4-chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-amine | 195828-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-amine
• 英文别名: 3-amino-4-chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline
• CAS: 195828-03-6
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄
• 分子量: 218.645
• InChiKey: AMVJJCAHVNYNRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-amine 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到3-Amino-4-hydrazino-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Fused quinoline heterocycles I. First example of the 2,4-diazidoquinoline-3-carbonitrile and 1-aryl-1,5-dihydro-1,2,3,4,5,6-hexaazaacephenanthrylenes ring systems

  摘要：

  4-烷基氨基-2-氯喹啉-3-甲腈 2a-f 与水合肼反应，分别生成相应的 3-氨基-4-肼基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 7。对 7 进行重氮化处理，可生成 2,4-叠氮喹啉-3-甲腈 8，这是一种新的杂环系统。叠氮喹啉 8 可分别与吗啉和二亚硫酸钠反应，转化为相应的氨基喹啉 14、15 和 16。另一方面，3-氨基-4-芳基氨基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 4g-j 是通过 4-芳基氨基-2-氯喹啉-3-甲腈 2g-j 与水合肼在 50-60 °C 下反应制备的。对 4g-j 进行重氮化处理后，得到了新型四环系统 1-芳基-1,5-二氢-1,2,3,4,5,6-六氮杂菲林 5g-j。

  DOI：

  10.1039/a901521c
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹啉-3-甲腈 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  FUSED QUINOLINE HETEROCYCLES. II. FIRST SYNTHESIS OF 1,2,3,4,5,6-HEXAAZAACEANTHRYLENES AND 5,7,8,10a,11-PENTAAZABENZO[a]-FLUORENES

  摘要：

  The new tetracyclic ring systems 5-alkyl-1,5-dihydro-1,2,3,4,5,6-hexaazaaceanthrylenes 5a-d were synthesized by diazotization of 4-alkylamino-3-amino-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolines 4a-d. The 4-arylamino-3-diazo-1H-pyrazolo-[4,3-c]-quinolines 6e-h, which were prepared by diazotisation of the corresponding amines 4e-h, readily formed the novel tetracyclic ring system ethyl 6-arylamion-10-methyl-5,7,8,10a,11-pentaazabenzo[a]fluorene-9-carboxylates 8e-h, when treated with ethyl acetoacetate.

  DOI：

  10.1081/scc-100104413

文献信息

• Fused quinoline heterocycles X. First synthesis of new four heterocyclic ring systems 10-amino-6,9-disubstituted-[1,2,4]triazino[4′,3′:1,5]pyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinoline derivatives
  作者：Ramadan Ahmed Mekheimer、Mariam Abdullah Al-Sheikh、Hanadi Yousef Medrasi、Ghayah Ali Abdullah Bahatheg

  DOI：10.1080/00397911.2017.1293110

  日期：2017.6.3

  namely, 2-cyanothioacetamide (12), ethyl cyanoacetate (13), malononitrile (14), 2-cyanoacetamide (15), and 2-cyano-N-phenylacetamide (16), in aqueous ethanol containing sodium acetate as a buffer solution. The coupling reaction of diazonium salts 17 with 12, 13, and 14 leading to the novel perianellated tetracyclic ring system 10-amino-6,9-disubstituted-[1,2,4]triazino[4′,3′:1,5]pyrazolo[4,3-c]quinolines

  摘要 一种新颖、简单、高效的合成方法，用于合成迄今为止未报道的四环 10-氨基-6,9-二取代-[1,2,4]三嗪基[4',3':1,5]吡唑并[4, 3-c]喹啉是通过将各种活性亚甲基化合物与重氮化杂环胺偶联而成的。2,4-二氯喹啉-3-甲腈 (1) 与氰基乙酸酰肼 (2) 在三乙胺存在下在回流的 MeOH 中反应得到意想不到的 3-氨基-4-氯-1H-吡唑并[4,3-c]喹啉(4), 而不是所需的四环系统 3 (Scheme 1)。在沸腾的二甲基甲酰胺中用过量的环状仲胺 5a-c 回流 4 产生相应的 4-氨基-吡唑并[4,3-c]喹啉 6a-c。化合物 4 和 6a-c 与亚硝酸钠和浓 HCl 在 -5 °C 下重氮化得到相应的重氮盐 17a-d，然后将其与不同的活性亚甲基腈偶联，即 2-氰基硫代乙酰胺 (12)、乙基氰基乙酸酯 (13)、丙二腈 (14)、2-氰基乙酰胺 (15) 和
• [EN] PYRAZOLO[4,3-C]QUINOLINE DERIVATIVES FOR INHIBITION OF β-GLUCURONIDASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[4,3-C]QUINOLINE POUR L'INHIBITION DE Β-GLUCURONIDASE
  申请人：DCB-USA LLC

  公开号：WO2016191576A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention provides novel pyrazolo[4,3-c]quinoline derivatives exhibiting specifically inhibition activity to microbiota β-glucuronidase, whereby providing potent activities to prevent chemotherapy-induced diarrhea (CID) of cancers. Therefore, the compounds of the present invention can be used as (1) chemotherapy-adjuvant to prevent chemotherapy-induced diarrhea (CID) and enhance chemotherapeutic efficiency of cancers; (2) health-food supplement to prevent the carcinogens induced colon carcinoma.

