ethyl 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-4-oxobutanoate | 126459-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 3-benzoyl-2-trifluoromethylpropionate；2-(Trifluoromethyl)-4-oxo-4-phenylbutyric acid ethyl ester；ethyl 4-oxo-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)butanoate
• CAS: 126459-93-6
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₃
• 分子量: 274.24
• InChiKey: RJUOLLSGKPQRGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  336.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-4-oxobutanoate 在 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-chloro-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  氨基哒嗪类为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  发现米那匹林（3c）的弱，竞争性和可逆性乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性（对均质大鼠纹状体AChE的IC50 = 85 microM）后，合成了一系列3-氨基-6-苯基哒嗪并测试了其抑制作用AChE。一项经典的构效关系研究表明，与米萘普林相比，高乙酰胆碱酯酶抑制的关键因素如下：（i）中央哒嗪环的存在；（ii）亲脂性阳离子头的必要性；（iii）改变哒嗪环与阳离子头之间的碳原子数为2至4-5。在研究的所有衍生物中，3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪（3y）在纯化的AChE（电鳗）上的IC50为0.12 microM，

  DOI：

  10.1021/jm981101z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基哒嗪类为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  发现米那匹林（3c）的弱，竞争性和可逆性乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性（对均质大鼠纹状体AChE的IC50 = 85 microM）后，合成了一系列3-氨基-6-苯基哒嗪并测试了其抑制作用AChE。一项经典的构效关系研究表明，与米萘普林相比，高乙酰胆碱酯酶抑制的关键因素如下：（i）中央哒嗪环的存在；（ii）亲脂性阳离子头的必要性；（iii）改变哒嗪环与阳离子头之间的碳原子数为2至4-5。在研究的所有衍生物中，3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪（3y）在纯化的AChE（电鳗）上的IC50为0.12 microM，

  DOI：

  10.1021/jm981101z

文献信息

• Trifluoromethyl-substituted carbethoxy carbene as a novel CF3-containing a2 synthon equivalent for the preparation of 2-(trifluoromethyl)-4-oxo carboxylic ester derivatives: highly functionalized synthetic building blocks bearing a CF3 group
  作者：Guoqiang Shi、Yuanyao Xu

  DOI：10.1021/jo00297a075

  日期：1990.5
• Aminopyridazines as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Jean-Marie Contreras、Yveline M. Rival、Said Chayer、Jean-Jacques Bourguignon、Camille G. Wermuth

  DOI：10.1021/jm981101z

  日期：1999.2.1

  Following the discovery of the weak, competitive and reversible acetylcholinesterase (AChE)-inhibiting activity of minaprine (3c) (IC50 = 85 microM on homogenized rat striatum AChE), a series of 3-amino-6-phenylpyridazines was synthesized and tested for inhibition of AChE. A classical structure-activity relationship exploration suggested that, in comparison to minaprine, the critical elements for high

  发现米那匹林（3c）的弱，竞争性和可逆性乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性（对均质大鼠纹状体AChE的IC50 = 85 microM）后，合成了一系列3-氨基-6-苯基哒嗪并测试了其抑制作用AChE。一项经典的构效关系研究表明，与米萘普林相比，高乙酰胆碱酯酶抑制的关键因素如下：（i）中央哒嗪环的存在；（ii）亲脂性阳离子头的必要性；（iii）改变哒嗪环与阳离子头之间的碳原子数为2至4-5。在研究的所有衍生物中，3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪（3y）在纯化的AChE（电鳗）上的IC50为0.12 microM，