7-formyl norbornadiene | 55314-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 7-formyl norbornadiene
• 英文别名: Bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-dien-7-carbaldehyd；Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-7-carbaldehyde
• CAS: 55314-38-0
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: ZAAXJBTYNKLKGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-formyl norbornadiene 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-norbornadiene
  参考文献：
  名称：

  7-取代的降冰片二烯的合成及其在制备前列腺素和类前列腺素中的应用

  摘要：

  描述了由7-叔丁氧基-和7-卤素-降冰片二烯合成7-取代的降冰片二烯。在过氧乙酸存在下产物的重排产生与烯醇醚（3）平衡的双环醛（2），其被水解为羟基环戊烯基乙醛（4），并转化为合成前列腺素及其类似物的关键中间体。描述了具有取代ω-侧链的正己基和苯基的前列腺素J类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/p19860000889
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-7-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸 、 dicyclophenyl carbodiimide 、 草酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 7-formyl norbornadiene
  参考文献：
  名称：

  7-Lithio-norbornadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97733-6

文献信息

• Rearrangements of free radicals x : C7H7 - radicals and related systems
  作者：Dieter Brandes、Fritz Lange、Reiner Sustmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71185-3

  日期：1980.1

  7-Norbornadienyl radical rearranges in matrix to tropylium radical. Deuterated and cyano substituted bicyclo(3.2.0)heptadienyl radicals do not undergo 1.2-vinyl shifts prior to electrocyclic ring opening.

  7-Norbornadienyl自由基在基质中重排为tropylium自由基。氘代和氰基取代的双环（3.2.0）庚二烯基在开环之前不会发生1.2乙烯基移位。
• [EN] GASTRIN AND CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DES RECEPTEURS DE LA GASTRINE ET DE LA CHOLECYSTOKININE
  申请人：BLACK JAMES FOUNDATION

  公开号：WO2000027823A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are ligands at gastrin and/or cholecystokinin receptors. X and Y are independently =N-, -N(R5)- =CH-, -S- or -O-. n is from 1 to 4; R1 is H or C¿1? to C15 hydrocarbyl R?2¿ is selected from H, Me, Et, Pr and OH, R¿3? is selected from H, Me, Et and Pr; or (when n is greater than 1) each R?3¿ is independently selected from H, Me, Et and Pr, or two R3 groups on neighbouring carbon atoms are linked to form a C¿3? to C6 carbocylic ring, or R?2 and R3¿ on the same carbon atom together represent an =O group; R4 is C1 to C15 hydrocarbyl Z is -(NR7)a-CO-(NR8)b- (wherein a is 0 or 1, b is 0 or 1, -CO-NR7-CH2-CO-NR8-, -CO-O-, -CH¿2?-CH2-, -CH=CH-, -CH2-NR?8¿- or a bond; Q is -R9V, or (II), (wherein R9 is -CH¿2?-; -CH2-CH2-; or (III), R?9 and R8¿, together with the nitrogen atom to which R8 is attached, form a piperidine or pyrrolidine ring which is substituted by V; V is -CO-NH-SO¿2?-Ph, -SO2-NH-CO-Ph, -CH2OH, or a group of the formula -R?10¿U, (wherein U is -COOH, tetrazolyl, -CONHOH- or -SO¿3?H; and R?10¿ is a bond; C¿1? to C6 hydrocarbylene, -O-(C1 to C3 alkylene)-; -SO2NR?11-CHR12¿-; -CO-NR?11-CHR12¿-, or -NH-(CO)¿c?-CH2-, c being 0 or 1).

  式(I)化合物及其药学上可接受的盐是胃泌素和/或胆囊收缩素受体的配体。X和Y独立地为=N-，-N（R5）-，=CH-，-S-或-O-。n为1至4；R1为H或C1至C15的烃基；R2从H，Me，Et，Pr和OH中选择，R3从H，Me，Et和Pr中选择；或（当n大于1时）每个R3独立地从H，Me，Et和Pr中选择，或相邻碳原子上的两个R3基团连接形成C3至C6的环烷基，或R2和R3在同一碳原子上共同表示一个=O基团；R4为C1至C15的烃基，Z为-(NR7)a-CO-(NR8)b-（其中a为0或1，b为0或1，-CO-NR7-CH2-CO-NR8-，-CO-O-，-CH2-CH2-，-CH=CH-，-CH2-NR8-或键；Q为-R9V，或（II），（其中R9为-CH2-；-CH2-CH2-；或（III），R9和R8，连同R8所连接的氮原子，形成被V取代的哌嗪或吡咯烷环；V为-CO-NH-SO2-Ph，-SO2-NH-CO-Ph，-CH2OH，或式-R10U的基团（其中U为-COOH，四唑基，-CONHOH-或-SO3H；R10为键；C1至C6的烃亚基，-O-（C1至C3的烷基）-；-SO2NR11-CHR12-；-CO-NR11-CHR12-，或-NH-（CO）c-CH2-，其中c为0或1）。
• Sustmann, Reiner; Brandes, Dieter; Lange, Fritz, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3500 - 3512
  作者：Sustmann, Reiner、Brandes, Dieter、Lange, Fritz、Nuechter, Ursula

  DOI：——

  日期：——
• STAPERSMA J.; KLUMPP G. W., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 1, 187-189
  作者：STAPERSMA J.、 KLUMPP G. W.

  DOI：——

  日期：——
• SUSTMANN, R.;BRANDES, D.;LANGE, F.;NUECHTER, U., CHEM. BER., 1985, 118, N 9, 3500-3512
  作者：SUSTMANN, R.、BRANDES, D.、LANGE, F.、NUECHTER, U.

  DOI：——

  日期：——