N^α-CBz-DAPA-N^β-(N,N'-di-Boc-β-Lys)-OH | 578710-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-CBz-DAPA-N^β-(N,N'-di-Boc-β-Lys)-OH
• 英文别名: (2S)-3-[[(3S)-3,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 578710-42-6
• 化学式: C₂₇H₄₂N₄O₉
• 分子量: 566.652
• InChiKey: BDOALHFLVYXUOR-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  807.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-CBz-DAPA-N^β-(N,N'-di-Boc-β-Lys)-OH 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 2-[(S)-2-((S)-2-{(R)-3-[(S)-2-Amino-2-((R)-2-imino-hexahydro-pyrimidin-4-yl)-acetylamino]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino}-propionylamino)-3-((S)-3,6-bis-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-propionylamino]-3,3-diethoxy-propionic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (2S,3R)-Capreomycidine and the Total Synthesis of Capreomycin IB

  摘要：

  A 27 step total synthesis of the tuberculostatic macrocyclic peptide antibiotic capreomycin 113 has been accomplished. The synthesis features the use of an enolate-aldimine condensation between a chiral glycine aluminum enolate and the benzyl imine of 3-tert-butyldimethylsiloxy-propanal as a means of preparing the cyclic guanidine amino acid (2S,3R)-capreomycidine. Additionally, a Hofmann rearrangement was exacted on a late-stage pentapeptide in order to transform an asparagine residue into a diaminopropanoic acid residue.

  DOI：

  10.1021/ja0351241
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-N-(苄氧基羰基)-L-丙氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N^α-CBz-DAPA-N^β-(N,N'-di-Boc-β-Lys)-OH
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (2S,3R)-Capreomycidine and the Total Synthesis of Capreomycin IB

  摘要：

  A 27 step total synthesis of the tuberculostatic macrocyclic peptide antibiotic capreomycin 113 has been accomplished. The synthesis features the use of an enolate-aldimine condensation between a chiral glycine aluminum enolate and the benzyl imine of 3-tert-butyldimethylsiloxy-propanal as a means of preparing the cyclic guanidine amino acid (2S,3R)-capreomycidine. Additionally, a Hofmann rearrangement was exacted on a late-stage pentapeptide in order to transform an asparagine residue into a diaminopropanoic acid residue.

  DOI：

  10.1021/ja0351241

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-Capreomycidine and the Total Synthesis of Capreomycin IB
  作者：Duane E. DeMong、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja0351241

  日期：2003.7.1

  A 27 step total synthesis of the tuberculostatic macrocyclic peptide antibiotic capreomycin 113 has been accomplished. The synthesis features the use of an enolate-aldimine condensation between a chiral glycine aluminum enolate and the benzyl imine of 3-tert-butyldimethylsiloxy-propanal as a means of preparing the cyclic guanidine amino acid (2S,3R)-capreomycidine. Additionally, a Hofmann rearrangement was exacted on a late-stage pentapeptide in order to transform an asparagine residue into a diaminopropanoic acid residue.