methyl 2,5,6-tri-O-benzoyl-3-O-methyl-β-D-galactofuranoside | 1375486-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,5,6-tri-O-benzoyl-3-O-methyl-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: [(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R,5R)-4-benzoyloxy-3,5-dimethoxyoxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 1375486-86-4
• 化学式: C₂₉H₂₈O₉
• 分子量: 520.536
• InChiKey: MXKJDDQYWKUSKC-MOHFTYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5,6-tri-O-benzoyl-3-O-methyl-β-D-galactofuranoside 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dibenzyl 2,5,6-tri-O-benzoyl-3-O-methyl-α-D-galactofuranosyl-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic UDP-galactofuranose analogs reveal critical enzyme–substrate interactions in GlfT2-catalyzed mycobacterial galactan assembly

  摘要：

  分枝分散分得细胞壁的半乳糖聚合物由交替的β-(1→5)和β-(1→6)半乳糖呋喃糖残基组成，由两种双功能半乳糖呋喃糖转移酶GlfT1和GlfT2的作用组装而成，后者以UDP-半乳糖呋喃糖（UDP-Galf）作为供体底物。对合成的UDP-Galf类似物进行动力学分析确定了GlfT2（一个过程性聚合的糖苷转移酶）在识别供体底物时涉及的关键相互作用。对甲基化UDP-Galf类似物的测试表明，供体底物结合口袋在空间上显得拥挤。对脱氧UDP-Galf类似物的评估显示，C-6羟基并不是底物活性的必需部分，与UDP-Galf C-3羟基的相互作用可以使底物定向以便于转化，但似乎对底物识别没有作用，这使得3-脱氧类似物成为该酶的中等竞争抑制剂。此外，在生长的半乳糖链上添加在C-5或C-6去氧的Galf残基，或L-阿拉伯呋喃糖残基，都会导致“死锁”反应产物，这些产物不再作为酶的受体。该发现表明，GlfT2的活性需要同时识别受体底物的末端C-5和C-6羟基，这与最近基于该酶的晶体结构开发的模型一致。这些观察提供了对GlfT2活性位点中特异性蛋白质-碳水化合物相互作用的深入了解，并可能促进未来抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1039/c2ob25159k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-5,6-O-isopropylidine-β-D-galactofuranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2,5,6-tri-O-benzoyl-3-O-methyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic UDP-galactofuranose analogs reveal critical enzyme–substrate interactions in GlfT2-catalyzed mycobacterial galactan assembly

  摘要：

  分枝分散分得细胞壁的半乳糖聚合物由交替的β-(1→5)和β-(1→6)半乳糖呋喃糖残基组成，由两种双功能半乳糖呋喃糖转移酶GlfT1和GlfT2的作用组装而成，后者以UDP-半乳糖呋喃糖（UDP-Galf）作为供体底物。对合成的UDP-Galf类似物进行动力学分析确定了GlfT2（一个过程性聚合的糖苷转移酶）在识别供体底物时涉及的关键相互作用。对甲基化UDP-Galf类似物的测试表明，供体底物结合口袋在空间上显得拥挤。对脱氧UDP-Galf类似物的评估显示，C-6羟基并不是底物活性的必需部分，与UDP-Galf C-3羟基的相互作用可以使底物定向以便于转化，但似乎对底物识别没有作用，这使得3-脱氧类似物成为该酶的中等竞争抑制剂。此外，在生长的半乳糖链上添加在C-5或C-6去氧的Galf残基，或L-阿拉伯呋喃糖残基，都会导致“死锁”反应产物，这些产物不再作为酶的受体。该发现表明，GlfT2的活性需要同时识别受体底物的末端C-5和C-6羟基，这与最近基于该酶的晶体结构开发的模型一致。这些观察提供了对GlfT2活性位点中特异性蛋白质-碳水化合物相互作用的深入了解，并可能促进未来抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1039/c2ob25159k