3-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)phenyl hexylcarbamate | 1072880-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)phenyl hexylcarbamate
• 英文别名: [3-(thiadiazol-4-yl)phenyl] N-hexylcarbamate
• CAS: 1072880-66-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 305.401
• InChiKey: QJPIIZSQVVEYPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)phenol 、 异氰酸己酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)phenyl hexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  3杂环苯基N-烷基氨基甲酸酯作为FAAH抑制剂：设计，合成和3D-QSAR研究

  摘要：

  氨基甲酸酯是一类公认的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。在这里，我们描述了间位取代的酚N-烷基/芳基氨基甲酸酯的合成及其体外FAAH抑制活性。最有效的化合物3-（恶唑-2-基）苯基环己基氨基甲酸酯（2 a）以亚纳摩尔IC 50值（IC 50 = 0.74 n M）抑制FAAH。）。此外，我们开发并验证了FAAH抑制作用的三维定量结构-活性关系（QSAR）模型，该模型将新公开的氨基甲酸酯与我们先前发布的抑制剂相结合，共提供了99种化合物。在进行3D-QSAR建模之前，还应确定FAAH抑制与计算机反应性之间的相关程度。所使用的3D-QSAR两种方法，即CoMSIA和GRID / GOLPE，均产生了统计上显着的模型，相关系数的外部预测（ R 2 PRED）值分别为0.732和0.760。这些模型在进一步的FAAH抑制剂设计中可能具有很高的价值。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900390

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC PHENYL CARBAMATES AS NOVEL FAAH-INHIBITORS<br/>[FR] PHÉNYL CARBAMATES HÉTÉROCYCLIQUES COMME NOUVEAUX INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：KUOPION YLIOPISTO

  公开号：WO2008129129A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  [EN] Fatty acid amide hydrolase inhibitors of the Formula (I) are provided, wherein R is a heterocyclic or heterocyclic carbonyl moiety and R' is a group consisting of H, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted heteroaryl. Pharmaceutical compositions and methods comprising compounds of Formula (I) may be used for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity. Thus, the compounds may be administered to treat, anxiety, epilepsy, depression, pain, inflammation, appetite disorders, glaucoma and insomnia.
  [FR] L'invention porte sur des inhibiteurs hydrolases d'amides d'acides gras de la Formule (I), dans laquelle R est une fraction hétérocyclique ou hétérocyclique carbonyle et R' est un groupe constitué par H, alkyle substitué ou non substitué, hétéroalkyle substitué ou non substitué, aryle substitué ou non substitué, et hétéroaryle substitué ou non substitué. Les compositions pharmaceutiques et les procédés comprenant les composés de la Formule (I) peuvent être utilisés pour le traitement d'états de maladies, de troubles et de conditions à médiation par une activité hydrolase d'amide d'acide gras (FAAH). Ainsi, les composés peuvent être administrés pour traiter l'anxiété, l'épilepsie, la dépression, la douleur, l'inflammation, les troubles de l'appétit, le glaucome et l'insomnie.
• 3-Heterocycle-Phenyl<i>N</i>-Alkylcarbamates as FAAH Inhibitors: Design, Synthesis and 3D-QSAR Studies
  作者：Heikki Käsnänen、Mikko J. Myllymäki、Anna Minkkilä、Antti O. Kataja、Susanna M. Saario、Tapio Nevalainen、Ari M. P. Koskinen、Antti Poso

  DOI：10.1002/cmdc.200900390

  日期：2010.2.1

  Carbamates are a well‐established class of fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitors. Here we describe the synthesis of meta‐substituted phenolic N‐alkyl/aryl carbamates and their in vitro FAAH inhibitory activities. The most potent compound, 3‐(oxazol‐2yl)phenyl cyclohexylcarbamate (2 a), inhibited FAAH with a sub‐nanomolar IC50 value (IC50=0.74 nM). Additionally, we developed and validated three‐dimensional

  氨基甲酸酯是一类公认的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。在这里，我们描述了间位取代的酚N-烷基/芳基氨基甲酸酯的合成及其体外FAAH抑制活性。最有效的化合物3-（恶唑-2-基）苯基环己基氨基甲酸酯（2 a）以亚纳摩尔IC 50值（IC 50 = 0.74 n M）抑制FAAH。）。此外，我们开发并验证了FAAH抑制作用的三维定量结构-活性关系（QSAR）模型，该模型将新公开的氨基甲酸酯与我们先前发布的抑制剂相结合，共提供了99种化合物。在进行3D-QSAR建模之前，还应确定FAAH抑制与计算机反应性之间的相关程度。所使用的3D-QSAR两种方法，即CoMSIA和GRID / GOLPE，均产生了统计上显着的模型，相关系数的外部预测（ R 2 PRED）值分别为0.732和0.760。这些模型在进一步的FAAH抑制剂设计中可能具有很高的价值。