5-hydroxy-1-methoxy-4-naphthalenecarboxaldehyde | 67243-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-1-methoxy-4-naphthalenecarboxaldehyde
• 英文别名: 8-hydroxy-4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde；4-methoxy-8-hydroxy-1-naphthaldehyde
• CAS: 67243-03-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• mdl: MFCD00967521
• 分子量: 202.21
• InChiKey: BSFMYIOMZCUJBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  424.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-methoxy-4-naphthalenecarboxaldehyde 在 高氯酸 、 水 作用下， 生成 (E)-3-(8-hydroxy-4-methoxynaphthalen-1-yl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mezheritskii,V.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1842 - 1847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲氧基萘 在 三溴化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-hydroxy-1-methoxy-4-naphthalenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Royer; Buisson; Vleminckx, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 4, p. 351 - 354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Natural product based inhibitors of the thioredoxin–thioredoxin reductase system
  作者：Peter Wipf、Stephen M. Lynch、Anne Birmingham、Giselle Tamayo、Allan Jiménez、Nefertiti Campos、Garth Powis

  DOI：10.1039/b402431a

  日期：——

  Spiroketal naphthodecalins are readily assembled by Barton's base mediated Ullmann binaphthyl ether coupling, Dakin reactions and hypervalent iodine spirocyclization. The core structures can be further diversified by enone addition and Stille coupling reactions. Nanomolar inhibitors for the Trx/TrxR redox control system were prepared by this approach and compared to series of natural product isolates. Cytotoxicity in MCF-7 cell assays ranged from an IC50 of 1.6 to >100 µM.

  斯匹罗酮缩萘并十氢化萘可通过基于巴顿碱的乌尔曼联萘醚偶联反应、达金反应和超氧化碘螺环化反应方便地组装。核心结构可通过烯酮加成和斯蒂尔偶联反应进一步多样化。通过这种方法制备了纳摩尔级的硫氧还/硫氧还还原酶氧化还原控制系统抑制剂，并与一系列天然产物分离物进行了比较。在MCF-7细胞试验中的细胞毒性范围从IC50的1.6到>100 μM。
• Synthesis and evaluation of photolabile sulfonamides as potential reagents for rapid photorelease of neuroactive amines
  作者：John E. T. Corrie、George Papageorgiou

  DOI：10.1039/p19960001583

  日期：——

  The synthesis is described of photolabile sulfonamide derivatives of amino acids, most of which incorporate a monophosphate ester to promote water solubility. Points of particular synthetic interets include observations on the reduction of diaryl ketones and diarylmethanols, e.g. compounds 7 and 9, with NaBH4–TFA, and a convenient, effective sequence for conversion of bromoarenes into arenesulfonyl halides, e.g. 10 → 13. Photolysis of the glycine derivative 18a in aqueous solution released free glycine in poor yield, except in the presence of a very large excess of ascorbate as a reducing agent. The likely cause is discussed in terms of a decarboxylation side-reaction occurring during the overall progress of the photocleavage.

  合成了光敏性氨基酸磺酰胺衍生物，大多数衍生物 incorporate 了单磷酸酯以促进水溶性。合成过程中特别关注的点包括对二芳基酮和二芳基醇的还原观察，例如化合物 7 和 9，使用 NaBH4–TFA 进行还原。此外，还展示了将溴芳烃转化为芳烃磺酰卤化物的方便有效的合成序列，例如 10 → 13。在水相溶液中，光解甘氨酸衍生物 18a 释放出的游离甘氨酸产量较低，除非在大量过量的抗坏血酸作为还原剂的存在下。讨论了可能的原因，认为是在光裂解的整体进程中发生了脱羧反应的副反应。
• Synthesis of defucogilvocarcin V isosteres via MAD-mediated conjugate addition of carbanions to naphthoquinone ketals
  作者：David J. Hart、Anthony Mannino

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00054-3

  日期：1996.3

  Treatment of a complex between naphthoquinone ketal 7 and methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide (MAD) with aryllithium reagents prepared by metallation of oxazoline 13 and amide 18, gave conjugate adducts which were converted to defucogilvocarcin V analogs 2 and 3 via a short reaction sequence. Some problems encountered in the metallation of oxazoline 19, a structural analog of amide 18, are

  用由恶唑啉13和酰胺18金属化制得的芳基锂试剂处理萘醌缩酮7和甲基铝双（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（MAD）之间的络合物，得到共轭加合物，将其转化为脱呋咯菌新霉素V还描述了通过短反应序列的类似物2和3，还描述了在恶唑啉19（酰胺18的结构类似物）的金属化中遇到的一些问题。
• Synthesis of 8-Bromokalafungin as an Intermediate for the Preparation of C-Glycoside Derivatives
  作者：Margaret A. Brimble、Michael R. Nairn、Hishani Prabaharan、Nathan B. Walters

