为3.9μM（HL-60细胞），5.15μM（MCF-7细胞）和5.978μM（HL-60）。为了确定细胞死亡的类型，使用了Hoechst 33258（HO）和碘化丙啶（PI）双重染色。尤其是，生ps生成素（1）和化合物1a以20μM的浓度触发了凋亡机制。