(3R)-3-(4-ethoxycarbonylphenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one | 1020171-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3R)-3-(4-ethoxycarbonylphenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: ethyl 4-[(2R)-1,1,1-trifluoro-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl]benzoate
• CAS: 1020171-90-7
• 化学式: C₁₉H₁₇F₃O₃
• 分子量: 350.337
• InChiKey: SNIMOTCSHUCACH-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧羰基苯硼酸 、 (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(3R)-3-(4-ethoxycarbonylphenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(i)-catalyzed 1,4-conjugate arylation toward β-fluoroalkylated electron-deficient alkenes: a new entry to a construction of a tertiary carbon center possessing a fluoroalkyl group

  摘要：

  在甲苯/H2O（v/v = 4/1）溶液中，加入 5 摩尔的[Rh(COD)2]BF4 和 6 摩尔的(S)-BINAP，在回流温度下，用 1.2 等份的各种芳基硼酸处理δ-氟烷基化-δ,δ-不饱和酮 3 小时，可得到相应的迈克尔加合物，产率高，对映选择性超过 90%。虽然其他缺电子烯类，如乙烯基砜和乙烯基膦酸，在铑催化的芳基硼酸共轭加成反应中反应性要差得多，但各种芳基锡烷与这些缺电子烯类的反应非常顺利，能以高产率得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26708j

文献信息

• A first high enantiocontrol of an asymmetric tertiary carbon center attached with a fluoroalkyl group via Rh(I)-catalyzed conjugate addition reaction
  作者：Tsutomu Konno、Tomoo Tanaka、Tomotsugu Miyabe、Atsunori Morigaki、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.122

  日期：2008.3

  Treatment of fluoroalkylated electron-deficient olefins with various boronic acids in the presence of a catalytic amount of Rh(l) coordinated with (S)-BINAP in toluene/H2O at the reflux temperature for 3 h gave the corresponding conjugate addition products with high enantioselectivity in high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed 1,4-conjugate arylation toward β-fluoroalkylated electron-deficient alkenes: a new entry to a construction of a tertiary carbon center possessing a fluoroalkyl group
  作者：Atsunori Morigaki、Tomoo Tanaka、Tomotsugu Miyabe、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1039/c2ob26708j

  日期：——

  Treatment of β-fluoroalkylated-α,β-unsaturated ketones with 1.2 equiv. of various arylboronic acids in the presence of 5 mol% of [Rh(COD)2]BF4 and 6 mol% of (S)-BINAP in toluene/H2O (v/v = 4/1) at the reflux temperature for 3 h gave the corresponding Michael adducts in high yields with over 90% enantioselectivity. Though other electron-deficient alkenes, such as vinylsulfone and vinylphosphonate, were found to be much less reactive in the rhodium-catalyzed conjugate addition with arylboronic acids, the reaction of various arylstannanes toward such electron-deficient alkenes took place very smoothly to afford the corresponding adducts in high yields.

  在甲苯/H2O（v/v = 4/1）溶液中，加入 5 摩尔的[Rh(COD)2]BF4 和 6 摩尔的(S)-BINAP，在回流温度下，用 1.2 等份的各种芳基硼酸处理δ-氟烷基化-δ,δ-不饱和酮 3 小时，可得到相应的迈克尔加合物，产率高，对映选择性超过 90%。虽然其他缺电子烯类，如乙烯基砜和乙烯基膦酸，在铑催化的芳基硼酸共轭加成反应中反应性要差得多，但各种芳基锡烷与这些缺电子烯类的反应非常顺利，能以高产率得到相应的加合物。