1-Ethyl-4-prop-2-ynyloxy-1H-quinolin-2-one | 439600-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Ethyl-4-prop-2-ynyloxy-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 1-Ethyl-4-prop-2-ynoxyquinolin-2-one；1-ethyl-4-prop-2-ynoxyquinolin-2-one
• CAS: 439600-12-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: UWSSSWQBTOCOTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-4-prop-2-ynyloxy-1H-quinolin-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 氯苯 、 苯 为溶剂， 生成 9-Ethyl-2-methyl-9H-thieno[2,3-b]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones 的区域选择性合成：发生热 [1,3] Sigmatropic 重排。

  摘要：

  一些迄今未报道的噻吩并[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones 5a-f 已经从相应的 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-区域选择性合成F。4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-f 由 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-ones 3a-f 硫化制备。后面的化合物依次通过4-羟基喹啉-2(1H)-一(1)的烷基化制备。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23545
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-4-羟基-2(1H)-喹啉酮 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-Ethyl-4-prop-2-ynyloxy-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过亲电环化反应制备各种2 H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-5（6 H）-的有效途径

  摘要：

  4-（（3-芳基-2--2--1-氧基）喹啉-2（1 H）-one衍生物与碘的亲电环化反应导致2 H-吡喃并[3,2- c ]喹啉的形成在温和的条件下，具有良好产率的-5（6 H）-烯基碘化物部分。所得的含碘的2 H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-5（6 H）-酮可通过钯催化的交叉偶联反应进一步加工。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.075

文献信息

• An efficient route to diverse 2H-pyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-ones via electrophilic cyclization reactions
  作者：Zhen Chen、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.075

  日期：2016.7

  Electrophilic cyclization of 4-((3-arylprop-2-yn-1-yl)oxy)quinolin-2(1H)-one derivatives with iodine leads to the formation of 2H-pyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-ones bearing an alkenyl iodide moiety in good to excellent yields under mild conditions. The resulting iodo-containing 2H-pyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-ones could be further elaborated via palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

  4-（（3-芳基-2--2--1-氧基）喹啉-2（1 H）-one衍生物与碘的亲电环化反应导致2 H-吡喃并[3,2- c ]喹啉的形成在温和的条件下，具有良好产率的-5（6 H）-烯基碘化物部分。所得的含碘的2 H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-5（6 H）-酮可通过钯催化的交叉偶联反应进一步加工。
• Regioselective Synthesis of Thieno[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones: Occurrence of Thermal [1,3] Sigmatropic Rearrangement.
  作者：K. C. Majumdar、M. Ghosh、M. Jana

  DOI：10.1055/s-2002-23545

  日期：——

  A number of hitherto unreported thieno[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones 5a-f have been regioselectively synthesized from the corresponding 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-f. The 4-(Prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-f were prepared by the thionation of 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-ones 3a-f. The latter compounds were in turn prepared by the alkylation of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one (1)

  一些迄今未报道的噻吩并[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones 5a-f 已经从相应的 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-区域选择性合成F。4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-f 由 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-ones 3a-f 硫化制备。后面的化合物依次通过4-羟基喹啉-2(1H)-一(1)的烷基化制备。