3-chloro-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridazine | 221196-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-chloro-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridazine
• 英文别名: 3-chloro-4-trifluoromethyl-6-phenylpyridazine；3-chloro-6-phenyl-4-trifluoromethylpyridazine
• CAS: 221196-00-5
• 化学式: C₁₁H₆ClF₃N₂
• mdl: MFCD09040687
• 分子量: 258.63
• InChiKey: SLQZHZXZZKZBAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  380.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 3-chloro-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridazine 在 氯化铵 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到4-trifluoromethyl-3-<2-(morpholin-4-yl)ethylamino>-6-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  氨基哒嗪类为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  发现米那匹林（3c）的弱，竞争性和可逆性乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性（对均质大鼠纹状体AChE的IC50 = 85 microM）后，合成了一系列3-氨基-6-苯基哒嗪并测试了其抑制作用AChE。一项经典的构效关系研究表明，与米萘普林相比，高乙酰胆碱酯酶抑制的关键因素如下：（i）中央哒嗪环的存在；（ii）亲脂性阳离子头的必要性；（iii）改变哒嗪环与阳离子头之间的碳原子数为2至4-5。在研究的所有衍生物中，3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪（3y）在纯化的AChE（电鳗）上的IC50为0.12 microM，

  DOI：

  10.1021/jm981101z
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-2-trifluoromethylpropionitrile 在 硫酸 、 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-chloro-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  氨基哒嗪类为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  发现米那匹林（3c）的弱，竞争性和可逆性乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性（对均质大鼠纹状体AChE的IC50 = 85 microM）后，合成了一系列3-氨基-6-苯基哒嗪并测试了其抑制作用AChE。一项经典的构效关系研究表明，与米萘普林相比，高乙酰胆碱酯酶抑制的关键因素如下：（i）中央哒嗪环的存在；（ii）亲脂性阳离子头的必要性；（iii）改变哒嗪环与阳离子头之间的碳原子数为2至4-5。在研究的所有衍生物中，3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪（3y）在纯化的AChE（电鳗）上的IC50为0.12 microM，

  DOI：

  10.1021/jm981101z

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of Push-Pull Structures Incorporating Diazines as Attracting Part with a Fluorene Core
  作者：Charline Denneval、Oana Moldovan、Christine Baudequin、Sylvain Achelle、Patrice Baldeck、Nelly Plé、Mircea Darabantu、Yvan Ramondenc

  DOI：10.1002/ejoc.201300458

  日期：2013.9

  We report, herein, the synthesis of new push–pull chromophores that incorporate a diazine ring as the electron-withdrawing part and an N,N-dimethylaniline moiety as the electron-donating part. Both of which are connected to a fluorene core. The length of the conjugated backbone was increased by incorporating ethynyl linkers and triazole rings on the both sides of the fluorene. The optical and two-photon

  我们在此报告了新推挽发色团的合成，该发色团包含一个二嗪环作为吸电子部分和一个 N,N-二甲基苯胺部分作为给电子部分。两者都连接到芴核。通过在芴的两侧加入乙炔基接头和三唑环，增加了共轭骨架的长度。研究了光学和双光子吸收 (TPA) 特性，表现出高量子产率（高达 70%）、显着的斯托克斯位移和良好的 TPA 横截面。
• Synthesis of aryltrifluoromethylpyridazines application to the synthesis of rod-like molecules as liquid crystals diazines part 46
  作者：Sylvain Achelle、Nelly Plé、Alain Turck、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1002/jhet.5570430516

  日期：2006.9

  oligomers with a trifluoromethylpyridazine unit have been synthesized by Suzuki crosscoupling reaction. These oligomers could be used as building block for construction of supramolecules or as liquid crystals when they are substituted by long chain alkoxy groups.

  已经通过Suzuki交叉偶联反应合成了具有三氟甲基哒嗪单元的共轭低聚物。这些低聚物可用作长分子烷氧基取代的超分子构造的基石或用作液晶。
• Certain Nitrogen Containing Bicyclic Chemical Entities For Treating Viral Infections
  申请人：Schmitz Franz Ulrich

  公开号：US20120121540A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Provided are certain chemical entities, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of a member of the flaviviradae family of viruses such as hepacivirus (Hepatitis C or HCV).

  提供了某些化学实体、制药组合物和治疗方法，用于治疗黄病毒科的成员，例如丙型肝炎病毒（丙肝或HCV）。
• Certain nitrogen containing bicyclic chemical entities for treating viral infections
  申请人：Schmitz Franz Ulrich

  公开号：US20090176778A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Provided are certain chemical entities, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of a member of the flaviviradae family of viruses such as hepacivirus (Hepatitis C or HCV).

  提供了某些化学实体、药物组合物和治疗方法，用于治疗黄病毒科家族成员，如丙型肝炎病毒（Hepatitis C或HCV）。
• NITROGEN CONTAINING BICYCLIC CHEMICAL ENTITIES FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：GENELABS TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP2187883A2

  公开（公告）日：2010-05-26