6-[3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]imidazol-4-yl]pyrimidin-4-amine | 374081-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 6-[3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]imidazol-4-yl]pyrimidin-4-amine
• CAS: 374081-68-2
• 化学式: C₃₃H₃₃N₅O₄
• 分子量: 563.656
• InChiKey: GPYHUZUWDGDLEV-WXQJYUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]imidazol-4-yl]pyrimidin-4-amine 在 10percent Pd/C ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-[5-(6-aminopyrimidin-4-yl)imidazol-1-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  “弹性工具”。一类新型形状修饰的核苷的设计与合成（1）。

  摘要：

  引入了一类新的形状修饰的核苷。这些新颖的“挠性分子”具有腺嘌呤，肌苷和鸟苷的嘌呤环系统，分为各自的咪唑和嘧啶组分（如1-3所示）。这种结构修饰用于将柔韧性引入核苷，同时仍保留识别所必需的元素。结果，这些新颖的挠性基团应该被用作研究探针-辅酶结合位点以及核酸和蛋白质相互作用的生物探针。描述了它们的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/jo0255476
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-thieno[2,3-d]imidazole-5-carboxylic acid amide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 、 乙酸酐 、 镍 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 6-[3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]imidazol-4-yl]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  “弹性工具”。设计和合成两种新颖的分裂核苷。

  摘要：

  [结构：见正文]引入了一类新的形状修饰的核苷。腺苷和鸟嘌呤的嘌呤杂碱基已被拆分成咪唑和嘧啶成分，从而在保持识别所需元素的同时引入了灵活性。结果，这些新颖的“挠性分子”应被用作研究酶-辅酶结合位点以及核酸和蛋白质相互作用的生物探针。描述了它们的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/ol0165443