4-bromobut-2-enal | 70784-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromobut-2-enal
• CAS: 70784-56-4
• 化学式: C₄H₅BrO
• 分子量: 148.987
• InChiKey: JDTSGIGHGUYHME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobut-2-enal 、 原甲酸三乙酯 在 硝酸铵 、 对苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以76.3%的产率得到1,1-diethoxy-4-bromo-2-buten
  参考文献：
  名称：

  羽扇菌素A和B（N-1409）的总合成，酶-底物相互作用和除草活性

  摘要：

  分别通过醛3和10的四组分和三组分缩合合成了不寻常的天然氨基酸3,4-didehydro-5-phosphono-D-正缬氨酸D4和环状类似物14。在与酶的磷酸二酯酶I，碱性磷酸酶，α-胰凝乳蛋白酶，脲酶和碱性中间肽酶之间的酶-底物相互作用中观察到严格的选择性。通过常规肽合成和酶催化去除保护基的方法合成了三肽抗生素Plumbemicin A，21和B，25。对新合成化合物的生物学测试表明，它们具有除草，杀真菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85930-5
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 4-bromobut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  环丙烯烯基化-重排一锅法合成螺环和环丙[b]吡喃

  摘要：

  一锅烯基化，然后是环丙烯的立体选择性 Alder-ene 环异构化，以高产率得到 (aza)spiro[2.4]庚烷和spiro[2.5]辛烷。如果环丙烯在 C3 中被单取代，则螺[2.4]庚烷可实现总反式非对映选择性。当使用含 α,β-不饱和羰基的溴化物时，会发生另一种环化反应，得到环戊二烯 [ c ] 环丙 [ b ] 吡喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01420

文献信息

• Organophosphorus Analogues and Derivatives of the Natural L-Amino Carboxylic Acids and Peptides. III. Synthesis and Enzyme-Substrate Interactions of D-, DL-, and L-5-Dihydroxyphosphinyl-3,4-didehydronorvaline and Their Cyclic Analogues and Derivatives
  作者：Ivan A. Natchev

  DOI：10.1246/bcsj.61.3711

  日期：1988.10

  The unusual natural amino acid phosphorus containing didehydronorvaline (5) has been synthesized by consecutive treatment of the 4-bromo-2-butenal (1) with potassium cyanide and ammonium carbonate to the hydantoin (2), converted into the organophosphorus derivative 3, followed by enzyme-catalyzed hydrolysis of the diethoxyphosphinyl group to the phosphonic acid 4, and hydrolysis. The tetrahydro-1,2-azaphosphorine

  通过用氰化钾和碳酸铵连续处理 4-溴-2-丁烯醛 (1) 得到乙内酰脲 (2)，转化为有机磷衍生物 3，然后合成了含有双脱氢正缬氨酸 (5) 的不寻常的天然氨基酸磷通过酶催化将二乙氧基次膦基水解为膦酸 4，然后水解。已经合成了四氢-1,2-氮杂膦 (8) 和受保护的双脱氢正缬氨酸衍生物 6、7、9 和 10。
• Total synthesis, enzyme-substrate interactions and herbicidal activity of plumbemicin A and B (N-1409)
  作者：Ivan A. Natchev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85930-5

  日期：1988.1

  no-D-norvaline, D4, and the cyclic analogue 14 have been synthesized by four- and three-component condensation of the aldehydes 3 and 10, respectively. Strict selectivity has been observed in the enzyme-substrate interactions with the enzymes phosphodiesterase I, alkaline phosphatase, α-chymotrypsin, urease, and alkaline mesintericopeptidase. The tripeptide antibiotics Plumbemicin A, 21, and B, 25

  分别通过醛3和10的四组分和三组分缩合合成了不寻常的天然氨基酸3,4-didehydro-5-phosphono-D-正缬氨酸D4和环状类似物14。在与酶的磷酸二酯酶I，碱性磷酸酶，α-胰凝乳蛋白酶，脲酶和碱性中间肽酶之间的酶-底物相互作用中观察到严格的选择性。通过常规肽合成和酶催化去除保护基的方法合成了三肽抗生素Plumbemicin A，21和B，25。对新合成化合物的生物学测试表明，它们具有除草，杀真菌和抗肿瘤活性。
• One Pot Synthesis of Spirocycles and Cyclopropa[<i>b</i>]pyrans by Alkenylation-Rearrangement of Cyclopropenes
  作者：Alejandro Puet、Eleonora Giona、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01420

  日期：2022.9.16

  achieved for spiro[2.4]heptanes if the cyclopropene is monosubstituted in C3. When an α,β-unsaturatedcarbonyl-containing bromide is used, an alternative cyclization takes place giving cyclopenta[c]cyclopropa[b]pyrans.

  一锅烯基化，然后是环丙烯的立体选择性 Alder-ene 环异构化，以高产率得到 (aza)spiro[2.4]庚烷和spiro[2.5]辛烷。如果环丙烯在 C3 中被单取代，则螺[2.4]庚烷可实现总反式非对映选择性。当使用含 α,β-不饱和羰基的溴化物时，会发生另一种环化反应，得到环戊二烯 [ c ] 环丙 [ b ] 吡喃。