(6R)-12,12-dimethoxydodecan-6-ol | 195449-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R)-12,12-dimethoxydodecan-6-ol
• CAS: 195449-34-4
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃
• 分子量: 246.39
• InChiKey: BCZSSLXFFULLFX-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-12,12-dimethoxydodecan-6-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4R,10R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentadec-1-en-10-yl pent-4'-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于过渡金属催化 C-C 键形成的 (+)-蓖麻酸内酯和 (-)-Gloeosporone 的全合成

  摘要：

  提出了大环内酯 (R)-(+)-蓖麻酸内酯 (6) 和 (-)-gloeosporone (7)（一种真菌萌发自我抑制剂）的全合成，它们明显比任何一种更短且更有效。以前在文献中报道过这些目标的方法。它们都受益于通过使用钌卡宾 1a 作为催化剂前体的闭环烯烃复分解 (RCM) 的 1,ω-二烯大环化的显着容易性。在催化量的 Ti(OiPr)4 和双三氟甲磺酸酰胺 18 存在下，通过二烷基锌试剂与醛的对映选择性加成和/或 Keck 等人开发的醛的立体选择性烯丙基化，很容易形成二烯底物。使用烯丙基三丁基锡烷与由 Ti(OiPr)4 和 (S)-(-)-1,1'-bi-2-naphthol 形成的催化剂组合。

  DOI：

  10.1021/ja9719945
• 作为产物：
  描述：

  dipentylzinc 、 7,7-二甲氧基庚醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (1S,2S)-1,2-(N,N'-bis(trifluoromethanesulfonylamino))cyclohexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到(6R)-12,12-dimethoxydodecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  基于过渡金属催化 C-C 键形成的 (+)-蓖麻酸内酯和 (-)-Gloeosporone 的全合成

  摘要：

  提出了大环内酯 (R)-(+)-蓖麻酸内酯 (6) 和 (-)-gloeosporone (7)（一种真菌萌发自我抑制剂）的全合成，它们明显比任何一种更短且更有效。以前在文献中报道过这些目标的方法。它们都受益于通过使用钌卡宾 1a 作为催化剂前体的闭环烯烃复分解 (RCM) 的 1,ω-二烯大环化的显着容易性。在催化量的 Ti(OiPr)4 和双三氟甲磺酸酰胺 18 存在下，通过二烷基锌试剂与醛的对映选择性加成和/或 Keck 等人开发的醛的立体选择性烯丙基化，很容易形成二烯底物。使用烯丙基三丁基锡烷与由 Ti(OiPr)4 和 (S)-(-)-1,1'-bi-2-naphthol 形成的催化剂组合。

  DOI：

  10.1021/ja9719945