  本发明提供了一种新型的吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物，其具有特异性抑制微生物群体β-葡萄糖醛酸酶的活性，从而提供了强大的活性，以预防癌症化疗引起的腹泻。因此，本发明的化合物可以用作(1)化疗辅助剂，以预防化疗引起的腹泻，并增强癌症的化疗效果；(2)健康食品补充剂，以预防致癌物质引起的结肠癌。
• Discovery of Pyrazolo[4,3-c]quinolines Derivatives as Potential Anti-Inflammatory Agents through Inhibiting of NO Production
  作者：Chih-Hua Tseng、Chun-Wei Tung、Shin-I Peng、Yeh-Long Chen、Cherng-Chyi Tzeng、Chih-Mei Cheng

  DOI：10.3390/molecules23051036

  日期：——

  The synthesis and anti-inflammatory effects of certain pyrazolo[4,3-c]quinoline derivatives 2a⁻2r are described. The anti-inflammatory activities of these derivatives were evaluated by means of inhibiting nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide (LPS)-induced RAW 264.7 cells. Among them, 3-amino-4-(4-hydroxyphenylamino)-1H-pyrazolo[4,3-c]-quinoline (2i) and 4-(3-amino-1H-pyrazolo[4,3-c]q

  描述了某些吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物2a⁻2r的合成和抗炎作用。通过抑制脂多糖（LPS）诱导的RAW 264.7细胞中一氧化氮（NO）的产生，评估了这些衍生物的抗炎活性。其中，3-氨基-4-（4-羟基苯基氨基）-1H-吡唑并[4,3-c]-喹啉（2i）和4-（3-氨基-1H-吡唑并[4,3-c]喹啉- 4-基氨基）苯甲酸（2m）表现出对LPS刺激的NO产生的显着抑制作用，其效力大约等于阳性对照的1400W。通过定量结构-活性关系（QSAR）分析来分析重要的结构特征，从而得出更好地了解结构决定因素，以预测对LPS响应的RAW 264.7细胞一氧化氮累积的抑制作用。此外，我们的结果表明，它们的抗炎作用涉及抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶2（COX-2）的蛋白表达。有关结构优化的进一步研究正在进行中。
• PYRAZOLO[4,3-C]QUINOLINE DERIVATIVES FOR INHIBITION OF B-GLUCURONIDASE
  申请人：Kaohsiung Medical University

  公开号：EP3662751A1

  公开（公告）日：2020-06-10

  The present invention provides novel pyrazolo[4,3-c]quinoline derivatives exhibiting specifically inhibition activity to microbiota β-glucuronidase, whereby providing potent activities to prevent chemotherapy-induced diarrhea (CID) of cancers. Therefore, the compounds of the present invention can be used as (1) chemotherapy-adjuvant to prevent chemotherapy-induced diarrhea (CID) and enhance chemotherapeutic efficiency of cancers; (2) health-food supplement to prevent the carcinogens induced colon carcinoma.

  本发明提供的新型吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物对微生物群β-葡萄糖醛酸酶具有特异性抑制活性，从而提供了预防癌症化疗诱导腹泻（CID）的强效活性。因此，本发明的化合物可用作（1）化疗辅助剂，预防化疗诱导性腹泻（CID），提高癌症的化疗效率；（2）保健食品，预防致癌物质诱导的结肠癌。
• Pyrazolo[4,3-C] quinoline derivatives for inhibition of β-glucuronidase
  申请人：Kaohsiung Medical University

  公开号：US11052072B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  The present invention provides novel pyrazolo[4,3-c]quinoline derivatives exhibiting specifically inhibition activity to microbiota β-glucuronidase, whereby providing potent activities to prevent chemotherapy-induced diarrhea (CID) of cancers. Therefore, the compounds of the present invention can be used as (1) chemotherapy-adjuvant to prevent chemotherapy-induced diarrhea (CID) and enhance chemotherapeutic efficiency of cancers; (2) health-food supplement to prevent the carcinogens induced colon carcinoma.

  本发明提供的新型吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物对微生物群β-葡萄糖醛酸酶具有特异性抑制活性，从而提供了预防癌症化疗诱导腹泻（CID）的强效活性。因此，本发明的化合物可用作（1）化疗辅助剂，预防化疗诱导性腹泻（CID），提高癌症的化疗效率；（2）保健食品，预防致癌物质诱导的结肠癌。