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(R)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one | 1246025-11-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(R)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one
英文别名
(R)-1-Phenyl-3-(1H-indole-3-yl)-4,4,4-trifluoro-1-butanone;(3R)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one
(R)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one化学式
CAS
1246025-11-5
化学式
C18H14F3NO
mdl
——
分子量
317.31
InChiKey
WBAUIBGUNSTPBN-OAHLLOKOSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.5
  • 重原子数:
    23
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.17
  • 拓扑面积:
    32.9
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (R)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下, 以 四氢呋喃乙醇 为溶剂, 以99%的产率得到(R)-3-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-yl)-1H-indole
    参考文献:
    名称:
    通过β-三氟甲基-α,β-烯酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应合成具有三氟甲基取代的立体叔碳原子的官能化吲哚
    摘要:
    基于BINOL的配体与叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚与β-三氟甲基-α,β-不饱和酮的弗里德-克来夫茨烷基化反应,从而制得官能化的吲哚,其不对称的叔碳中心与三氟甲基相连。该反应可用于大量取代的α-三氟甲基烯酮和取代的吲哚。获得了预期的产品,具有良好的收率和高达99%的ee值。
    DOI:
    10.1002/chem.201000568
  • 作为产物:
    描述:
    吲哚(E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 ZIRCONIUM(IV) TERT-BUTOXIDE 、 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 4.5h, 以80%的产率得到(R)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one
    参考文献:
    名称:
    通过β-三氟甲基-α,β-烯酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应合成具有三氟甲基取代的立体叔碳原子的官能化吲哚
    摘要:
    基于BINOL的配体与叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚与β-三氟甲基-α,β-不饱和酮的弗里德-克来夫茨烷基化反应,从而制得官能化的吲哚,其不对称的叔碳中心与三氟甲基相连。该反应可用于大量取代的α-三氟甲基烯酮和取代的吲哚。获得了预期的产品,具有良好的收率和高达99%的ee值。
    DOI:
    10.1002/chem.201000568
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文献信息

  • Enantioselective Synthesis of Substituted Indoles Through Zirconium(IV)-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation
    作者:José Pedro、Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Carlos Vila
    DOI:10.1055/s-0032-1317161
    日期:——
    Abstract The chiral complex of (R)-3,3′-Br2-BINOL and zirconium tert-butoxide catalyzes the Friedel–Crafts alkylation of indoles with enones bearing an alkyl or fluorinated group at the β-position to give indoles having a side chain at the C3 position with a tertiary stereogenic center in good yields and with excellent enantioselectivities. The chiral complex of (R)-3,3′-Br2-BINOL and zirconium tert-butoxide
    摘要 (R)-3,3'-Br 2 -BINOL和叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚的弗里德-克夫茨烷基化反应,其中在β位置带有烷基或氟化基团的烯酮产生具有侧链的吲哚在C3位置具有三级立体异构中心,产率高且对映选择性优异。 (R)-3,3'-Br 2 -BINOL和叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚的弗里德-克夫茨烷基化反应,其中在β位置带有烷基或氟化基团的烯酮产生具有侧链的吲哚在C3位置具有三级立体异构中心,产率高且对映选择性优异。
  • Hydrogen‐Bonding‐Assisted Cationic Aqua Palladium(II) Complex Enables Highly Efficient Asymmetric Reactions in Water
    作者:Taku Kitanosono、Tomoya Hisada、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi
    DOI:10.1002/anie.202009989
    日期:2021.2.15
    Metal‐bound water molecules have recently been recognized as a new facet of soft Lewis acid catalysis. Herein, a chiral palladium aqua complex was constructed that enables carbon–hydrogen bonds of indoles to be functionalized efficiently. We embraced a chiral 2,2′‐bipyridine as both ligand and hydrogen‐bond donor to configure a robust, yet highly Lewis acidic, chiral aqua complex in water. Whereas the
    金属结合的水分子最近被认为是软路易斯酸催化的一个新方面。本文中,构建了手性钯水络合物,该化合物使吲哚的碳氢键有效地被官能化。我们采用手性2,2'-联吡啶作为配体和氢键供体,以在水中构筑坚固而高度路易斯酸的手性水络合物。尽管在有机溶剂中或在无溶剂条件下无法控制对映选择性,但在水性环境中使用可使σ-吲哚基钯中间体以高度对映选择性的方式有效地反应。因此,这项工作描述了在温和的反应条件下以高度对映选择性的方式转化有机金属中间体的潜在强大的新方法。
  • Water-driven solid self-assembled catalysis
    作者:Taku Kitanosono、Tomoya Hisada、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi
    DOI:10.1016/j.jorganchem.2022.122318
    日期:2022.5
  • Synthesis of Functionalized Indoles with a Trifluoromethyl-Substituted Stereogenic Tertiary Carbon Atom Through an Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation with β-Trifluoromethyl-α,β-enones
    作者:Gonzalo Blay、Isabel Fernández、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila
    DOI:10.1002/chem.201000568
    日期:——
    tert‐butoxide catalyze the Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with β‐trifluoromethyl‐α,β‐unsaturated ketones to give functionalized indoles with an asymmetric tertiary carbon center attached to a trifluoromethyl group. The reaction can be applied to a large number of substituted α‐trifluoromethyl enones and substituted indoles. The expected products were obtained with good yields and ees of
    基于BINOL的配体与叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚与β-三氟甲基-α,β-不饱和酮的弗里德-克来夫茨烷基化反应,从而制得官能化的吲哚,其不对称的叔碳中心与三氟甲基相连。该反应可用于大量取代的α-三氟甲基烯酮和取代的吲哚。获得了预期的产品,具有良好的收率和高达99%的ee值。
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