ethyl 5-methyl-3-phenyl-3H-imidazole-4-carboxylate | 1222709-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-methyl-3-phenyl-3H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-methyl-3-phenyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-methyl-1-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate；ethyl 5-methyl-3-phenylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 1222709-23-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: YSLDCBJTAWYXQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C
• 沸点：
  370.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-3-phenyl-3H-imidazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 phenyl-4-methyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2018064119A8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl 5-methyl-3-phenyl-3H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2018064119A8

文献信息

• One-Pot Synthesis of Imidazole-4-Carboxylates by Microwave-Assisted 1,5-Electrocyclization of Azavinyl Azomethine Ylides
  作者：Lisa Preti、Orazio A. Attanasi、Emilia Caselli、Gianfranco Favi、Claudia Ori、Paolo Davoli、Fulvia Felluga、Fabio Prati

  DOI：10.1002/ejoc.201000434

  日期：2010.8

  Diversely functionalized imidazole-4-carboxylates were synthesized by microwave-assisted 1,5-eletrocyclization of 1,2-diaza-1,3-diene-derived azavinyl azomethine ylides. 1,2-Diaza-1,3-dienes were treated with primary aliphatic or aromatic amines and subjected to microwave irradiation in the presence of aldehydes. 3-Alkyl- and 3-arylimidazole-4-carboxylates were prepared in good yields through a one-pot

  通过微波辅助1,2-二氮杂-1,3-二烯衍生的氮杂乙烯基偶氮甲亚胺的1,5-电环合成了功能不同的咪唑-4-羧酸酯。用伯脂族或芳族胺处理1,2-二氮杂-1,3-二烯，并在醛存在下进行微波辐射。通过一锅多组分方法以高收率制备了3-烷基-和3-芳基咪唑-4-羧酸酯。在C-2，N-3和C-5处取代基的调节是可能的，并且当使用低聚甲醛时获得了2-未取代的咪唑。
• Development of Highly Affine and Selective Fluorinated Cannabinoid Type 2 Receptor Ligands
  作者：Rareş-Petru Moldovan、Kristin Hausmann、Winnie Deuther-Conrad、Peter Brust

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00129

  日期：2017.5.11

  Cannabinoid type 2 receptors (CB2 receptors) are involved in various pathological processes, and the visualization of their in vivo availability with positron emission tomography (PET) is of high interest. The study focuses on the introduction of fluorine into the structure of the highly affine and selective CB2 receptor ligand N-(adamantan-1-yl)-5-ethyl-2-methyl-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxamide

  大麻素2型受体（CB2受体）参与了各种病理过程，利用正电子发射断层扫描（PET）可视化它们的体内可用性非常受关注。该研究的重点是将氟引入高度亲和性和选择性CB2受体配体N-（金刚烷-1-基）-5-乙基-2-甲基-1-苯基-1H-咪唑-4-羧酰胺的结构中（ 5）。通过修饰（i）金刚烷-3-位，（ii）咪唑-N-苯基环和（iii）咪唑-2-位，以及对CB2结合亲和力的影响，开发了一系列新的化合物。评估了对1型大麻素受体（CB1）的选择性。这项研究确定了化合物15是迄今为止发现的最有效的（Ki（CB2）= 0.29 nM）和选择性（CB1 / CB2> 10000）CB2受体配体之一，
• Calpain modulators and therapeutic uses thereof
  申请人：Blade Therapeutics, Inc.

  公开号：US10934261B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Disclosed herein are small molecule calpain modulator compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof.

  本文公开了小分子钙蛋白酶调节剂组合物、药物组合物及其用途和制备方法。
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018064119A8

  公开（公告）日：2019-04-25