1-Benzenesulfonyl-2-pyrrolidinone | 88000-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzenesulfonyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-(Phenylsulfonyl)-2-pyrrolidinone；1-(benzenesulfonyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 88000-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: HRSUALBDOVEBRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  373.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzenesulfonyl-2-pyrrolidinone 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 4,7-dimethyl-3a-(1-oxopropyl)-2-phenylsulphonyl-1,2,3a,4,7,7a-hexahydroisoindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Harkin, Shaun A.; Singh, Onkar; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1489 - 1499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (吡咯烷)(苯基)砜 在 zinc(II) permanganate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以65%的产率得到1-Benzenesulfonyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of organic compounds by zinc permanganate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00364a054

文献信息

• One-pot dehydrogenation of carboxylic acid derivatives to α,β-unsaturated carbonyl compounds under mild conditions
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yayoi Aizawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.106

  日期：2005.1

  Carboxylic acid derivatives such as N-acyl-2-oxazolidones, δ-lactones, and δ-lactams were smoothly dehydrogenated to the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds in one-pot manner at −78 °C just by treating their lithium enolates with N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride.

  仅通过处理它们的烯醇锂，即可在-78°C下以锅法将N-酰基-2-恶唑烷酮，δ-内酯和δ-内酰胺等羧酸衍生物平稳脱氢为相应的α，β-不饱和羰基化合物。与ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl酰氯。
• Radical Cyclizations of Cyclic Ene Sulfonamides Occur with β-Elimination of Sulfonyl Radicals to Form Polycyclic Imines
  作者：Hanmo Zhang、E. Ben Hay、Steven J. Geib、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja408387d

  日期：2013.11.6

  Radical cyclizations of cyclic ene sulfonamides provide stable bicyclic and tricyclic aldimines and ketimines in good yields. Depending on the structure of the precursor, the cyclizations occur to provide fused and spirocyclic imines with five-, six-, and seven-membered rings. The initial radical cyclization produces an α-sulfonamidoyl radical that undergoes elimination to form the imine and a phenylsulfonyl

  环烯磺酰胺的自由基环化以良好的产率提供稳定的双环和三环醛亚胺和酮亚胺。根据前体的结构，发生环化以提供具有五元环、六元环和七元环的稠合亚胺和螺环亚胺。最初的自由基环化产生α-磺酰胺酰基自由基，该自由基经过消除形成亚胺和苯磺酰基自由基。在相关方法中，3，4-二氢喹啉也可以通过N-(2-碘苯磺酰基)四氢异喹啉的自由基易位反应来制备。无论哪种情况，非常稳定的磺酰胺在温和的还原条件下都会裂解形成亚胺（而不是胺）。
• Discovery of a novel bicyclic compound, DS54360155, as an orally potent analgesic without mu-opioid receptor agonist activity
  作者：Tsuyoshi Arita、Masayoshi Asano、Kazufumi Kubota、Yuki Domon、Nobuo Machinaga、Kousei Shimada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126748

  日期：2019.12

  As a result, we identified (5S)-6-methyl-1,3,4,5,6,8-hexahydro-7H-2,5-methano[1,5]diazonino[7,8-b]indol-7-one sulfate salt, 15a (DS54360155), with a unique and original bicyclic skeleton, as an analgesic more potent than conolidine. Moreover, 15a did not exhibit mu-opioid receptor agonist activity.

  我们合成了天然生物碱，可可定的衍生物，并在口服后在ddY小鼠中的乙酸诱导的扭体试验和福尔马林试验中评估了这些衍生物。结果，我们确定了（5 S）-6-甲基-1,3,4,5,6,8-六氢-7H-2,5-甲基[1,5]重氮基[7,8-b]吲哚-7-硫酸盐15a（DS54360155）具有独特的原始双环骨架，比可可啶具有更强的镇痛作用。此外，15a没有表现出μ阿片受体激动剂活性。
• Treating amnesia with a pyrrolidone derivative
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US04833156A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  A use of the pyrrolidone derivative represented by the following formula [I] as an anti-amnesitc agent: ##STR1## wherein R represents a group ##STR2## X represents --SO.sub.2 -- or --CO--; R' represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a trifluoromethyl group, a halogen atom or a nitro group; n denotes an integer of 1-5; and, when n is an integer of 2 or more, R' may be the same or different, provided that (a) when X is --SO.sub.2 --, there is no case where R' is 3-CF.sub.3, 4-Cl-5-CF.sub.3, 3,5-(CF.sub.3).sub.2 or 3-NO.sub.2 ; (b) when X is --CO--, there is no case where n denotes 1 or 2 and R' is a halogen atom or a nitro group; (c) when X is --SO.sub.2 --, there is no case where n denotes 1 or 2 and R' is a group other than 4-Cl or 3-NO.sub.2 ; and (d) when n denotes 2, there is no case where the groups R' represent the same group which is halogen atom or a nitro group. Typical pyrrolidone derivatives are N-(4'-toluene-sulfonyl)-2-pyrrolidone, N-(4'-chlorobenzenesulfonyl)-2-pyrrolidone, N-benzenesulfonyl-2-pyrrolidone and N-[4'-(1", 1"-dimethylethyl)benzoyl]-2-pyrrolidone, particularly N-(4'-chloro-benzenesulfonyl)-2-pyrrolidone.

