Methyl 3-[[4-[[8-(3-hydroxypropoxy)-4-methoxynaphthalen-1-yl]methyl]phenyl]sulfonylamino]propanoate | 181043-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[[4-[[8-(3-hydroxypropoxy)-4-methoxynaphthalen-1-yl]methyl]phenyl]sulfonylamino]propanoate
• CAS: 181043-10-7
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₇S
• 分子量: 487.574
• InChiKey: WIIIWTNKJPAOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[[4-[[8-(3-hydroxypropoxy)-4-methoxynaphthalen-1-yl]methyl]phenyl]sulfonylamino]propanoate 在 四氮唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[[4-[[4-Methoxy-8-(3-phosphonooxypropoxy)naphthalen-1-yl]methyl]phenyl]sulfonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of photolabile sulfonamides as potential reagents for rapid photorelease of neuroactive amines

  摘要：

  合成了光敏性氨基酸磺酰胺衍生物，大多数衍生物 incorporate 了单磷酸酯以促进水溶性。合成过程中特别关注的点包括对二芳基酮和二芳基醇的还原观察，例如化合物 7 和 9，使用 NaBH4–TFA 进行还原。此外，还展示了将溴芳烃转化为芳烃磺酰卤化物的方便有效的合成序列，例如 10 → 13。在水相溶液中，光解甘氨酸衍生物 18a 释放出的游离甘氨酸产量较低，除非在大量过量的抗坏血酸作为还原剂的存在下。讨论了可能的原因，认为是在光裂解的整体进程中发生了脱羧反应的副反应。

  DOI：

  10.1039/p19960001583
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-1-methoxy-4-naphthalenecarboxaldehyde 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 四甲基乙二胺 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 二氧化硫 、 四丁基氢氧化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium phosphate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 Methyl 3-[[4-[[8-(3-hydroxypropoxy)-4-methoxynaphthalen-1-yl]methyl]phenyl]sulfonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of photolabile sulfonamides as potential reagents for rapid photorelease of neuroactive amines

  摘要：

  合成了光敏性氨基酸磺酰胺衍生物，大多数衍生物 incorporate 了单磷酸酯以促进水溶性。合成过程中特别关注的点包括对二芳基酮和二芳基醇的还原观察，例如化合物 7 和 9，使用 NaBH4–TFA 进行还原。此外，还展示了将溴芳烃转化为芳烃磺酰卤化物的方便有效的合成序列，例如 10 → 13。在水相溶液中，光解甘氨酸衍生物 18a 释放出的游离甘氨酸产量较低，除非在大量过量的抗坏血酸作为还原剂的存在下。讨论了可能的原因，认为是在光裂解的整体进程中发生了脱羧反应的副反应。

  DOI：

  10.1039/p19960001583