acacetin 7-O-glucoside | 4291-60-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: acacetin 7-O-glucoside
• 英文别名: acacetin-7-O-glucoside；acacetin-7-glucoside；acacetin 7-O-Glu；5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-7-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 4291-60-5；80443-15-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 446.411
• InChiKey: NLZCOTZRUWYPTP-JQQDRUSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262℃
• 沸点：
  754.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

应用

田蓟苷（香清兰苷）对模型大鼠高血压、高血脂及动脉粥样硬化等病理状态有显著改善作用，并对心肌缺血再灌注损伤有保护作用。因此，在心脑血管疾病的防治方面具有广阔的应用前景。

制备

由于香青兰子化学成分目前尚未见文献报道，本研究通过对鉴定的正品香青兰子进行化学成分分离。取香青兰子粉末加10倍量70%乙醇回流提取3小时，共提取三次。回收乙醇后，水层加入二氯甲烷萃取6次，合并二氯甲烷层并回收有机溶剂。所得浸膏采用硅胶柱进行湿法装填，依次用石油醚、不同比例的石油醚-乙酸乙酯（100:1, 50:1, 20:1, 10:1, 5:1, 1:1）及乙酸乙酯冲洗。收集各流分并浓缩后进行高效液相色谱分析和薄层跟踪分析，从中分离得到田蓟苷（香清兰苷）。

生物活性

Tilianin 是一种活性黄酮类苷，广泛存在于多种药用植物中，具有降压、保护心肌、抗糖尿病、降血脂、抗炎及抗氧化等作用。

体外研究

• Tilianin（10 μM, 20 μM）可减少由LPS（1 μg/mL）诱导的RAW264.7巨噬细胞中促炎症细胞因子的分泌。

体内研究

• Tilianin（10 mg/kg，腹腔注射）可减轻LPS诱导的急性肺损伤（ALI），表现为最大效应时间（Tmax）=10.8分钟，最大浓度（Cmax）=176.9 nmol/L，AUC₀-∞ = 17.4 分钟·μmol/L。

动物模型	C57BL/6小鼠
剂量	10 mg/kg
给药方式	腹腔注射
结果	减轻巨噬细胞浸润及组织病理学改变，改善炎症反应

• Tilianin（10 mg/kg 口服）在6-10周龄FVB小鼠中表现出Tmax=10.8分钟，Cmax=176.9 nmol/L，AUC₀-∞ = 17.4 分钟·μmol/L。

化学性质

田蓟苷可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂，来源于唇形科青兰属香青兰（DRAcocephalum moldavica L.）。

用途

香清兰苷具有降脂和抗炎的作用。

文献信息

• FLAVOR COMPOSITION CONTAINING FLAVONE GLYCOSIDES
  申请人：Bardsley Kathryn

  公开号：US20120251465A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention has discovered that flavone glycosides represented by Formula I set forth below have unexpected and advantageous flavor enhancement and modification properties: wherein R 1 is selected from the group consisting of H and CH 3 , R 2 is selected from the group consisting of H and OH, and R 3 is a 7-O-glycoside. Thus, the flavone glycosides of the present invention can be used to enhance or modify the flavor of orally consumable compositions, such as foodstuff, chewing gums, dental and oral hygiene products, and medicinal products.

  本发明发现了以下公式I所表示的黄酮苷具有意外和优越的口味增强和修改特性：其中R1选择自H和CH3的群组，R2选择自H和OH的群组，R3是7-O-糖苷。因此，本发明的黄酮苷可用于增强或修改口服组合物的口味，如食品、口香糖、口腔卫生产品和药品。
• Flavor composition containing flavone glycosides
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP2505075A1

  公开（公告）日：2012-10-03

  The present invention has discovered that flavone glycosides represented by Formula I set forth below have unexpected and advantageous flavor enhancement and modification properties: wherein R1 is selected from the group consisting of H and CH3, R2 is selected from the group consisting of H and OH, and R3 is a 7-O-glycoside. Thus, the flavone glycosides of the present invention can be used to enhance or modify the flavor of orally consumable compositions, such as foodstuff, chewing gums, dental and oral hygiene products, and medicinal products.

  本发明发现，由下述式 I 所代表的黄酮苷具有意想不到的增香和改香特性： 其中 R1 选自 H 和 CH3 组成的组，R2 选自 H 和 OH 组成的组，R3 是 7-O 糖苷。因此，本发明的黄酮苷可用于增强或改变口服组合物的风味，如食品、口香糖、牙科和口腔卫生产品以及医药产品。
• US5614196A
  申请人：——

  公开号：US5614196A

  公开（公告）日：1997-03-25
• US9681678B2
  申请人：——

  公开号：US9681678B2

  公开（公告）日：2017-06-20