  以下是使用以下式[I]所表示的吡咯烷酮衍生物作为抗遗忘剂的用途： ##STR1## 其中，R代表一个基团##STR2## X代表--SO.sub.2--或--CO--; R'代表氢原子，低碳基，三氟甲基，卤素原子或硝基基团； n表示1-5的整数；当n为2或更多的整数时，R'可以相同或不同，前提是： (a)当X为--SO.sub.2--时，不存在R'为3-CF.sub.3、4-Cl-5-CF.sub.3、3,5-(CF.sub.3).sub.2或3-NO.sub.2的情况； (b)当X为--CO--时，不存在n为1或2且R'为卤素原子或硝基基团的情况； (c)当X为--SO.sub.2--时，不存在n为1或2且R'为4-Cl或3-NO.sub.2以外的基团的情况； (d)当n为2时，不存在R'代表相同的基团，该基团为卤素原子或硝基基团的情况。 典型的吡咯烷酮衍生物包括N-(4'-甲苯磺酰基)-2-吡咯烷酮，N-(4'-氯苯磺酰基)-2-吡咯烷酮，N-苯磺酰基-2-吡咯烷酮和N-[4'-(1",1"-二甲基乙基)苯甲酰基]-2-吡咯烷酮，尤其是N-(4'-氯苯磺酰基)-2-吡咯烷酮。
• Use of pyrrolidone derivatives as anti-amnestic agents
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0288685A2

  公开（公告）日：1988-11-02

  A use of the pyrrolidone derivative represented by the following formula [I] as an anti-amnestic agent: wherein R represents a group X represents -SO₂- or -OC-; Rʹ represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a trifluoromethyl group, a halogen atom or a nitro group; n denotes an integer of 1 - 5; and, when n is an integer of 2 or more, Rʹ may be the same or different,provided that (a) when X is -SO₂-, there is no case where Rʹ is 3-CF₃, 4-Cl-5-CF₃, 3,5-(CF₃)₂ or 3-NO₂; (b) when X is -CO-, there is no case where n denotes 1 or 2 and Rʹ is a halogen atom or a nitro group; (c) when X is -SO₂-, there is no case where n denotes 1 or 2 and Rʹ is a group other than 4-Cl or 3-NO₂; and (d) when n denotes 2, there is no case where the groups Rʹ represents the same group which is a halogen atom or a nitro group. Typial pyrrolidone derivatives are N-(4ʹ-toluene­sulfonyl)-2-pyrrolidone, N-(4ʹ-chlorobenzenesulfonyl)-2-­pyrrolidone, N-benzenesulfonyl-2-pyrrolidone and N-[4ʹ-(1ʺ,1ʺ-­ dimethylethyl)benzoyl]-2-pyrrolidone, particularly N-(4ʹ-chloro­benzenesulfonyl)-2-pyrrolidone.

  由下式[I]代表的吡咯烷酮衍生物作为抗蚜虫剂的用途： 其中 R 代表一个基团 X代表-SO₂-或-OC-； Rʹ代表氢原子、低级烷基、三氟甲基、卤素原子或硝基； n表示1-5的整数；当n为2或2以上的整数时，Rʹ可以相同或不同，条件是 (a) 当 X 为-SO₂- 时，Rʹ 不能是 3-CF₃、4-Cl-5-CF₃、3,5-(CF₃)₂ 或 3-NO₂； (b) 当 X 为-CO-时，不存在 n 表示 1 或 2 且 Rʹ 为卤素原子或硝基的情况； (c) 当 X 为-SO₂- 时，不存在 n 表示 1 或 2 且 Rʹ 为 4-Cl 或 3-NO₂ 以外的基团的情况；以及 (d) 当 n 表示 2 时，不存在基团 Rʹ 代表卤素原子或硝基的情况。 典型的吡咯烷酮衍生物有 N-(4ʹ-甲苯磺酰基)-2-吡咯烷酮、N-(4ʹ-氯苯磺酰基)-2-吡咯烷酮、N-(4ʹ-氯苯磺酰基)-2-吡咯烷酮、N-苯磺酰基-2-吡咯烷酮和 N-[4ʹ-(1ʺ,1ʺ-二甲基乙基)苯甲酰基]-2-吡咯烷酮，特别是 N-(4ʹ-氯苯磺酰基)-2-吡咯烷酮。