  DOI：10.1071/c97018

  日期：——

  The preparation of 8-bromokalafungin (20) which is a key intermediate for the synthesis of C-glycoside containing pyranonaphthoquinone antibiotics related to medermycin (6) is described. Although attempts to selectively monobrominate kalafungin (1) at C8 were unsuccessful, 8,10-dibromokalafungin (21) was prepared by using excess N-bromosuccinimide in chloroform. Selective bromination at C6 on a naphthalene ring was achieved upon treatment of naphthol (9) with N-bromosuccinimide (1 equiv.). Conversion of naphthol (9) into naphthoquinone (15) was effected by methylation, Baeyer–Villiger oxidation, acetylation via a Fries rearrangement and oxidation with ceric ammonium nitrate. Conversion of the 7-bromo quinone (15) into 8-bromokalafungin (20) proceeded through subsequent addition of 2-trimethylsilyloxyfuran (16) followed by oxidative rearrangement of the resultant furonaphthofuran (17) to furonaphthopyran (18). After reduction of the lactol (18) to cis ether (19), demethylation and epimerization at C5 with boron tribromide afforded 8-bromokalafungin (20). 8-Bromokalafungin (20) failed to undergo Pd(0)-mediated cross-coupling reactions with the stannyl glucal (22).

  8-bromokalafungin (20)是合成含吡喃萘醌的 C-糖苷的关键中间体。 8-bromokalafungin (20) 的制备方法。 8-bromokalafungin (20) 的制备方法。虽然试图 在 C8 处选择性地单溴化卡拉非菌素（1）的尝试并不成功、 通过使用过量的 在氯仿中使用过量的 N-溴代丁二酰亚胺制备出了 8,10-二溴卡拉非因（21）。选择性溴化 用 N-溴琥珀酰亚胺处理萘酚（9）时，在萘环 C6 处实现了选择性溴化。 N-溴代丁二酰亚胺（1 个等量物）。萘酚 (9) 通过甲基化作用转化为萘醌 (15)、 萘酚 (9) 通过甲基化、拜尔-维利格氧化、通过弗里斯重排进行乙酰化和 硝酸铈铵氧化。将 7-溴醌 (15) 转化为 8-bromokalafungin (20)。 2-三甲基硅氧基呋喃（16），然后将生成的呋喃萘醌氧化重排 呋喃（17）氧化重排为呋喃并吡喃（18）。将 内酯（18）还原成顺式醚（19）后，用三溴化硼在 C5 处进行去甲基化和表 三溴化硼进行脱甲基和 C5 处的环化反应，得到 8-溴木犀草素（20）。8-溴卡拉芬净（20） 未能发生钯（0）介导的与丹宁基 葡萄糖醛（22）发生交叉偶联反应。
• ナフタレン誘導体を有効成分とするＳＴＡＴ６活性化阻害剤
  申请人：興和株式会社

  公开号：JP2007314486A

  公开（公告）日：2007-12-06

  【課題】ＳＴＡＴ６の活性化を阻害する、ＳＴＡＴ６活性化阻害剤の提供。【解決手段】８−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−ナフタレンカルボキシアルデヒド、４，８−ジメトキシ−１−ナフタレンカルボキシアルデヒド、１−ヒドロキシ−４−ニトロ−２−ナフタレンカルボキシアルデヒド ８−キノリニルヒドラゾン、N−［（４−メトキシ−１−ナフチル）メチレン］−４−（６−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）アニリン、４−フルオロ−N−［（４−メトキシ−１−ナフチル）メチレン］アニリン、４−ブロモ−N−［（４−メトキシ−１−ナフチル）メチレン］アニリン、N−［（４−メトキシ−１−ナフチル）メチレン］−３−ニトロアニリン、及び４−｛［（４−メトキシ−１−ナフチル）メチレン］アミノ｝ベンズアミド、並びにそれらの塩、並びにそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる１種又は２種以上を有効成分とする、ＳＴＡＴ６活性化阻害剤。【選択図】なし

  问题：提供抑制 STAT6 活化的 STAT6 活化抑制剂。解决方案：8-羟基-4-甲氧基-1-萘甲酰醛、4,8-二甲氧基-1-萘甲醛、1-羟基-4-硝基-2-萘甲醛 8-喹啉腙、N-[(4-甲氧基-1-萘基)亚甲基]-4-(6-甲基-1,3-苯并噻唑-2-基)苯胺，4-氟-N-[(4-甲氧基-1-萘基)亚甲基]苯胺，4-溴-NN-[(4-甲氧基-1-萘基)亚甲基]苯胺、N-[(4-甲氧基-1-萘基)亚甲基]苯胺、4-溴-N(4-甲氧基-1-萘基)亚甲基]-3-硝基苯胺，以及 4-[[(4-甲氧基-1-萘基)亚甲基]氨基}苯甲酰胺，以及它们的盐和它们的溶胶，以及由它们的溶胶组成的组中的一种或多种作为活性成分的 STAT6 激活抑制剂。无。

表征谱图