1-benzenesulfonyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole | 1394834-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-2,3-dihydropyrrole
• CAS: 1394834-06-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: OFWVKHQNXSCRAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 一氯化碘 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 N-benzyl-2,2,2-trifluoro-N-(2-(1-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  环烯磺酰胺的自由基环化伴随磺酰基自由基的β-消除而发生，形成多环亚胺

  摘要：

  环烯磺酰胺的自由基环化以良好的产率提供稳定的双环和三环醛亚胺和酮亚胺。根据前体的结构，发生环化以提供具有五元环、六元环和七元环的稠合亚胺和螺环亚胺。最初的自由基环化产生α-磺酰胺酰基自由基，该自由基经过消除形成亚胺和苯磺酰基自由基。在相关方法中，3，4-二氢喹啉也可以通过N-(2-碘苯磺酰基)四氢异喹啉的自由基易位反应来制备。无论哪种情况，非常稳定的磺酰胺在温和的还原条件下都会裂解形成亚胺（而不是胺）。

  DOI：

  10.1021/ja408387d
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基磺酰)吡咯啉 在 palladium diacetate 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到1-benzenesulfonyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱氢sp3 C ？H键将官能化成烯烃：直接获得N-烯基苯磺酰胺

  摘要：

  钯催化的N-烷基苯磺酰胺的sp 3碳氢键脱氢反应使N-烯基苯磺酰胺的合成变得简单。该反应在以戊二酸酯为碱的容易获得的催化剂下进行，并且在氮和芳烃部分上均允许多种取代基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300795

文献信息

• Fates of imine intermediates in radical cyclizations of <i>N</i>-sulfonylindoles and ene-sulfonamides
  作者：Hanmo Zhang、E Ben Hay、Stephen J Geib、Dennis P Curran

  DOI：10.3762/bjoc.11.181

  日期：——

  imine intermediates formed on radical cyclizations of ene-sulfonamides have been identified, reduction and hydration/fragmentation. Tin hydride-mediated cyclizations of 2-halo-N-(3-methyl-N-sulfonylindole)anilines provide spiro[indoline-3,3'-indolones] or spiro-3,3'-biindolines (derived from imine reduction), depending on the indole C2 substituent. Cyclizations of 2-haloanilide derivatives of 3-carboxy-N-sulfonyl-2

  已经鉴定了在烯属磺酰胺的自由基环化反应中形成的两种新的亚胺中间体，还原和水合/碎片化。氢化锡介导的2-卤代-N-（3-甲基-N-磺酰吲哚）苯胺的环化反应可提供螺[吲哚啉-3,3'-吲哚酮]或螺-3,3'-二吲哚啉（源自亚胺还原），取决于吲哚C2取代基。3-羧基-N-磺酰基-2，3-二氢吡咯的2-卤代苯胺衍生物的环化也可能形成螺亚胺作为主要产物。然而，内酰胺羰基通过水合和逆克莱森型反应的新途径促进了这些环状亚胺的开环，从而提供了重排的2-（2'-甲酰胺基乙基）氧吲哚。
• Direct Site-Selective Arylation of Enamides via a Decarboxylative Cross-Coupling Reaction
  作者：Nicolas Gigant、Laëtitia Chausset-Boissarie、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/ol303497q

  日期：2013.2.15

  An efficient Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of simple enamides was achieved. Depending on the choice of the nitrogen-protecting group, a site-selective synthesis of mono- or diarylated framework(s) was performed under mild conditions. This unprecedented reactivity could be applied to the synthesis of a range of 2- or 2,4-diarylated nitrogen-containing bioactive derivatives.

  实现了简单的酰胺的高效Pd催化的脱羧交叉偶联反应。根据氮保护基的选择，在温和条件下进行单-或二芳基构架的位点选择性合成。这种空前的反应性可用于合成一系列2-或2,4-二芳基化的含氮生物活性衍生物。
• Iridium‐Catalyzed β‐C(sp ² )−H Borylation of Enamides – Access to 3,3‐Dihalogeno‐2‐methoxypiperidines
  作者：Isabelle Gillaizeau、Ismaël Dondasse、Cyril Nicolas、Liliane Mimoun、Volodymyr Sukach、Hervé Meudal

  DOI：10.1002/ejoc.202101302

  日期：2022.1.17

  An efficient iridium-catalyzed C(sp2)−H reaction of non-aromatic tertiary enamides was successfully developed under mild reaction conditions and with high regioselectivity, leading to original C-3 borylated enamides in good yields. These derivatives could then be exploited in Suzuki cross-coupling reactions, or converted into valuable 3,3-dihalogenopiperidine derivatives through short reaction times

  在温和的反应条件和高区域选择性下，成功地开发了一种有效的铱催化的非芳族叔烯酰胺的C( sp 2 )-H 反应，从而以良好的收率得到原始的 C-3 硼化烯酰胺。这些衍生物随后可用于 Suzuki 交叉偶联反应，或通过短反应时间以中等至良好的产率转化为有价值的 3,3-二卤代哌啶衍生物。
• Rh₂(II)-Catalyzed Selective Aminomethylene Migration from Styryl Azides
  作者：Chen Kong、Navendu Jana、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol400137q

  日期：2013.2.15

  Rh2(II)-Carboxylate complexes were discovered to promote the selective migration of aminomethylenes in β,β-disubstituted styryl azides to form 2,3-disubstituted indoles. Mechanistic data are also presented that suggest that the migration occurs stepwise before diffusion of the iminium ion.

  发现Rh 2 (II)-羧酸盐配合物可促进氨基亚甲基在 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物中的选择性迁移形成 2,3-二取代吲哚。还提供了表明迁移在亚胺离子扩散之前逐步发生的机械数据。
• Substituierte Phenylsulfonylazole
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0173918A2

  公开（公告）日：1986-03-12

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Phenylsulfonylazole, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide in Landwirtschaft und Gartenbau. Die Verbindungen der Formal (I) in der X, R und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, wurden durch Reaktion eines substituierten Benzolsulfonylhalogenids mit einem Azol hergestellt. Die Verbindungen der Formel (I) zeigen eine hohe Aktivitat gegen phytopathogene Fungi.

  本发明涉及新型取代苯磺酰唑、其制备工艺及其在农业和园艺中作为杀真菌剂的用途。 式（I）化合物（其中 X、R 和 n 具有描述中给出的含义）是通过取代苯磺酰卤与唑反应制备的。 式（I）化合物对植物病原真菌具有高活性。